Flashcards – Glucides : Structure et Propriétés

Ces cartes couvrent les définitions, classifications, propriétés chimiques et physiques, formes spatiales, isoméries, exemples importants d’oses, d’osides, de polyosides ainsi que leurs rôles biologiques essentiels.

Quelles sont les quatre principales classes de biomolécules indispensables au vivant ?

Les glucides, les lipides, les protéines et les acides nucléiques.

Comment définit-on un glucide (ou saccharide) ?

Molécule organique à chaîne carbonée portant plusieurs groupements hydroxyles et une (ou plusieurs) fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone).

Quelles sont les deux grandes catégories de glucides selon leur hydrolysabilité ?

Les oses (non hydrolysables) et les osides (hydrolysables en plusieurs oses).

Donner la formule brute générale des oses.

Cₙ(H₂O)ₙ ou CₙH₂ₙOₙ avec n ≥ 3.

Quels atomes autres que C, H et O peuvent parfois être présents dans un glucide ?

Du phosphore (P), de l’azote (N) ou du soufre (S).

Citer trois rôles biologiques majeurs des glucides.

Rôle énergétique (ATP), rôle structural (cellulose, chitine, GAG), rôle fonctionnel/métabolique (réserve, reconnaissance cellulaire, constituants d’AMPc, NAD, etc.).

Qu’est-ce qu’un aldose ?

Un ose dont la fonction carbonyle est une fonction aldéhyde située en C1.

Qu’est-ce qu’un cétose ?

Un ose dont la fonction carbonyle est une fonction cétone située en C2.

Comment nomme-t-on un ose à 5 carbones possédant une fonction cétone ?

Un cétopentose.

Quels sont les plus petits oses existants ?

Les trioses : glycéraldéhyde (aldotriose) et dihydroxyacétone (cétotriose).

Quel type d’isomérie existe entre le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone ?

Isomérie de fonction (aldéhyde vs cétone).

Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique (carbone *C) ?

Un carbone lié à quatre substituants différents, créant une chiralité.

Sur quel carbone se base-t-on pour attribuer la série D ou L à un ose ?

Sur le groupement –OH porté par l’avant-dernier carbone (Cₙ₋₁).

Quel critère distingue les séries D et L ?

OH à droite sur Cₙ₋₁ → série D ; OH à gauche → série L.

La série D indique-t-elle forcément un pouvoir rotatoire positif ?

Non, la série D/L ne préjuge pas du signe du pouvoir rotatoire.

Quelle est la formule pour calculer le pouvoir rotatoire spécifique d’une solution sucrée (loi de Biot) ?

[α]²⁰_D = (α × 100) / (l × C) où α est l’angle mesuré, l la longueur de cuve (dm) et C la concentration (g/100 mL).

Qu’appelle-t-on mutarotation ?

Variation du pouvoir rotatoire d’un sucre en solution due à l’équilibre entre ses formes anomères α et β via l’ouverture du cycle.

Qu’est-ce qu’un anomère ?

Stéréoisomère différant par la configuration du carbone anomérique formé lors de la cyclisation (α ou β).

Règle pratique pour identifier l’anomère α d’un D-pyranose ?

OH anomérique et CH₂OH distal en position opposée (trans).

Pourquoi l’homme digère l’amidon mais pas la cellulose ?

Il possède des enzymes α-glucosidases (pour liaisons α) mais pas de β-glucosidases capables d’hydrolyser les liaisons β(1→4) de la cellulose.

Quels sont les deux types de cycles formés par les oses et le nombre d’atomes qu’ils contiennent ?

Furanose (cycle à 5 atomes) et pyranose (cycle à 6 atomes).

Quelle conformation d’un pyranose est la plus stable ?

La conformation chaise.

Combien d’isomères de configuration possède un aldohexose ?

2ⁿ⁻² = 2⁴ = 16 stéréoisomères (n = 6 carbones).

Quel couple d’oses sont épimères en C2 ?

D-glucose et D-mannose.

Quel aldose est épimère du glucose en C4 ?

Le D-galactose.

Définir un diastéréoisomère.

Stéréoisomère non superposable et non image en miroir d’un autre (ex. parmi les 8 aldohexoses).

Quelle réaction permet la conversion aldose ↔ cétose en milieu alcalin ?

L’interconversion via un intermédiaire énediol.

Quel est le principe du test de Fehling pour les sucres réducteurs ?

Les sucres réducteurs réduisent Cu²⁺ en Cu₂O rouge brique tandis qu’ils s’oxydent en acide carboxylique.

Quelles conditions oxydent sélectivement la fonction aldéhyde d’un ose en acide aldonique ?

Oxydation douce (par ex. Br₂ ou glucose oxydase).

Quel acide obtient-on après oxydation forte (HNO₃ concentré) d’un aldose ?

Un acide aldarique (diacide).

Quelle est la définition d’un acide uronique ?

Produit de l’oxydation du groupement alcool primaire (C6) d’un aldose en acide carboxylique, ex. acide glucuronique.

