chapitre 1 chimie organique

définir Chimie organique

L’étude du carbone et des composés de carbone (molécules organiques) à l’exception des sels et carbures.

Exemples de composés organiques naturels =

protéines, acides nucléiques, graisses (lipides), sucre

Examples de composées artificiels (synthétiques)

engrais, plastiques, colorant, produits pharmaceutiques

vrai ou faux: les composés synthétiques dépassent largement les composés naturels

vrai, il y a 50 millions de substances organiques

vrai ou faux le carbone n’est pas le seul élément ou (l’élément principale) qui peut se lier à lui même indéfiniment

faux, le carbon est le seul élément ou (l’élément principale) qui peut se lier à lui-même indéfiniment

Nomme les deux lois fondamentales de la physique qui sont causes principales de la libération d’énergie (E) associée à la formation d’une liaison (forces de coulomb)

1 – Des charges de signes opposés s’attirent mutuellement (les é sont attirés par les protons) ; et

2 – Des charges de même signe se repoussent (les é se dispersent dans l’espace).

définir l’énergie de liaison

force attractive se traduisant par une libération d’E lorsque les atomes neutres sont amenés à se rapprocher l’un de l’autre.

c’est quoi la longueur de liaison optimale? pourquoi est-ce que c’est le plus thermodynamiquement stable?

distance optimale ou les forces attractives et répulsives se compensent pour réaliser une liaison. réprésente distance entre 2 atomes le plus thermodynamiquement stable, car ceci rend le contenu énergétique à un niveau minimal et donc c’est le plus stable.

Les composés organiques sontgénéralement formés de liaisons……?

covalentes, peu polarisés ou polarisables

la liaison ionique est fondé sur…..?

fondé sur l’attraction électrostatique de 2 ions dont les charges sont opposées

atome C fait principalement des liaisons covalentes pour 2 raisons. explique ces 2 raisons

1. énergie de première ionisation - plus le chiffre est petite, plus l’atome perdera plus facilement un électron pour former une liaison ionique et plus la valence est élévée, plus il faut de l’énergie pour lui arracher un électron (Carbone est 260)

2. l’électronégativité

définir l’électronégativité d’un élément

l’électonégativité dans une molécule est une mésure de sa capacité à attirer des électrons

si différence d’électronégativité est > 1,7 - 1,8, liaison ionique

si différence d’électronégativité est entre 0,5 et 1,8, liaison covalente polaire

si différence d’électronégativité est < 0,4 - 0,5, liaison covalente

les liaisons covalentes le plus pures sont….

entre éléments identiques, N2, H2, O2, F2….

explique la théorie de répulsion des paires électronique de la couche des valences (RPECV)

méthode de déterminer la configuration d’une molécule basée sur un nombre de suppositions et avec un soucis de minimiser la répulsion mutuelle des paires électroniques et corrélation entre la géométrie d’un molécule le nombre d’électrons de valence

la mécanique quantique permet quoi?

de décrire le mouvement d’un électron autour d’un noyau sous forme d’équations mathématiques caractéristiques aux ondes

les solutions des équations (applée orbitales atomiques) permet quoi?

permet de décrire la probabilité de trouver un électron dans une région précise ou définie de l’espace

est ce qu’on trouverait un électron dans le noeud d’un orbitale atomique? pourquoi?

non, le noeud réprésente qu’il y a aucune chance de trouver un électron dans cette endroit.

configuration à enveloppe fermé vs configuration à enveloppe ouverte

fermé: pas de place pour ajouté d’autres électrons des liaisons. ex: He, Ne, Ar

ouverte: il y a de la place pour ajouté d’autres électrons des liaisons. ex: C, N, O, F

les orbitales moléculaires doit être liantes pour faire quoi?

pour établire un liaison entre 2 atomes

vrai ou faux: les orbitales liantes sont plus faibles en énergie

vrai, la liaison à 2 électrons résulte dans une dimunition de l’énergie totale rendant H2 plus stables que 2 atomes de H isolées

c’est plus thermodynamiquement favorables

caractéristiques d’une liaison ayant des orbitales moléculaires anti liantes

intérationc + -

provoque intéraction déstabilisante

énergie liberée et énergie absorbée s’annule et la différence entre les niveaux d’énergie correspond à la force de liaison donc il n’y a pas un force de liaison!

définire hybridation (pauling):

méthode à un certain nombre d’orbitales atomiques puree d’un atome sont remplacés par nombre équivalent d’orbitales hybridés obtenus par combinaison linéaire des orbitales initiales

définire une alcane

squelette non polaire résultant d’assemblage d’atomes de carbone et d’hydrogène par l’entremise de liaisons simples

les alcanes sont dépourvus de quoi?

ils sont dépourvus de fonctionnalités et de réactivité

formules de hydrocarbures, hydrocarbures acycliques et hydrocarbures cycliques

hydrocarbures: CxHy

hydrocarbure acycliques: CnH2n+2

hydrocarbures cycliques: CnH2n

définire un groupement alkyle

un fragement d’une molécule d’alcane réprésenté par « R ».

groupe R est obtenue à la suite de l’enlèvement d’un H d’un alcane ou d’un de ses dérivées.

