DRAFT właściwości węgla + izomeria

rozmieszczenie elektronów w atomie węgla

1s2, 2s2, 2p2 - zapełnione dwa orbitale s, dwa elektrony na orbitalu

rozmieszczenie elektronów w atomie węgla - wzbudzenie

1s2, 2s1, 2p3 - 4-wartościowy węgiel, wolne elektrony na 2s i 2p → może tworzyć 4 wiązania

katenacja

tworzenie wiązań między atomami tego samego pierwiastka, charakterystyczne dla atomu węgla

hybrydyzacja - sp3, sp2, sp

sp3 - tetraedr - 4 wiązania sigma, np. alkany

sp2 - trójkąt - 3 sigma + pi, np. alkeny, aldehydy, benzen

sp - liniowa - 2 sigma + 2 pi, np. alkiny

jak powstają orbitale zhybrydyzowane sp3, sp2, sp?

sp3 - s + 3xp

sp2 - s + 2xp (zostaje jeden p niezhybrydyzowany i tworzy wiązanie pi)

sp - s + p (zostają dwa p niezhybrydyzowane i tworzą dwa wiazania pi)

efekt indukcyjny

wpływ podstawników na gęstość elektronową w cząsteczce; może być dodatni lub ujemy

efekt indukcyjny ujemny

atom przyłączony/podstawnik jest bardziej elektroujemny, więc wyciąga elektrony (na węglu ładunek +, na podstawniku ładunek -)

ujemny efekt indukcyjny a kwasowość

zwiększa kwasowość, ponieważ stabilizuje zasadę sprzężoną (słaba zasada-mocny kwas)

efekt indukcyjny dodatni

atom przyłączony/podstawnik mniej elektroujemny, więc dostarcza elektrony (na węglu ładunek -, na podstawniku +)

od czego zależy siła efektu indukcyjnego?

elektroujemność podstawnika

liczba podstawników

odległość podstawnika

długość łańcucha węglowego

efekt indukcyjny a stabilizacja karbokationu/karboanionu/wolnych rodników

karbokation/wolny rodnik ma niedobór elektronów → stabilizowany przez efekt indukcyjny dodatni (dostarczenie elektronów)

karboanion ma nadmiar elektronów → stabilizowany przez efekt indukcyjny ujemny (wyciąganie elektronów)

rezonans - jakie elektrony się przemieszczają?

tylko wolne pary elektronowe i elektrony wiązań pi, tylko w płaskich fragmentach cząsteczki

jakie są cechy trwalszej struktury rezonansowej?

jak najwięcej atomów z oktetem

maksymalna ilość wiązań

minimalna ilość rozseparowanych ładunków

ładunki ujemne na bardziej elektroujemnych atomach

izomeria w chemii organicznej

konstytucyjna=strukturalna

przestrzenna=stereoizomeria

rodzaje izomerii przestrzennej (stereoizomerii)