Organische Chemie: Redoxreaktionen von Alkanal-Derivaten und Ester

Vokabel-Flashcards zu Redoxreaktionen von Alkanolen, Aldehydnachweisen, Eigenschaften von Methanol/Ethanol sowie der Struktur und Bildung von Carbonsäureestern.

Oxidationszahlen in organischen Molekülen

Werden mit Hilfe der Valenzstrichformel bestimmt, um für gleiche Atome innerhalb eines Moleküls auch unterschiedliche Werte zu erkennen.

Oxidation primärer Alkanole

Ein zweistufiger Prozess, bei dem aus einem primären Alkanol zunächst ein Alkanal (Aldehyd) und bei weiterer Oxidation eine Carbonsäure entsteht.

Oxidation sekundärer Alkanole

Führt zur Bildung von Alkanonen (Ketonen), welche ohne Zerstörung des Kohlenstoffgerüstes nicht weiter oxidiert werden können.

Oxidation tertiärer Alkanole

Ist aufgrund der Vierbindigkeit des Kohlenstoffs ohne Zerstörung des Kohlenstoffgerüstes nicht möglich.

Fehling-Probe

Spezifische Nachweisreaktion für Aldehyde, bei der ein dunkelblaues Gemisch aus Fehling I und II bei positiver Reaktion einen rotbraunen Feststoff ($Cu_2O$) bildet.

Silberspiegel-Probe

Nachweisreaktion für Aldehydgruppen, bei der in einer ammoniakalischen $AgNO_3$-Lösung metallisches Silber an der Reagenzglaswand abgeschieden wird.

Schiff'sche Probe

Nachweisreaktion für Aldehydgruppen, bei der die Zugabe des Schiff'schen Reagenz zu einer violetten Färbung führt.

Methanol ($CH_3OH$)

Eine farblose, brennbare und sehr giftige Flüssigkeit; die Aufnahme von ca. $30\,ml$ führt zur Erblindung, ca. $50\,ml$ führen zum Tod.

Ethanol ($C_2H_5OH$)

Wird durch alkoholische Gärung von Glucose durch Hefen unter anaeroben Bedingungen hergestellt, wobei die Hefen bei einem Gehalt von ca. $14\,\%$ absterben.

Methanol-Brennstoffzelle

Eine elektrochemische Stromquelle, in der chemisch gespeicherte Energie von Methanol durch indirekte Reaktion mit Luftsauerstoff direkt in elektrische Energie umgewandelt wird.

Proton-Exchange-Membran (PEM)

Eine dünne Kunststoffmembran, die in Brennstoffzellen als Elektrolyt und Separator dient und durch die die Protonen von der Anode zur Kathode diffundieren.

Esterkondensation

Säurekatalysierte Reaktion zwischen einem Carbonsäure-Molekül und einem Alkanal-Molekül unter Abspaltung von Wasser.

Esterhydrolyse

Die Umkehrungsreaktion der Esterkondensation, bei der ein Ester-Molekül unter Aufnahme von Wasser wieder in Carbonsäure und Alkanal gespalten wird.

Siedetemperaturen von Estern

Deutlich niedriger als die von Alkanolen vergleichbarer Masse, da Ester-Moleküle keine Wasserstoffbrücken, sondern nur schwächere Dipol-Dipol-Kräfte ausbilden können.

Löslichkeit von Carbonsäureestern

Abhängig von der Kettenlänge; je größer die lipophilen Alkylreste sind, desto schlechter ist die Löslichkeit in Wasser.

Irreversibilität der basischen Esterhydrolyse

Resultiert daraus, dass das entstehende Carboxylat-Ion mesomeriestabilisiert ist und ein nukleophiler Angriff durch das Alkoholat-Ion nicht mehr möglich ist.