kjemi 2 kap 6 - reaksjonstyper i org. kjemi

eliminasjonsreaksjoner

• reaksjoner der et lite molekyl blir avspaltet fra et større molekyl

• dannes en dobbeltbinding

• ofte vann som elimineres

• ofte svovelsyre, hydroksid som katalysator

• dehydrogenering: H₂ elimineres, høy temp + katalysator

• Zaitzevs regel: H-atomet på nabokarbon til karbokationet spaltes fra karbonatomet med færrest H-atomer bundet → får det mest substituerte/stabile produktet

• eliminasjon vann: svovelsyre

• eliminasjon syre: basisk løsning

addisjonsreaksjoner

• reaksjoner der et molekyl i sin helhet binder seg til et annet molekyl

• alkener alltid utgangspunkt, umettede forbindelser

• to trinn: reaktant → mellomprodukt → produkt

1. addisjon av symmetriske molekyler

   • midlertidig dipol

   • brom kan brukes til å påvise dobbelt/trippelbinding: brun → fargeløs

2. addisjon av usymmetriske molekyler

   • karbokation: reaktivt/ustabilt mellomprodukt, C med positiv ladning

     • mer stabilt jo flere C-atomer det positive C-atomet er bundet til

   • markovnikovs regel: molekylets positive del går til det C-atomet med flest hydrogen bundet fra før → danner mer stabilt karbokation

3. addisjon av vann

   • krever en syrekatalysator

   • står igjen med addert OH (alkohol)

4. addisjon H₂ (hydrogenering)

   • krever katalysator, høyere trykk/temperatur

substitusjonsreaksjoner

• reaksjoner der et atom eller en atomgruppe blir byttet ut med et annet atom eller atomgruppe

• går sakte/tregt

• dannes ofte mer enn et produkt (flere karbon)

• utgangspunkt alkaner : trenger reaktiv reaktant for reaksjon

• UV-lys kan være god energikilde

• ustabil mellomtilstand der ny binding i ferd med danning, og gammel bryting

• alkylhalider: nyttige stoffer som kan brukes som utgangspunkter for andre

• substitusjon alkoholer under sure betingelser av halogen

hydrolyse

• reaksjoner der et stort molekyl blir spaltet til mindre molekyler ved hjelp av vann

• ester + vann → karboksylsyre + alkohol

• eter + vann → alkohol + alkohol

• syrekatalysator: ikke svovelsyre siden vanntiltrekkende

• basekatalysator: base + karboksylsyre → salt

• nedbryting av store molekyler i kroppen med enzymer som katalysator

kondensasjonsreaksjoner

• reaksjoner der et lite molekyl blir avspaltet i en reaksjon mellom to større molekyler

• alkolhol (H) + karboksylsyre (OH) → ester + vann

• alkohol + alkohol → eter + vann

• konsentrert svovelsyre som katalysator: sterkt vanntiltrekkende, forskyver likevekten mot høyre ved å fjerne vann

• karbohydrater, proteiner, fett (store molekyler) lages ved kondensasjon

redoksreaksjoner

• reaksjoner der oksidasjonstallet for karbon endrer seg i reaksjonen

• oksidasjon av alkoholer: oksiderer lett

  • primæralkohol → aldehyd → karboksylsyre

  • sekundæralkolhol → keton

  • tertiæralkohol → oksiderer ikke

  • C-atomet med OH binder seg til andre enn H-atomer

• oksidasjon: tilførsel O eller fjerning H

• reduksjon: fjerning O eller tilførsel H

nukelofil (Nu^-)

• tiltrekkes av positiv ladning

• gir fra seg elektroner til den elektrofile forbindelsen

• negativ ladd ion/molekyl med ledige elektronpar den kan gi fra seg

elektrofil (E⁺)

• tiltrekkes av negativ ladning

• halogener, karbonylgruppe

reaktivitet

• dobbel (alken) og trippelbindinger (alkyn) er mer reaktive pga elektrontetthet

• OH → polart → reaktiv