Estructura 3.2: Grupos Funcionales

Química orgánica

Es la química del carbono. Este es importante porque:

• Tiene Valencia 4 (puede unirse a 4 cosas).

• Puede formar enlaces simples, dobles y triples.

• Puede unirse a sí mismo formando un esqueleto (c-c-c-c).

• Puede formar cadenas lineales y cíclicas, lineales y ramificadas, y cíclicas y ramificadas.

Fórmulas en compuestos orgánicos

Hay 3 tipos de fórmulas en compuestos químicos:

• Fórmula Molecular (vista en E1.4).

• Fórmula Empírica (vista en E1.4).

• Fórmula Estructural: Tiene 3 formas:

  • Desarrollada: Se presentan todos los enlaces.

  • Semidesarrollada: Quitar enlaces (CH3CH2CH3)

  • Esquelética: Solo enlaces y Grupos Funcionales.

Grupos Funcionales

Un grupo de átomos que se unen siempre de la misma forma, proporcionándole al compuesto al que se une una función u estructura determinada. Estos nos ayudan a identificar los compuestos orgánicos.

Grupo Alcoxi (Éter)

R-O-R´

Grupo Hidroxilo (Alcoholes)

R - OH

Grupo Carbonilo (Cetonas)

R-CO-R

Grupo Carbonilo (Aldehídos)

R - COH

Grupo Carboxilo (Ácidos)

R - COOH

Grupo Éster (Ésteres)

R-COO-R

Grupo Amino (Aminas)

R - NH2

Grupo Amida (Amidas)

R - CONH2

Grupo Halógeno (Derivados Halógenos)

R - X (F, Cl, Br, I, etc.)

Grupo Fenilo

R - Benceno

Tipos de Compuestos Orgánicos

Los compuestos orgánicos son aquellos compuestos que contienen carbono, y usualmente hidrógenos, que están involucrados con la química de la vida. Veremos 4 tipos de compuestos orgánicos:

1. Hidrocarburos.

2. Compuestos con C, H y O.

3. Compuestos con Nitrógeno.

4. Derivados Halogenados.

Hidrocarburos

Compuestos orgánicos formados únicamente por carbonos (C) e hidrógenos (H). Hay 3 tipos:

1. Alcanos

2. Alquenos

3. Alquinos

Alcanos

Son hidrocarburos saturados, es decir, con enlaces covalentes SIMPLES entre átomos de carbono.

• CH4 (Metano)

• CH3-CH3 (Etano)

• CH3-CH2-CH3 (Propano)

• CH3-CH2-CH2-CH3 (Butano)

• NO hace falta indicar nada.

A partir del Carbono-5: Pentano, Hexano, Heptano, etc.

Alquenos

Son hidrocarburos insaturados, es decir, con enlaces covalentes DOBLES entre átomos de carbono.

• CH2=CH2 (Eteno)

• CH3-CH=CH2 (Propeno)

• CH3-CH2-CH=CH2 (1-Buteno)

• CH3-CH=CH-CH3 (2-Buteno)

• A partir del Carbono-4, indicar posición del DOBLE enlace.

A partir del Carbono-5: Penteno, Hexeno, Hepteno, etc.

Alquinos

Son hidrocarburos insaturados, es decir, con enlaces covalentes TRIPLES entre átomos de carbono.

• CH≡CH (Etino)

• CH3-C≡CH (Propino)

• CH3-CH2-C≡CH (1-Butino)

• CH3-C≡C-CH3 (2-Butino)

• A partir del Carbono-4, indicar posición del TRIPLE enlace.

A partir del Carbono-5: Pentino, Hexino, Heptino, etc.

Compuestos con C, H y O

Existen compuestos orgánicos con oxígeno además de carbono e hidrógeno. Estos son los siguientes:

• Éteres

• Alcoholes

• Cetonas

• Aldehídos

• Ácidos Carboxílicos

• Ésteres

Éteres

Son compuestos orgánicos dónde dos hidrocarburos se unen mediante un oxígeno (Hidrocarburo-O-Hidrocarburo). Se empieza con el nombre del primer compuesto, seguido por -oxi- y el nombre del segundo compuesto.

