Chimie organique

Amine tertiaire

Le carbone fait combien de liaisons ?

4

L’oxygène fait combien de liaisons ?

2

L’azote fait combien de liaisons ?

3

Le phosphore fait combien de liaisons

3 ou 5

Le soufre fait combien de liaisons?

2

Condition pour utiliser le système cis/trans

Prend au moins 1 H comme substituant

Différence entre système cis/trans et E/Z

Cis/trans: utilisé pour les liaisons double simple, basé sur la longueur de chaîne.

E/Z: utilisé pour toutes les liaisons doubles, basé sur la priorité des substituants

E (entgegen)=ensemble ou séparé ?

Séparé

Z (Zusammen)= ensemble ou séparé ?

Ensemble

Comment définir la priorité dans l’isomérie E/Z

Le n° atomique (plus élevé=plus important)

Quels cycles de carbones sont les plus stables ?

Les cycles à 5 et 6 sont stable

Qu’est-ce que la chiralité d’un objet

La chiralité est la propriété de tout objet sans plan de symétrie

Ex: une main est un objet chiral car l’image miroir n’est pas superposable sur l’autre main

Qui suis-je ?

Deux molécules différentes qui sont le plan miroir l’une de l’autre ?

Énantiomère

Un carbone tétraédrique comportant 4 substituants DIFFÉRENTS sera appelé…?

Stéréocentre ou carbone chiral

4 système pour spécifier l’orientation spatiale des groupements autour d’un carbone chiral

L/D

R/S

(-)/(+)

Lorsque la lumière est déviée vers la droite, l’énantiomère est..?

Dextrogyne

Lorsque la lumière est déviée vers la gauche, l’énantiomère est..?

Lévrogyne

Formule brute d’un glucide

Cx(H20)y

Dans le cas d’un cycle de carbone à 6, le nom se terminera par quel suffixe ?

Pyranose

Dans le cas d’un cycle de carbone à 5, le nom se terminera par quel suffixe ?

Furanose

5 variétés de lipides

-triglycérides

-Phospholipides

-stéroïde

-acide gras

-prostaglandines

Truc pour nucléoside/nucléotide

(Dans l’alphabet) S avant T (s-t-u-v)

La taille de la molécule va influencer…? (2 facteurs)

La masse moléculaire

La géométrie moléculaire

La connexion des atomes va influencer..? (3facteurs)

La polarité (qui elle influence les forces intermoléculaires) et les groupements fonctionnels

Un pont H est possible entre un H et quel(s) autre(s) atome(s)

N

O

F

Une molécule est considérée comme étant polaire lorsque la différence d’électronégativité est de combien ?

Plus grande ou égale à 0,5

Unité de la polarité d’une molécule

Elle se mesure en Debye et 1 et + est considérable

Différence entre absorption et adsorption

Absorption: les atomes/molecule/ions PÉNÈTRENT dans une phase gazeuse, liquide ou solide

Adsorption: les atomes/molecule/ions contenue dans une phase gazeuse, liquide ou solide se FIXENT SUR une surface solide, appelé adsorbant

Spectre du visible

400 à 700 nm

Couleur complémentaire de

Rouge

Bleu

Jaune

Qu’est-ce qu’un chromophore

Un chromophore est un groupe d’atome qui permet à une molécule d’absorber a une certaine longueur d’onde. Ce chromophore est généralement responsable de la couleur de la molécule

S’il y a présence de chromophore, va t’il absolument avoir de la couleur ?

Et au contraire, s’il y a de la couleur, est-ce certain qu’il y a un chromophore ?

La présence d’un chromophore n’implique pas nécessairement la couleur

Par contre, s’il y a de la couleur, c’est sur qu’il y a un chromophore

Qu’est-ce qu’un auxochrome

Un auxochrome est un groupe d'atomes qui modifie la longueur d'onde à laquelle absorbe une espèce. Celle-ci doit toutefois déjà comporter une fonction chromophore.

Un auxochrome qui ALLONGE la longueur d’onde d’absorption (vers l’infrarouge) est dit…?

Bathochrome

Un auxochrome qui RÉDUIT la longueur d’onde d’absorption (vers l’UV) est dit…?

Hypsochrome

Une modification qui permet d’augmenter l’absorbance à un effet..?

Hyperchrome

Une modification qui permet de diminuer l’absorbance à un effet..?

Hypochrome

Comment se nomme la propriété qui permet à certains composés de changer de couleur selon le pH

Halochromisme

Différence entre colorant et pigment

Colorant: espèce chimique soluble dans le milieu chimique ou elle est introduite, le milieu demeure homogène

Pigment: constitué de particules microscopiques solides qui se dispersent dans le milieu, le milieu devient colloïdal

Qu’est-ce qu’un acide aminé essentiel

Les prot/acide aminés que le corps ne produit pas ou pas assez de lui même

4 processus qui peuvent provoquer la dénaturation des protéines

• modification du pH

• Modification de la température

• Modification de la concentration en ions

• ⬇⬆ de l’agitation

Chaîne principale d’un acide aminé

HN-CH-C=O-OH

Pour dessiner la chaîne latérale d’un acide aminé, comment différencier la position des chaînes latérales ?

