Aldeidi, Chetoni, Emiacetali, Emichetali, Acetali, Chetali e Acidi carbossilici

Aldeidi

Possiedono il gruppo funzionale -CHO, il quale contiene a sua volta il gruppo C=O (carbonile o gruppo carbonilico)

Formula generale delle aldeidi

RCHO

indica che un radicale qualsiasi, indicato con R , è legato al gruppo -CHO che costituisce la parte terminale della molecola

Ossidazione dell’alcol etilico (alcol primario)

Porta alla formazione di acetaldeide (CH₃ CHO)

Alcol primario + ossidazione =

aldeide

Nomenclatura delle aldeidi

Si ottiene identificando la catena di atomi di carbonio più lunga che contiene ad una delle estremità del gruppo funzionale -CHO e sostituendo la lettera finale -o dell’alcano corrispondente con la desinenza -ale

Butanale o aldeida butirrica

Aldeide che contiene 4 atomi di carbonio

(CH₃ - CH₂ - CH₂ - CHO)

Il nome aldeide deriva:

dalle parole alcol deidrogenazione ( o ossidazione)

Le aldeidi possono essere ossidate ad:

acidi carbossilici

RCHO + [O] → RCOOH

aldeide acido carbossilico

Le aldeidi possono essere ridotte ai corrispondenti:

alcoli primari

RCHO + 2[H] → RCH₂ OH

aldeide alcol primario

Formula generale dei chetoni

RCOR

I chetoni posseggono:

2 gruppi alchilici legati al gruppo C=O chiamato gruppo carbonilico

Nomenclatura dei chetoni

Si identifica l’alcol più lungo che contiene il gruppo carbonilico e si sostituisce la desinenza -o con -one

Chetone con 4 atomi di carbonio

Butanone o meti etil chetone

Acetone o propanone dimetil chetone

Il chetone più semplice, è un buon solvente per grassi e olii, è normalmente presente in piccole quantità nel sangue e nelle urine

Emiacetali

Prodotti della reazione tra le aldeidi con un alcol

Emichetali

Prodotti della reazione tra i chetoni con un alcol, sono importanti perché sono alla base della struttura dei monosaccaridi

Acetali

Si formano se gli emiacetali reagiscono con una seconda molecola di alcol

Chetali

Si formano se gli emichetali reagiscono con una seconda molecola di alcol, sono importanti per capire la struttura dei disaccaridi e dei polisaccaridi

Formula generale di un acido carbossilico

RCOOH

Gruppo carbossilico

-COOH

Tutti gli acidi organici contengono almeno un:

gruppo carbossilico (-COOH) che in soluzione libera ioni H⁺ (per questo motivo i composti che lo contengono vengono chiamati acidi)

Prodotto di un alcol primario che si ossida 2 volte

Acido carbossilico

Ossidazione dell’alcol metilico (alcol primario)

Produce prima aldeide formica (metanale) e poi acido formico (acido metanoico)

Nomenclatura degli acidi carbossilici

L’aggiunta del suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente alla catena idrocarbura più lunga che contiene il gruppo funzionale acido, si fa precedere a questo il nome acido

Acidi bicarbossilici

Acidi organici che contengono 2 gruppi carbossilici

Gli acidi carbossilici sono acidi:

deboli e liberano ioni H₃O⁺ in soluzione acquosa

Gli acidi carbossilici reagiscono con le basi per formare:

i correspondenti sali (carbossilati) e acqua

Solubilità in acqua degli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici che contengono un numero di atomi di carbonio relativamente basso sono solubili in acqua

Solubilità in acqua degli acidi grassi

La loro solubilità diminuisce all’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena