Orgaaninen kemia 2

Lewisin happo _ elektronin

vastaanottaa

Lewisin happo _ elektronin

luovuttaa

Mitä suurempi Ka, sitä…?

Vahvempi happo

Mitä suurempi pKa, sitä…?

pienempi Ka = heikompi happo = vahvempi emäs

Nimeä: CARIO

C=charge, A=atom, R=resonance, I=induction (influence), O=orbital

Selitä varauksen merkitys

Neutraali molekyyli on stabiilein. Vahvimman hapon konjugaattiemäs on stabiilein.

Selitä atomin merkitys

Mitä elektronegatiivisempi, sitä stabiilimpi (sarakkeittain). Mitä isompi atomi sitä stabiilimpi (ryhmittäin).

Selitä resonanssin merkitys

Negatiivinen varaus jakautuu kahden tai useamman atomin välille, jolloin molekyyli on stabiilimpi.

Elektronegatiivisuus kasvaa_? Atomin koko kasvaa_?

Ylös ja oikealle, alas ja vasemmalle.

Selitä induktion merkitys

Mitä elektronegatiivisempi -R, sitä stabiilimpi (jos 1-2 atomin päässä happamasta ryhmästä).

Selitä orbitaalin merkitys (rank)

sp>sp2>sp3

Järjestä heikoimmasta haposta vahvimpaan

B<A<C<D

Selitä anti-additio

Anti-additio tarkoittaa orgaanisessa kemiassa additioreaktiota, jossa kaksois- tai kolmoissidokseen liittyvät kaksi uutta atomia tai ryhmää kiinnittyvät tason vastakkaisilta puolilta (toinen yläpuolelta ja toinen alapuolelta).

Nukleofiili on _ ja haluaa x?

Negatiivinen, positiivista

Elektrofiili on_ja haluaa?

Positiivinen, negatiivista

Selitä hydrohalogenointi

H-X lisäys alkeeniin. Alkeeni nappaa ensin H ja sitten negatiivinen halogeeni hyökkää karbokationiin. Stabiilisuusjärjestys karbokationille: tertiäärinen>sekundäärinen>primäärinen.

Selitä halogenointi

X-X lisäys alkeeniin. Alkeeni nappaa ensin yhden halogeenin, jolloin resonanssin myötä syntyy syklinen välituote, jolloin toisen halogeenin on pakko hyökätä alhaalta. Anti-additio.

Mihin hiileen vesi hyökkää halohydriinin muodostumisessa?

Vesi hyökkää enemmän substituoituun hiileen, koska siinä on vahvempi positiiivinen osittaisvaraus.

Minkä säännön mukaan hydroksiryhmä lisätään happokatalysoidussa hydraatioreaktiossa.

Markovnikovin säännön mukaan (eli OH tulee enemmän substituoituun hiileen)

Milloin tapahtuu vedynsiirto?

Jos naapurihiilellä olisi karbokationille stabiilimpi (tertiäärinen) paikka.

Milloin tapahtuu alkyylisiirto?

Jos karbokationi on sekundäärisessä asemassaa ja vieressä on tertiäärinen rakenne, jossa metyyliryhmä.

Miksi oksimerkuraatioreaktiossa ei voi uudelleenjärjestäytyä karbokationi välivaiheessa?

Koska HgOAc muodostaa syklisen välivaiheen ja omaa itselleen positiivisen vaurauksen.

Miten oksimerkuraatio ja alkoksimerkuraatio eroavat toisistaan (2 asiaa)?

Oksimerkuraatio: käytetään vettä, tuote on alkoholi. Alkoksimerkuraatio: käytetään alkoholia, tuote on eetteri.