Sustitución Aromática Electrofílica Verde

Anilos aromaticos son ….

super Estables

NO SON SUCEPTIBLES a rx de adicion pero SI a sustitucion

Complejo sigma

Intermediario de reaccion con carga positiva

Susceptible a rx con especies nucleofilocas

Sustituyentes activadores hacen rx mas

RAPIDA

Sustotuyentes DESACTUVADORES haven ex mas

LENTA

Este experimento representa una sustitucion electrofilica de… a partir de …

HALOGENACION

SALICILAMIDA

Como se prepara el ELECTROFILO q vamos a usar?

NaOCl (hipoclorito de cloro)

Yoduro de sodio

Esto produce un ion de yodo

Procedimiento resumido

1) Disolver salicilamida en etanol

2) añadir NaI

3) enfriar a 0 C en hielo

4) añadir NaOCl

5) acidificar con HCl

6) filtrar al vacio en embudo Hirsch

Salicilamida

Sustrato aromatico de partida

Tiene enngrupo -OH fuerte y un grupo AMIDA. Nuevo sustituyente va a posicion 5

Etanol absoluto

Solvente usado para disolver salicilamida

NaI + NaOCl

Generan el electrofilo I+

NaOCl agente oxidante

Tiosulfato de sodio al 10%

Ag resuctor q destruye exceso de yodo o cloro residual no reaccionado

HCl al 10%

Acidifica la solucion

Por el papel litmus cambia de azul a rosa

Producto se precipita como solido blanco

Pto fusion salicilamida

142

Pto fusion 4-yodosalicilamida

206

Pto fusion 5-yodosalicilamida

228 C