on emploi un signe prime pour déginer des groupes alkyles distincts

définir isomères + donne exemples

molécules ayant la même formule moléculaire mais structures différentes

examples de types d’isomères sont des isomères de constitution, stéréo-isomères, énantiomères et les diastérép-isomères

vrai ou faux: les cycloalcanes ont points d’ébullition/fusion > analogue linéaire

vrai, car besoin plus d’énergie pour changé l’état physique (linéaire à cyclique)

définir la barrière de rotation

: énergie réquise pour faire tourner les H

définir la conformation éclipsée

tous les H de premier C s’alignent avec les H du deuxième carbone (en regardant l’axe C-C)

c’est le contenu énergétique le plus élevée en raison des nombreuses interactions répulsives

définire ls conformation décalée

chaque hydrogène du premier C est exactement entre deux H du deuxième carbone

contenu énergétique le moins élèvée

pourquoi est-ce que l’énergie potentielle augmente lorsqu’on tourne un group méthyle partant d’une conformation décalée?

la distance entre les atomes des 2 groupes diminuent, augmentant ainsi les interactions entre les paires liantes des électrons des liaisons C-H (répulsives) alors l’énergie potentielle augmente

vrai ou faux: la barrière énergétique rotationnelle du propane est supérieure à celle de l’éthane

vrai, car l’intéraction défavorable entre le « substituant méthyle » et l’H éclipsée (géne stérique)

définir la tension du à l’angle des liaisons (tension angulaire)

l’énergie réquise pour créer une distorsion suffisante au niveau des C tétrahydriques pour fermer le cycle

vrai ou faux: les tensions du cycle chez le cyclopropane dérivent d’une combinaison des effets d’éclipse et des angles de liaisons

vrai

donne l’ordre de stabilité des composées suivantes: cyclopropane, cyclobutane et cyclopentane

cyclopropane, cyclobutane (plus stable à cause des angles de pliure) et cyclopentane (s’il adopte 2 conformations plisées, enveloppe ou demi-chaise)

conformations enveloppe et demichaise

e: un coin est soulevé au dessus du plan

dc: 2 atomes de C sont déplacées hors du plan

définir la coplanéité

carbones qui sont complètement planaires

le cycloehexane existe dans la nature dans quelle conformation?

chaise (dépourvus d’H éclipsés) et quasi dépourvu de tension angulaire ou d’éclipse

définire tension transannulaire

tensions due à encombrement stérique de 2 grouprd au travers d’un cycle

À des températures élevées, ou sous l’influence de la lumière les alcanes sont susceptibles à quoi?

réactions de substitution (radicalaire) et la combustion

c’est quoi la pyrolyse?

quand les alcanes sont chauffées à haute température et les ruptures se produisent au niveau des liaisons C-H.

la pyrolyse engendre un melange complexe d’alcanes + alcènes.

l’utilité de la pyrolyse

En absence d’oxygene les radicaux qui en resulte de la pyrolyse peut se combiner pour reformer des alcanes homologues superieurs or inférieurs. Ils peuvent aussi arracher atomes d‘H fixés sur carbones juxtaradicalaires d’autres radicaux qui fait des derniers d’alcanes.

Dans certaines conditions la distribution des produits peut être controlé de maniere a obtenir une grande portion d’un hydrocarbure avec une longueur de chaine déterminée.

Fonction des catalyseurs de la pyrolyse + nomme un

accélère la réaction pyrolyse de sorte de la réaction se déroule à une température plus basse.

permet de former préferentiellement certains produits, amélioration de la selectivité

zéolithe

craquage par pyrolyse

Craquage de l'huile residuelle provenant de la distillation du petrole brut fournit environ 30% de gaz, 50% d'essence, 20% d'huiles de poids moleculaires plus élèvé et un residu appelé coke.

définir fonction

atome ou groupe d’atomes qui confèrent des propriétés physiques et chimiques spécifiques

3 catégories de noms de la nomenclature

1. Triviaux (noms courants) – Désignent des substances sans faire référence à la structure mais plutôt à l’origine et / ou aux propriétés empiriques du composé.

2. Semi-triviaux – Donne une indication de la fonction mais sans toutefois préciser sa structure exacte.

3. Systématique – Décrit la structure exacte du composé en se reposant sur un ensemble de règles standardisés.

définir alcène

squelette issue d’assemblage d’atomes de carbones et d’hydrogènes portant au moins une double liaison C-C (groupe caractéristique).

• Les alcènes répondent à la formule générale CnH2n (même que pour les cycloalcanes).

définir alcyne

squelette issue d’assemblage d’atomes de carbones et d’hydrogènes portant au moins une triple liaison C-C (groupe caractéristique).

• Les alcynes répondent à la formule générale CnH2n-2 (même que pour les cycloalcènes).

les propriétés des alcènes et des alcyne se_____

ressemblent

définir alcényle

substituant portant une liaison double.

définir alcényne

un hydrocarbure contenant à la fois une double et une triple liaison.

définir alcynol

alcyne contenant une fonction hydroxyle.

définir anion alcényle

composé correspondant à un alcène terminal déprotoné.

définir anion alcynyle

composé correspondant à un alcyne terminal déprotoné.