Kapittel 7; Organisk kjemi

Organisk kjemi

Kjemien til alle forbindelser som inneholder karbon. De aller fleste organiske forbindelser er stoffer som består av molekyler. CO og CO2 er ikke organisk kjemi.

Hvorfor finnes det mange organiske forbindelser?

Årsakken er at karbonatomer har en spesiell evne til å binde seg til hverandre med kovalente bindinger og danne kjeder og ringer.

Karbonatom

Hvert karbonatom har 4 ytterelektroner og det ytterste skallet mangler 4 elektroner før det er fult. Et karbonatom kan derfor danne 4 kovalante enkeltbindinger. Et C-atom kan også danne dobbeltbinding eller en trippelbinding med et annet C-atom. Karbonatomene kan også binde seg til andre atomer.

Karbonkjede og karbonringer

Karbonatomatomet kan være bundet til flere C-atomer. Rekken av C-atomer kan danne kjeder eller ringer og begge disse kan igjen ha forgreninger.

Hydrokarboner

De organiske forbindelser som bare inneholder hydrogenatomer og karbonatomer kalles hydrokarboner. Forskjellen mellom C-atomer og H-atomer i elektronnegativitet er 0.4 så bindinger er en upolar kovalent binding. Det fører til at alle hydrokarboner er upolare stoffer og lite løslig i vann. Hydrokarboner deles inn etter hvordan C-atomer i molekylene er bundet sammen.

Alfatiske hydrokarboner

Hydrokarboner men molekyler i åpne kjeder eller ringer, der alle ytterelektronene til hvert karbonatom inngår i kovalente bindinger. Alkaner, alkener, alkyner og sylkoalkaner er alfatiske hydrokarboner.

Sykloalkaner

Sykloalkaner er bare enkeltbindinger mellom c-atomene. Ringformede molekyler.

Aromatiske hydrokarboner

Ringformede hydrokarboner der ett ytterelektron fra hvert karbonatom ikke inngår i noen kovalent binding, men deles av hele ringen av karbonatomer.

Stoffgrupper

Organiske forbindelser deler vi inn i ulike stoffgrupper som alkaner, alkener, alkholer, karboksylsyrer, og aldehyder. Forbindelser som hører til samme stoffgruppe har en rekke fellestrekk.

Funksjonell gruppe

En funksjonell gruppe er en reaktiv atomgruppe som er karakteristisk for alle forbindelser i samme stoffgruppe. Hvert stoffgruppe bortsett fra alkaner har sin bestemte funksjonelle grupper i molekylene.

Molkekylformelen

Består av hvilke atomer det er i molekylet, og hvor mange atomer det er av hver type.

Struktufrormler

Viser hvoran alle atomene er bundet til hverandre i molekylet.

Sammentrengte strukturformler

Vi teller opp alle H-atomene som er bundet til et bestemt C-atom og oppgir dem sammen.

Strekformel

Gir inntrykk av geometrien til molekylet.

Kulepinnemodellen

Gir et riktigere bilde av molekylgeometrien.

Struktur for alkaner

I alkanmolekylene er det bare enkeltbindinger mellom C-atomene om der er mulig. Vi sier derfor at alkanene er mettede hydrokarboner. Det er altså ikke plass til flere H-atomer.

Navn for alkaner

Alkanene får navn etter hvor mange C-atomer det er i den lengste sammenhengende karbonkjeden i molekylene. Endelsen i navnet er -an.

Homolog serie

Når man går fra metan til etan eller etan til propan øker man med CH2. En slik serie av forbindelser kaller vi for en homolog serie.

Ugrende alkaner.

Molekyler hvor alle C-atomene er i en lang kjede.

Alkyner

Når vi skal sette navn på et forgrenet alkan tar vi utgangspinktet i den lengste sammenhengede kjeden av C-atomer med de tilhørene H-atomene og tenker oss at dette alkanet har sidegrupper på kjeden. Plassifferet C-atomer har i karbonkjeden skal stå foran navnet på en slik gruppe.

Isomering

Strukturisomere forbindelser har samme molekylforner, men forskjellige strukturformell.

Egenskapene til alkaner

Alkanene har lavere kokepunkt enn andre organiske forbindelser med tilsvarene molekylmasse. Det skyldes at det bare er midlertidlige dipol-bindinger mellom de upolare alkanmolekyler. Kokepunktet til de ugrende alkane øker jevnt utover i den homolege serien. Det er fordi de elektronstatiske kreftene som virker mellom alkanmolekylene øker etterhvert som størelsen på molekylene øker. Kokepunktet til strukturisomere alkaner avtar med økt forgrening i molekylene. Det skyldes forskjeller i formen på molekylene og dermed størrelsen på overflaten. Alkaner er lite løslige i vann fordi alt likt løser likt. Alkanmolekylene er upolar og vannmolekylene er polare.