Por ejemplo: CH3-O-CH3 (Metoximetano)

Alcoholes

Son compuestos orgánicos unidos a un grupo -OH. Se termina con -ol.

• CH3OH (Metanol)

• CH3CH2OH (Etanol)

• CH3CH2CH2OH (1-Propanol/Propan-1-ol)

• CH3CH2CH2CH2OH (1-Butanol)

• A partir del Carbono-3, indicar posición del GRUPO OH.

Hay alcoholes primarios, secundarios y terciarios. El grado depende de la posición del grupo OH. Si está en el carbono-2 es secundario, y si está en el tercero es terciario.

Mientras más larga sea la cadena hidrocarbonada, mayor es el punto de ebullición, y menor es la solubilidad.

A partir del Carbono-5: Pentanol, Hexanol, Heptanol, etc.

Cambio de Compuestos

Dependiendo del alcohol, estos podrán convertirse en otros tipos de compuestos mediante la OXIDACIÓN de los alcoholes, con KMnO4/K2Cr2O7 (Permanganato de potasio/dicromato de potasio) en medio ácido.

Alcohol 1º → Aldehído → Ácido Carboxílico

Si quiero mantener al aldehído, se realiza la destilación fracturada: Donde al aldehído tener menor punto de ebullición, se evaporará, siendo después condensado, y por tanto, separado del alcohol.

Si quiero ácido carboxílico, hay que subir las condiciones de temperatura, y someter a un reflujo para asegurarse de que se forme el ácido carboxílico.

Alcohol 2º → Cetonas

Alcohol 3º → Nada.

Cetonas

Son compuestos orgánicos unidos a un grupo carbonilo (C=O). Estos NO están a los extremos. Se termina con -ona.

• CH3-CO-CH3 (Propanona)

• CH3-CH2-CO-CH3 (Butanona)

• CH3-CH2-CO-CH2-CH3 (Pentanona)

• A partir del Carbono-4, indicar posición del GRUPO CO.

A partir del Carbono-5: Pentanona, Hexanona, Heptanona, etc.

Aldehídos

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo unido a un H y un R´ (R-COH). Está al EXTREMO. Se termina con -al.

• H-CHO (Metanal)

• CH3-CHO (Etanal)

• CH3-CH2-CHO (Propanal)

• CH3-CH2-CH2-CHO (Butanal)

• NO hace falta indicar posición del carbonilo.

A partir del Carbono-5: Pentanal, Hexanal, Heptanal, etc.

Ácidos Carboxílicos

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo carboxilo al extremo (R-COOH). Está al EXTREMO. Se nombra como Ácido — oico.

• H-COOH (Ácido metanoico)

• CH3-COOH (Ácido etanoico)

• CH3-CH2-COOH (Ácido propanoico)

• CH3-CH2-CH2-COOH (Ácido butanoico)

• NO hace falta indicar posición del carboxilo.

A partir del Carbono-5: Ácido pentanoico, Ácido hexanoico, Ácido heptanoico, etc.

Esteres

Son compuestos orgánicos que provienen de la reacción entre alcoholes y ácidos, mediante la ESTERIFICACIÓN. (R-COO-R). Se nombraría —-oato de —-.

• CH3-COO-CH3 (Etanoato de Metilo)

• CH3-CH2-COO-CH3 (Propanoato de Metilo)

• CH3-CH2-CH2-COO-CH3 (Butanoato de Metilo)

• CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 (Pentanoato de Metilo)

A partir del Carbono-5: Pentanoato de Metilo, Hexanoato de Metilo, Heptanoato de Metilo, etc.

Compuestos con Nitrógeno

Son compuestos orgánicos con la presencia de nitrógeno.

• Aminas

• Amidas

• Grupo Nitro

• Grupo Nitrilo

Aminas

Son compuestos orgánicos derivados del amoníaco, con un grupo amino (NH2). Se termina con -amina.

