Stéréochimie et Effets Électroniques en Chimie Organique

Cette série de flashcards couvre les définitions essentielles de la stéréochimie, des effets électroniques (inductifs et mésomères) et des critères d'aromaticité.

Stéréoisomère

Deux molécules dont l'ordre et la nature des liaisons sont identiques, mais dont la disposition des atomes dans l'espace est différente.

Conformère

Un stéréoisomère obtenu par rotation autour d'une liaison simple $\sigma$, sans rupture de liaison. Sa proportion dépend de la stabilité (gêne stérique, interactions favorables).

Carbone asymétrique

Un carbone lié à $4$ substituants différents, constituant un centre stéréogène qui génère deux stéréoisomères : $R$ et $S$.

Centre stéréogène (double liaison $C=C$)

Double liaison dont les substituants sur chaque carbone sont différents, produisant deux stéréoisomères : $Z$ (même côté) et $E$ (côtés opposés).

Énantiomères

Molécules qui sont des images l'une de l'autre dans un miroir mais qui ne sont pas superposables.

Diastéréoisomères

Stéréoisomères qui ne sont ni des images l'un de l'autre dans un miroir, ni superposables.

Mélange racémique

Mélange équimolaire ($50/50$) de deux stéréoisomères énantiomères. Son pouvoir rotatoire est nul et il peut être noté par le signe $(\text{+/-})$.

Effet inductif

Déplacement de la densité électronique le long des liaisons $\sigma$ résultant de la différence d'électronégativité entre les atomes.

Effet inductif attracteur ($-I$)

Atomes ou groupes électronégatifs qui retirent de la densité électronique, augmentant ainsi l'acidité en appauvrissant le $H$ acide.

Effet inductif donneur ($+I$)

Groupes alkyles qui repoussent la densité électronique, diminuant ainsi l'acidité en enrichissant le $H$ acide.

Effet mésomère

Délocalisation de la densité électronique par les liaisons $\pi$ ou les doublets non liants, représentée par des formes mésomères.

Effet mésomère attracteur ($-M$)

Groupes avec une double liaison vers un hétéroatome (ex: carbonyle) qui retirent de la densité électronique et augmentent l'acidité.

Effet mésomère donneur ($+M$)

Groupes possédant des doublets non liants délocalisables (ex: $-OH$, $-NH_2$) qui enrichissent la molécule en électrons et diminuent l'acidité.

Acide (selon le transfert de proton)

Espèce chimique capable de céder un proton $H^+$. Sa force augmente quand le $H$ acide est appauvri en électrons.

Aromaticité

Propriété d'une molécule cyclique, plane, entièrement conjuguée (chaque atome possède une orbitale $p$) et respectant la règle de Hückel.

Règle de Hückel

Règle stipulant que le nombre d'électrons $\pi$ d'un système aromatique doit être égal à $4n + 2$, où $n$ est un entier.