Dipolbindinger og alkaner

Jo mindre overflaten på molekylene i et stoff er, desto mindre er muligheten for at det dannes midlertidlige dipolbindinger mellom molekylene i stoffet, og desto lavere er kokepunktet for stoffet.

Reaksjoner med alkaner

Alkaner reagerer i liten grad med andre stoffer ved romtemperatur, og vi sier derfor at de er lite reaktive. Alle alkaner kan delta i forbrenningsreaksjoner. Alkaner kan delta i en reaksjon som gir et nyttig produkt. I UV-lys og ved oppvarming reagerer alkaner med halogener.

Struktur og navn på alkener.

Alkener er det vi kaller umettede forbindelser. Alkaner har en eller flere dobbeltbindinger mellom C-atomene i molekylene. Det er dobbeltindingen som er den funksjonellegruppen og alkaner ender på -en.

Egenskapene til alkener

Kokepunktet til alkanene øker i takt med størrelsen på molekylene akkurat som alkanene. Alkene er upolare stoffer og dermed lite løslige i vann. Alkenene er mer reaktive enn alkanene. Dette skyldes dobbeltbindingen. Vi kan tenke oss at en dobbeltbinding består av en vanlig kovalent enkeltbinding og en mer reaktiv binding av en annen type. Når alkenen reagerer er det den reaktive dobbelbindingen som må brytes. Ved krakking blir lengre alkanmolekyler brutt opp i mindre biter.

Struktur og navn på halogenerte alkaner.

Halogenerte alkaner har den samme strukturen som alkaner men 1 eller flere H-atomer er erstattet med F, cl, Br, eller l som utgjør den funksjonnele gruppen i molekylene. Når vi skal sette systematiske navn på en forbindelse med en funskjonelle gruppe som består av andre atomer enn C, og H tar vi utgangspunkt i et hydrokarbon og tenker oss at forbindelsen er avledet av dette hydrokarbonet.

Struktur og navn på alkholer.

For alkoholer er -Oh gruppen den funksjonnelle gruppen i molekylene. Vi setter -ol på enden. Når det finnes strukturisomerte forbindelser nummeres C-atomne slik at -OH-gruppen får lavest mulig plassiffer. Vi oppgir tallet med bindestrek foran -ol.

Inndeling etter antall OH-gruppe

Eneverdig, toverdig, og treverdig. Vi kan ofte anslå sentrale egenskaper når vi vet hvor mange karbonatomer det er, og hvor mange -OH-gruppen det er i molekylene. Plasseringen av OH-gruppen har bare en liten innvirkning på egenskapene.

Inndeling etter plassering av OH-grupper

De deles inn etter hvor på karbonkjeden -OH-gruppen sitter og klassiferen da som primære, sekundære, eller teritære alkoholer. Navnet begrunnes av antall C-atomer -OH-gruppen er bundet til. Regelen er viktig siden den hjelper å forstå hva slags produkt vi vil få i enkelte reaksjoner.

Egenskapene til alkoholer

Har høyere kokepunkt enn alkaner med like mange karbonatomer, fordi det er hydrogenbindinger mellom -OH-gruppene i alkoholmolekylene. Utover i serien av eneverdige alkholer blir virkningen av -OH-gruppen mindre enn økende hydrokarbonkjeden. Kokwpunktet for alholene blir mer likt alkanen utover i den homologe serien. Alkoholene med de minste molekylene er fullstendig blandbære med vann i alle forhold, fordi molekylene er små og -OH-gruppen i molekylene danner hydrogenbindiger til vannmolekyler.

Reaksjoner med alkoholer

Alkoholer kan oksideres i redoksreaksjoner. I organisk kjemi kan vi se om et stoff har blitt oksidert ved at stoffet enten tar opp 1 oksygenatom eller gir fra seg 2 hydrogenatomer i reaksjonen. For å oksidere alkohol trenger vi oksidasjonsmidler. Når vi oksider en primær alkohol, dannes et aldehyd. Alle primære alkohol har atomgruppen -CH2OH. Til denne gruppen er det bundet en alkylgruppe. Sekundære alkholer oksideres til et keton. Med sterkere oksidasjonsmidler kan teritære alkholer oksideres i stykker.