• CH3NH2 (Metanoamina)

• CH3CH2NH2 (Etanoamina)

• CH3CH2CH2NH2 (Propan-1-amina)

• CH3CHCH3

  ! (Propan-2-amina)

  NH2

• A partir del Carbono-3, indicar posición del GRUPO AMINO (NH2)

A partir del Carbono-5: Pentanoamina, Hexanoamina, Heptanoamina, etc.

Amidas

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo amida al EXTREMO (CONH2)- Se termina con -amida.

• HCONH2 (Metanoamida)

• CH3CONH2 (Etanoamida)

• CH3CH2CONH2 (Propanoamida)

A partir del Carbono-5: Pentanoamida, Hexanoamida, Heptanoamida, etc.

Nitrocompuestos (Grupo Nitro)

Son compuestos orgánicos que contienen un grupo nitro (NO2). Se comienza con nitro-, seguido del otro componente.

• CH3NO2 (Nitrometano)

• CH3CH2NO2 (Nitroetano)

• CH3CH2CH2NO2 (Nitropropano)

A partir del Carbono-5: Nitropentano, Nitrohexano, Nitroheptano, etc.

Nitrilos

Son compuestos orgánicos con un grupo nitrilo (CN). Se termina con -nitrilo.

• CH3CN (Etanonitrilo)

• CH3CH2CN (Propanonitrilo)

• CH3CH2CH2CN (Butanonitrilo)

A partir del Carbono-5: Pentanitrilo, Hexanitrilo, Heptanitrilo, etc.

Derivados Halogenados

Son compuestos orgánicos en los que se sustituyen alguna/algunas H/Hs por un Halógeno (F, Cl, Br, I). Se indica número de Halógenos (di, tri, tetra), posición y nombre:

• CH3Cl (Clorometano)

• CH2Cl2 (Diclorometano)

• CH2Cl-CH2Cl (1,2-dicloroetano)

• CHCl2-CHCl2 (1,1,2,2-tetracloroetano)

A partir del Carbono-5: Pentacloro- Hexacloro, Heptaclorometano, etc.

Ramificaciones

Cabe mencionar que cuando hay ramificaciones, como en CH3-CH(CH3)-CH3, el compuesto no deja de ser propano, sino que ahora es 2-metilpropano. Continúa siendo propano pero ramificado, lo que hace que tenga menor punto de fusión.

Los compuestos ramificados tienen este menor punto de fusión debido a que por las irregularidades no pueden formarse tantas fuerzas intermoleculares.

Isomería

Se refiere a que con la misma formula molecular, se pueden hacer distintas cadenas, posiciones o funciones.

Isomería de Cadena

(En IB solo te piden alcanos) Se refiere a la idea de que con la misma formula molecular se crean distintas cadenas. Por ejemplo: C4H10

• CH3-CH2-CH2-CH3 (Butano)

• CH3-CH-CH3

  ! (2-metilpropano)

  CH3

Son dos distintas cadenas con la misma formula.

Isomería de Posición

Se refiere a la idea de mover un grupo, doble o triple enlace de posición. Por ejemplo:

• CH3-CH2-CH2-OH (Propan-1-ol)

• CH3-CH-CH3

  ! (Propan-2-ol)

  OH

Misma formula molecular distintas posiciones.

Isomería de Función

Se refiere a cambiar un grupo funcional por otro.

La clave está en:

• Alcohol → Éter

• Cetona → Aldehído

• Ácido Carboxílico → Esteres

Por ejemplo: C2H6O

• CH3-O-CH3 (Metoximetano)

• CH3CH2OH (Etanol)

Series Homólogas

Son grupos de compuestos químicos que comparten una misma formula general y tienen propiedades similares, pero difieren por la adición de un grupo metilo (-CH2). Todos los compuestos que hemos visto hasta ahora siguen esa estructura, como en alcoholes:

• CH3OH (Metanol)

• CH3CH2OH (Etanol)

• CH3CH2CH2OH (1-Propanol/Propan-1-ol)

• CH3CH2CH2CH2OH (1-Butanol)