22. Organik

Organische Verbindungen

Meist kovalente Bindungen; sind im Vergleich zu anorganischen Stoffen eher stabil statt reaktiv.

Organische Elemente

Bestehen aus H + C, manchmal m. Heteroatomen wie O, N, S, P u. Halogenen.

Anorganische C-Ausnahmen

CO, CO2 u. Cyanide enthalten zwar Kohlenstoff, sind aber KEINE organischen Verbindungen.

Kohlenstoff Reaktivität

Reichlich auf d. Erde vorhanden; reagiert m. Sauerstoff sehr gerne u. stark exotherm.

Unvollständige Verbrennung

CH4 + O2 -> C + 2 H2O; Rußbildung mangels Sauerstoffüberschuss.

Vollständige Verbrennung

CH4 + 2 O2 -> CO2 + 2 H2O; läuft bei Sauerstoff im Überschuss ab.

Mehrfachbindungen C

Einfach-, Doppel- u. Dreifachbindung; Dreifachbindung (≡) ist am reaktivsten.

C-Hybridisierungen

sp3 (Sigma-Bindung) / sp2 (Sigma + Pi) / sp (Sigma + Pi + Pi).

Doppelbindung Reaktivität

Bei Doppelbindungen (==) reaktiver, da mehr e- an d. Bindungsstelle u. mehr Positives herangezogen wird.

C-H- u. C-C-Bindung

Sind unpolar u. folglich wenig reaktiv.

Heteroatome Funktion

Funktionelle Gruppen m. höherer EN; steigern d. Polarität u. machen d. Molekül reaktiver.

Alkane Reihe

Homologe Reihe linearer Kohlenstoffketten (C-C-C…).

Alkan-Siedepunkt

Je mehr C-Atome im Alkan, desto höher d. Siedepunkt wg. stärkerer stabilisierender Van-der-Waals-Kräfte.

Alkan-Formel

Allgemeine Summenformel lautet CnH2n+2.

Alkan-Isomerie

Bis zu 4 C-Atomen deutlich homolog; ab 5 C-Atomen treten potenzielle Konstitutionsisomere auf.

Cycloalkane Nomenklatur

Ringförmig (z.B. Cyclopentan); Reste so klein wie möglich nummeriert; bei nur einem Rest entfällt d. Nummer.

Cyclopropan

Kleinstes Cycloalkan m. d. allgemeinen Summenformel CnH2n.

Alkene Eigenschaft

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe; könnten durch d. Doppelbindung noch mehr H-Atome aufnehmen.

Alken-Geometrie

sp2-hybridisiert; d. Bindungswinkel d. Elektronenpaare betragen ca. 120 Grad.

Alken-Isomerie

Allgemeine Formel CnH2n; bilden Konstitutionsisomere m. den Cycloalkanen.

Alkine Def.

Dreifachbindungshaltig m. d. allgemeinen Summenformel CnH2n-2.

Alkin-Geometrie

sp-hybridisierte C-Atome liegen linear im Raum; besitzen weder Konfigurations- noch Konformationsisomere.

Cycloalkine

Ringförmige Alkine sind strukturell erst ab einer Ringgröße v. 8 C-Atomen möglich.

Ethin-Acetylen

Einfachstes Alkin m. d. Struktur H-C≡C-H.

Aromaten Nomenklatur

Früher wohlriechend (Aromaten) vs. fettähnlich (Aliphaten); heute Benzolring-Derivate (Aromaten) vs. d. gesamte Rest (Aliphaten).

Funktionelle Gruppen Funktion

Enthalten Heteroatome zur Polarisierung f. höhere Reaktivität u. definieren d. chemischen Stoffklassen.

Alkohole O-Zustand

Sauerstoff besitzt 6 Valenze-, bildet 2 kovalente Bindungen u. hat 2 freie e--Paare.

Hydroxygruppe

-OH Gruppe; definiert d. Stoffklasse d. Alkohole.

Methanol vs. Ethanol

Methanol ist hochgradig giftig u. entsteht bei Gärungen / Ethanol ist d. trinkbare Alkohol.