Karbonylgruppen

Funksjonelle grupper som inneholder >=O altså et oksygenatom som er bundet til et karbonatom med en dobbeltbinding.

Struktur og navn på aldehyder

C-atomet i adhylgruppen -CHO, kan bare danne en binding til et annet atom og da alltid med en enkeltbinding. Ettersom -CHO- gruppen er den funksjonelle gruppen i molekylet skal C-atomet i gruppen ha et så lite plassifer som mulig.

Egenskapene til aldehyder

Et aldehyd hvor høyere kokepunkt enn det tilsvarende alkanet, fordi det dannes dipolbindinger mellom aldehydmolekylene. Dipolem oppstår fordi oksygenet i gruppen >C=O er mer elektronnegativt enn karbon og bindingselektrone mellom atomene er forskjøver mot oksygenatomet. Aldehydene med kort karbonkjeder er løslige i vann fordi det kan dannes hydrogenbindinger mellom ledige elektronpar på O-atomer i -CHO-grupper og H-atomer i vannmolekyler. Etterhvert som hydrokarbonkjeden øker blir aldehydene mindre løslig i vann.

Reaksjoner med aldehyder

Aldehydene er reaktive stoffer som lett lar seg oksidere. Når et aldehyd blir oksidert kommer det et O-atom til inn i formelen og en karbokstylsyre blir dannet. Aldehyder kan også reduseres til primære alkoholer men trenger en reduksjonsmiddel.

Struktur og navn på ketoner

I ketoner må to hydrogenkarbongrupper være bundet til >CO-gruppen. Vi setter navn ved å kalle opp samlet antall C-atomer i karbonkjeden og passer på at C-atomet i >CO-gruppen er med i kjeden og får et slå lavt plassifer som mulig.

Egenskapene til ketoner

Keton er vannløslig på grunn av at det kan dannes hydrogenbindinger mellom ledige elektronpar på O-atomer i >CO-gruppen og H-atomer i vannmolekylene.

Struktur og navn på karboksylsyre.

Den funksjonelle gruppen er -COOH, er satt sammen av karbyl gruppe og hydroksylgruppe. Når vi forlenger kjeden trinn for trinn med atomgruppen -CH2- får vi nye karboksylsyrer som tilhører samme homolge serie. Molekylene har bare enkeltbindinger mellom C-atomene kaller vi mettede karboksylsyrer. Mange av mettede karboksylsyre inngår i fett så vi kaller dem mettede fettsyrer. Hvis det er 2 -COOH-grupper i molekylet kaller vi syre dikarboksyøsyre og lar navnet ende på -disyre. Navnet ender på -at.

Egenskapene til karboksylsyrer

-COOH-gruppe = polar og hydrokarbosylsyre = upolar. -COOH danner sterkere hydrogenbindinger med hverandre enn -OH-gruppene. Kokepunkt er derfor høyt og høyere enn for tilsvarende alkoholer. Mellom karboksylsyremolekyler og vannmolekyler dannes det hydrogenbindinger. De 4 første karboksylsyre i den homologe serie er fullstendig blandbare i vann, og deretter avtar løsligheten raskt.

Reaksjoner med karboksylsyrer

Det er fortid den funksjonnelle gruppen -COOH kan avgi en H+ (protolysere). Karboksylsyre er svake syrer og bare en liten del av syremolekylene avgir en H+ til vannmolekyler. Karboksylsyre reagerer også med sterkere baser som natornlut. Vi kan redusere karboksylsyren til aldehyd og deretter til en primær alkohol.

Esterdannelse

En karboksylsyre og en alkhol kan reagere med hverandre og danne en ester og vann. For å få reaksjonen til å gå mest mulig mot høyre slik at vi får større bytte av esteren, bruker vi ofte konsetrert svovelsyre.

Struktur og vann for estere

Funksjonelle gruppen er -COO. I navnet på estere etylbutanet kommer etyl for alkholen (etanol-etyl). Resten av navnet kommer fra karboksylsyren (butansyre-butan) og til sist legger vi til endelsen -at.

Egenskapen til estere

Behagelig duft i lave konsentrasjon. Estere har lavere kokepunkt enn både karboksylsyrer alkoholer fordi de mangler -OH-gruppen og ikke kun danne hydrogenbindinger mellom molekyler.

Trigylserid

Har 3 esterbindinger som dannet av den treverdige alkoholen glyserol og 3 fettsyrer.