KWASY KARBOKSYLOWE I ESTRY

najprostszy:

kwas mrówkowy/metanowy - HCOOH

etanowy:

octowy - CH3COOH

propanowy:

propionowy - CH3CH2COOH

butanowy:

masłowy - CH3CH2CH2COOH

wyższe kwasy karboksylowe:

nasycone: C15H31COOH (palmitynowy/heksadekanowy), C17H35COOH (stearynowy/oktadekanowy), nienasycony: C17H33COOH (oleinowy/cis-oktadek-9-enowy)

gdy nazywamy kwasy to lokantem 1 musi być zawsze:

COOH

dysocjacja:

te rozp. w wodzie ulegają dysocjacji więc ich wodne roztwory mają odczyn kwasowy

jak rośnie moc kwasów?

im krótszy łańcuch tym mocniejszy

jak atomy silnie elektroujemnych pierwiastków w łańcuchu wpływają na moc kwasu?

zwiększają ją, im bliżej gr. karboksylowej jest ten atom, tym mocniejszy kwas

otrzymywanie kwasów karboksylowych:

utlenianie alkoholi pierwszorzędowych przy pomocy silnych utleniaczy (KMnO4) lub utlenianie aldehydów

jakim reakcją ulegają kwasy karboksylowe?

dysocjacja, z wodorotlenkami, z tlenkami metali, z metalami o ujemnych potencjałach, estryfikacja, reakcje z amoniakiem (tworzenie amidów w podwyższonej temp.), tworzenie bezwodników kwasowych (T), dekarboksylacja (T), substytucja rodnikowa

co jeśli w reakcji z amoniakiem nie jest podwyższona temp.?

otrzymujemy sól

do ilu węgli są niższe kwasy?

do 10 i tylko 1 gr. COOH

kwas szczawiowy:

COOH-COOH

właściwości niższych:

ciecze, bezbarwne, o charakterystycznym zapachu, lotne, im dłuższy łańcuch tym większa temp. wrzenia (bo więcej wiązań wodorowych), im dłuższy łańcuch tym większa gęstość

właściwości wyższych:

nasycone- stałe, nienasycone - ciekłe, bez zapachu, nie są lotne, rozp. w benzynie, obojętne pH, mało aktywne

który z wyższych odbarwia KMnO4/ wodę bromową?

oleinowy bo wiąz. podwójne

estryfikacja to przykład:

substytucji nukleofilowej

część polarna w kw. karboksylowym:

gr. COOH

wzór ogólny:

CnH2n+1COOH

który kwas daje pozytywny wynik próby tollensa?

tylko kwas mrówkowy, bo posiada gr. -CHO i ma właściwości redukujące (jako jedyny się utlenia)

do czego się utlenia kwas mrówkowy?

do CO2

który kwas odbarwia fioletowy roztwór KMnO4?

mrówkowy w środowisku kwasowym

kwas pirogronowy:

C3H4O3

im wyższa stała dysocjacji:

tym mocniejszy kwas i większa zdolność do odszczepienia protonu

czym są estry?

to produkty reakcji kwasów karboksylowych lub tlenowych kwasów nieorganicznych z alkoholami lub fenolami

czy estry to sole?

nie

estry z krótkimi łańcuchami węglowymi to w temp. pokojowej:

ciecze, trudno rozp. w wodzie i dobrze rozp. w rozpuszczalnikach organicznych, mają charakterystyczny zapach - produkcja perfum

katalizator reakcji estryfikacji:

H2SO4 - jest ona odwracalna

w jakim środowisku zachodzi hydroliza estrów?

kwasowym (odwracalna) lub zasadowym (praktycznie nieodwracalna)

hydroliza w środowisku kwasowym to proces:

przeciwny do estryfikacji - powstaje kwas i alkohol, woda jest substratem

hydroliza w środowisku zasadowym to proces:

tworzenia soli kw. karboksylowych i alkoholi, zasada jest substratem, woda nad strzałką