Wertigkeit Alkohole

Einwertig o. mehrwertig; definiert durch d. Anzahl d. enthaltenen -OH Gruppen im Molekül.

Alkohol Siedepunkt

Hydroxygruppen bilden Wasserstoffbrücken aus; bewirkt deutlich höhere Schmelz- u. Siedepunkte.

Alkohol Löslichkeit

Kurzkettige Alkohole sind polar u. wasserlöslich / langkettige Alkohole sind unpolar u. lipophil.

Phenol Def.

Aromatischer Alkohol aus Benzolring + Hydroxygruppe; reagiert im Gegensatz zu Aliphaten nicht amphoter.

Phenol Azidität

Spaltet leicht ein Proton (H+) ab, da d. entstehende negative Ladung durch Mesomerie im Ring stabilisiert wird.

Ether Synthese

Alkohol + Alkohol reagiert unter intermolekularer Wasserabspaltung (Kondensation) zu Ether + Wasser.

Ether Struktur

Allgemeine Verknüpfung lautet R - O - R.

Dehydrierung als Oxidation

Abgabe v. H-Atomen gilt als Oxidation, da d. Wasserstoff e--Paare aus d. kovalenten Bindung mitnimmt.

C-O-Knüpfung als Oxidation

Bindung an O gilt als Oxidation, da d. elektronegativere Sauerstoff d. Kohlenstoff e- entzieht.

Carbonylgruppe

C=O Doppelbindung; funktionelle Gruppe d. Aldehyde u. Ketone.

Aldehyd Struktur

Carbonylgruppe am Kettenende; R - C(=O) - H bzw. R-CHO.

Keton Struktur

Carbonylgruppe im Ketteninneren; R - C(=O) - R'; -alkon-Endung m. Stellungszahl da nicht am Ende.

Formaldehyd u. Acetaldehyd

Trivialnamen f. Methanal (Formaldehyd) u. Ethanal (Acetaldehyd).

Carbonyl-Eigenschaften

Kurzkettige Aldehyde/Ketone polar u. gut wasserlöslich; bilden keine H-Brücken -> niedrigerer Siedepunkt als Alkohole.

Carbonsäuren

Carboxyl-Gruppe (-COOH) aus Carbonyl- u. Hydroxylgruppe am selben C; Endung -säure.

Carbonsäure Azidität

Gibt sehr gerne ein Proton ab; d. entstehende Carboxylat-Anion wird durch Mesomerie stabilisiert.

Phosphorsäureester

Anorganische Phosphorsäure + Alkohol reagiert unter Wasserabspaltung zum Phosphorsäureester.

Amine

Stickstoffhaltige funktionelle Gruppen; Derivate des Ammoniaks.

Stickstoff Bindungstyp

Besitzt 5 Valenze-, bildet 3 kovalente Bindungen u. hat ein freies e--Paar.

Aminogruppe

Funktionelle Gruppe m. d. Struktur -NH2 o. -NH-.

Schwefel Atombau

Besitzt 6 Valenze- u. bildet 2 kovalente Bindungen.

Schwefel-Eigenschaften

Schwefel ist weniger elektronegativ als Sauerstoff; bildet weniger H-Brücken -> niedrigere Schmelz- u. Siedepunkte.

Thiole (Mercaptane)

Struktur R-SH (analog Alkohole); niedrigerer Schmelzpunkt; können Quecksilber (Hg) unter Komplexbildung binden.

Schwefelwasserstoff

H2S (analog H2O); kann m. viel Energie gespalten werden.

Thioether u. Thioester

Schwefelanaloga zu d. regulären Sauerstoff-Estern u. -Ethern.

Disulfidbrücke

Zwei Thiole oxidieren unter H-Abspaltung: 2 R-SH -> R-S-S-R + 2 H; kovalent u. extrem stabil f. Proteinstrukturen.

Anzahl Kohlenstoffe

Alkene Anzahl

Anzahl Alkohole

Ammoniak / Phosphorsäure

Schwefelanzahl