Comment transforme-t-on chimiquement un glucose en sorbitol ?

Par réduction de la fonction aldéhyde (NaBH₄ ou voie enzymatique réductase).

Que se passe-t-il lors de la réaction d’une phénylhydrazine avec un ose en excès ?

Formation d’une osazone jaune caractéristique.

Quel type de liaison unit deux oses dans un diholoside ?

Une liaison osidique (ou glycosidique).

Pourquoi le saccharose est-il un diholoside non réducteur ?

Parce que les deux carbones anomériques (C1 du glucose et C2 du fructose) sont engagés dans la liaison α(1→2)β, aucun OH anomérique libre.

Nommer les trois principaux diholosides réducteurs.

Maltose, isomaltose et lactose.

Quelle liaison unit les deux glucose du maltose ?

Une liaison α(1→4) glycosidique.

Quel diholoside résulte d’une liaison β(1→4) entre galactose et glucose ?

Le lactose.

Quelle enzyme hydrolyse spécifiquement le lactose dans l’intestin du nourrisson ?

La β-galactosidase (lactase).

Quelles sont les deux composantes de l’amidon végétal et leurs caractéristiques structurales ?

Amylose (chaîne linéaire α(1→4)), 20 % ; Amylopéctine (chaîne α(1→4) ramifiée en α(1→6) tous les 24-30 résidus), 80 %.

Quelle différence principale existe entre le glycogène et l’amylopéctine ?

Le glycogène est plus ramifié (α(1→6) tous les 8-12 résidus) et spécifique des animaux.

Quel est le motif de base répétitif de la cellulose ?

Cellobiose : D-glucose β(1→4) D-glucose.

Qu’est-ce qu’un glycosaminoglycane (GAG) ?

Hétéropolysaccharide linéaire constitué d’unités disaccharidiques répétées (hexosamine + acide uronique) souvent sulfatées, conférant caractère anionique et hydrophile.

Citer deux GAG de structure présents dans la matrice extracellulaire.

Acide hyaluronique et chondroïtine sulfate.

Quel est le rôle de l’acide hyaluronique dans les articulations ?

Agir comme lubrifiant grâce à sa forte hydrophilie et viscosité.

Quelle est la différence essentielle entre glycoprotéines et protéoglycanes ?

Les protéoglycanes portent des chaînes GAG longues (50-95 % glucides), alors que les glycoprotéines contiennent des chaînes glucidiques courtes (5-40 %).

Quel type de liaison unit le ribose à une base azotée dans un nucléoside ?

Une liaison N-osidique (β-N-glycosidique) entre C1 du ribose et N de la base.

À quoi sert la synthèse de Kiliani-Fischer ?

Allonger la chaîne carbonée d’un aldose de un carbone (n → n+1) en passant par des cyanhydrines puis réduction.

Quelle propriété physico-chimique explique la forte solubilité des oses dans l’eau ?

La présence de nombreux groupements hydroxyles capables de liaisons hydrogène.

Quelle réaction en milieu acide et chaud conduit à la formation d’hydroxyméthylfurfural à partir d’un hexose ?

La déshydratation interne suivie d’une cyclisation (test de l’ortho-toluidine, coloration bleu-vert).

Dans quelles conditions un sucre reste-t-il chimiquement stable ?

En milieu acide à froid.

Quelle est la différence entre esters monophosphoriques, diphosphoriques et triphosphoriques d’oses ?

Ils possèdent respectivement un, deux ou trois groupements phosphate estérifiant les hydroxyles de l’ose (ex. glucose-6-P, fructose-1,6-bis-P, ATP).

Quel polyol est impliqué dans les complications du diabète par accumulation dans les tissus ?

Le sorbitol (glucitol).

Par quel test colorimétrique peut-on doser un hexose après déshydratation acide ?

Réaction à l’ortho-toluidine (coloration bleu-vert).

Pourquoi la cellulose est-elle rigide et insoluble ?

Liaisons β(1→4) linéaires favorisant l’alignement et la formation de liaisons hydrogène interchaînes.

Quelle est la fonction biologique majeure des glycolipides sphingolipidiques dans le cerveau ?

Participation à la reconnaissance cellulaire et à l’isolation électrique (gaine de myéline).

Quelle est la conséquence d’un déficit en épimérase convertissant le galactose en glucose ?

Galactosémie congénitale due à l’accumulation de galactose et de ses dérivés toxiques.

Comment appelle-t-on un mélange équimolaire d’énantiomères optiquement inactif ?

Un mélange racémique.

Quel sucre compose majoritairement l’ARN et dans quelle forme cyclique ?

Le β-D-ribofuranose.

Quel terme décrit l’isomérie chaise/bateau des pyranoses ?

Isomérie de conformation.

Quel est le rôle des chaînes glucidiques portées par les glycoprotéines des globules rouges ?

Déterminer la spécificité des groupes sanguins ABO.

Comment nomme-t-on un hétéroside résultant de la liaison d’un sucre à un groupement thiol ?

Un S-hétéroside.