Carbone pointe vers le bas= chaîne vers l’arrière

Vers le haut= chaîne vers l’avant

Qu’est-ce qu’un zwitterion

Une espèce chimique qui possède des charges sur des atomes non connexes mais qui, globalement et qualitativement, est neutre.

Différence des 4 structure des protéines

Primaire: séquence d’a.a. Et pont disulfure

Secondaire: repliement(hélice α et feuillet η)

Tertiaire: forme 3D

Quaternaire: seulement présent lors de +1 chaîne peptidique

Définition de l’electrophorèse

Technique d’analyse basée sur la migration différentielle d’ion, de macromolécules ou de particule sous l’effet d’un champ électrique

Paramètres influençant la mobilité électrophorétique

Charge de la particule (proportionnelle)

Taille/poids/forme de la particule (inversement proportionnelle)

Viscosité/ porosité du milieu (inversement proportionnelle)

2 éléments essentiels de la solution de l’électrophorèse

Solution électrolytique (qui permet le passage du courant)

Solution tampon (afin de contrôler le pH)

Pourquoi faut-il contrôler le pH

• pour contrôler la charge

• Pour maintenir l’intégrité des biomolécules (si c’est le cas)

Différents application de l’électrophorèse

• présence de contamination bactérienne

• Analyse d’un mélange de protéines

• Analyse d’ADN/ARN

• détermination des caryotypes dans les labo de chimie médico-légale

• Identification parentale

Vrai ou faux ?

La mobilité électrophorétique est inversement proportionnelle à la densité de charge

Faux, c’est directement proportionnel

Utilité de l’electrophorèse

• séparer les substances d’un mélange

• Comparer différentes substances (si les substances ont des densités de charges différentes)

Sur quoi peut-on se baser pour analyser le déplacement électrophorétique

• le pKa de/des fonctions

• Le pi

Pourquoi est-ce que nous ne pouvons pas utiliser un gel de polyacrylamide en support horizontal

Parce que ce gel est toxique et l’oxygène de l’air empêche sa gélification

La méthode SDS-PAGE est un acronyme pour quoi ?

Sodium dodecyl sulfate polyacrylamide gel electrophoresis

Qu’est-ce que le SDS et quel type de réaction force-t-il

C’est un détergent qui force la dénaturation de la protéine en créant un grand nombre d’interactions de type Van der waals

(1 SDS pour 2 acide aminé)

Quel agent réducteur est ajouté au SDS pour briser les ponts disulfure ?

Le β mercaptoéthanol

Étape sommaire de la technique SDS-PAGE

-fragment de protéine simple

-2 fragments de protéine unis par un pont disulfure

-chauffage avec SDS et mercaptoéthanol

-protéines déliées et chargée négativement

Avantage de l’électrophorèse de zone capillaire (EZC)

Réduire l’étalement de zone

Améliorer la dissipation thermique

Écourter les temps de séparation (moins long)

Augmenter l’efficacité (meilleur temps et résolution)

Utilité de la séparation d’acide nucléiques par électrophorèse

Identication d’un individu

Diagnostic (mutation génétique, détection de virus)

Qu’est-ce que le flux électroosmotique (FEO)

Le « courant » dans le capillaire qui force les molécules à aller vers l’anode

Qu’est-ce que le flux électrophorétique (FEP)

Diagramme schématique démontrant l’origine du flux électroosmotique

Principaux chromophores

Aromatique

Diazo

Nitro

Comment fonctionne la chromatographie

Un détecteur placé à l'extrémité du tube mesure le nombre des molécules qui arrivent par unité de temps - séparées une nouvelle fois par type de molécule. Le gaz de la phase mobile, sa température ainsi que la phase stationnaire sont sélectionnés selon le type des molécules à étudier et selon leur polarité.

Différents principes de séparation par chromatographie

Adsorption (affinité/chiralité)

Partage

Échange d’ion

Exclusion de taille (seul principe mécanique)

Différence entre phase normale et inversée

Normale:

phase stationnaire:polaire/ mobile: non polaire

Inversée:

phase stationnaire:non-polaire/ mobile: polaire

La silice end capped est utilisé en phase normale ou inversée

Inversée car il n’y a plus de groupements OH libres

Facteur de choix de phase mobile (4)

La viscosité

Température d’ébullition

Solubilité

λ absorbée

Qui suis-je ?

Technique de chromatographie ou les analytes sont adsordés à la phase stationnaire solide grâce a des interactions intermoléculaires

Chromatographie d’adsorption, plus fortes sont les interactions, plus l’adsorption est efficace

Qui suis-je ?

Technique de chromatographie ou on se base sur l’affinité entre l’analyte et la phase mobile ou stationnaire

Chromatographie d’affinité

2 phase mobiles différente requises pour purifier

Qui suis-je ?

Technique de chromatographie basée sur la séparation des énantiomère

Chromatographie chirale

Phase stationnaire: post lente contenant de nombreux centre chiraux