19. Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Flashcarty zaměřené na názvosloví, vlastnosti a reakce nitrosloučenin a aminů podle přednáškových poznámek.

Nitrosloučeniny

Organické látky charakterizované předponou nitro-, které jsou často reaktivní, jedovaté, nerozpustné ve vodě a mohou být výbušné.

Záporný indukční efekt ($-I$)

Efekt, který u nitrosloučenin vykazuje skupina $-NO_2$, způsobující odtahování elektronové hustoty.

Hydrogenace nitrosloučenin

Redukční reakce katalyzovaná kovem a kyselinou, jejímž výsledkem je vznik aminu.

Nitroglycerol

Látka známá také jako trinitrát glycerolu; olejovitá kapalina používaná k výrobě dynamitu a plastických trhavin, působící také jako vazodilatans.

Vazodilatační účinky

Uvolňování $NO$ (oxidu dusnatého), které rozšiřuje průměr cév, snižuje krevní tlak a umožňuje lepší průtok krve; typické pro nitroglycerin.

Kyselina pikrová

Jiným názvem $2,4,6\text{-trinitrofenol}$, trhavina, jejíž soli (pikráty) jsou ještě citlivější na náraz a výbušnější.

Aminy

Dusíkaté deriváty uhlovodíků, které mohou být alifatické (alkylaminy) nebo aromatické (arylaminy) a charakteristicky zapáchají.

Zásaditost aminů

Vlastnost způsobená volným elektronovým párem na atomu dusíku, který může vázat proton $H^+$ koordinačně-kovalentní vazbou.

Alifatické aminy

Aminy obsahující alkylky vykazující $+I$ efekt; jsou silnějšími bázemi než amoniak ($NH_3$).

Aromatické aminy

Aminy, kde aromatické jádro přitahuje elektronový pár dusíku, čímž snižuje dostupnost pro protonizaci; jsou slabšími bázemi než amoniak.

Pořadí zásaditosti aminů

$\text{dialkylamin} > \text{alkylamin} > \text{trialkylamin} > NH_3 > \text{arylamin}$; pokles u trialkylaminů je způsoben sterickou překážkou.

Diazotace

Reakce primárních arylaminů s dusitany (např. $NaNO_2$) v kyselém prostředí za vzniku diazoniových solí.

Kopulace

Reakce diazoniových solí s fenoly nebo terciárními aromatickými aminy za vzniku azobarviv s charakteristickou skupinou $-N=N-$.

Anilin

Také aminobenzen; nažloutlá jedovatá kapalina, která na vzduchu hnědne, používaná k výrobě barviv a léčiv.

Azobarviva

Látky s funkční skupinou $-N=N-$ (např. methyloranž), často používané jako acidobazické indikátory; některé jsou karcinogenní.

Acetylcholin

Kvartérní amoniová sůl působící v těle jako neurotransmiter pro přenos vzruchů mezi neurony a svaly.

Hexamethylendiamin

Jedovatá, ve vodě rozpustná látka používaná k průmyslové výrobě nylonu.

$$p\text{-fenylendiamin}$$

Derivát anilinu používaný při výrobě polymerů, barviv na vlasy a jako vyvolávací látka ve fotografii.