5. DERIVATI KARBOKSILNIH KISELINA

0.0(0)
Studied by 0 people
call kaiCall Kai
learnLearn
examPractice Test
spaced repetitionSpaced Repetition
heart puzzleMatch
flashcardsFlashcards
GameKnowt Play
Card Sorting

1/81

encourage image

There's no tags or description

Looks like no tags are added yet.

Last updated 9:09 PM on 4/27/26
Name
Mastery
Learn
Test
Matching
Spaced
Call with Kai

No analytics yet

Send a link to your students to track their progress

82 Terms

1
New cards

Sto su derivati karboksilnih kiselina

  • Spojevi srodni karboksilnim kiselinama i medusobno srodni

  • Spojevi s funkcijskim skupinama koje se jednostavnom hidrolizom u kiseloj ili luznatoj sredini mogu pretvoriti u karboksilnu skupinu

<ul><li><p>Spojevi srodni karboksilnim kiselinama i medusobno srodni</p></li><li><p>Spojevi s funkcijskim skupinama koje se jednostavnom hidrolizom u kiseloj ili luznatoj sredini mogu pretvoriti u karboksilnu skupinu</p></li></ul><p></p>
2
New cards

Sto svi derivati karboksilnih kiselina imaju koju skupinu

Acilnu skupinu, Z - elektronegativniji element i karbonilna skupina

<p>Acilnu skupinu, Z - elektronegativniji element i karbonilna skupina</p>
3
New cards

Zasto se nitrili isticu od ostalih derivata karboksilnih kiselina

  • strukturno razliciti od karboksilnih kiselina i njihovih derivata

  • Ne sadrze karbonilnu skupinu

<ul><li><p>strukturno razliciti od karboksilnih kiselina i njihovih derivata</p></li><li><p>Ne sadrze karbonilnu skupinu</p></li></ul><p></p>
4
New cards

Zasto se nitrili svrstavaju u derivate karboksilnih kiselina

Hidrolizom daju kiseline

5
New cards

Koju skupinu sadrze nitrili

Cijano skupinu

<p>Cijano skupinu</p>
6
New cards

Kakav je ugljikov atom cijano skupine u nitrilima

ugljikov atom cijano skupine u istom oksidacijskom stanju kao karbonilni ugljik u derivatima karboksilnih kiselina - slicnost u njihovoj kemiji

<p>ugljikov atom cijano skupine u istom oksidacijskom stanju kao karbonilni ugljik u derivatima karboksilnih kiselina - slicnost u njihovoj kemiji</p>
7
New cards

Kako se odreduje oksidacijsko stanje ugljika

  • oksidacijsko se stanje ugljika mijenja za +1 nastajanjem svake veze s elektronegativnim atomom poput heteroatoma

  • -1 svakom vezom s elektropozitivnijim atomom

  • Dvostruke i trostruke veze s heteroatomom racunaju se dva odnosno tri puta

  • Veze ugljik ugljik se ne racunaju

<ul><li><p>oksidacijsko se stanje ugljika mijenja za +1 nastajanjem svake veze s elektronegativnim atomom poput heteroatoma</p></li><li><p>-1 svakom vezom s elektropozitivnijim atomom</p></li><li><p>Dvostruke i trostruke veze s heteroatomom racunaju se dva odnosno tri puta</p></li><li><p>Veze ugljik ugljik se ne racunaju</p></li></ul><p></p>
8
New cards

Imaju li derivati karboksilnih kiselina rezonantne strukture

s obzirom da derivati karboksilnih kiselina (RCOZ) sadrze atom Z koji posjeduje nevezne elektronske parove mogu se nacrtati tri rezonantne strukture

<p>s obzirom da derivati karboksilnih kiselina (RCOZ) sadrze atom Z koji posjeduje nevezne elektronske parove mogu se nacrtati tri rezonantne strukture</p>
9
New cards

Sto rade rezonantne strukture u derivatima karboksilnih kiselina

tri rezonantne strukture stabiliziraju RCOZ delokalizacijom gustoce elektrona

(sto vise rezonantne strukture 2 i 3 pridonose rezonantnom hibridu derivat RCOZ je stabilniji)

<p>tri rezonantne strukture stabiliziraju RCOZ delokalizacijom gustoce elektrona</p><p>(sto vise rezonantne strukture 2 i 3 pridonose rezonantnom hibridu derivat RCOZ je stabilniji)</p>
10
New cards

Utjecaj bazicnosti i rezonantnih hibrida RCOZ

Bazicnost Z odreduje koliko struktura 3 prodonosi hibridu

Sto je atom Z bazicniji, jace donira elektronski par i rezonantna struktura 3 vise pridonosi rezonantnom hibridu

<p>Bazicnost Z odreduje koliko struktura 3 prodonosi hibridu</p><p>Sto je atom Z bazicniji, jace donira elektronski par i rezonantna struktura 3 vise pridonosi rezonantnom hibridu</p>
11
New cards

Ujtecaj bazicnosti Z na stabilnost RCOZ

Bazicnost Z odreduje relativnu stabilnost derivata karboksilnih kiselina

  • kako se povecava bazicnost Z, stabilnost RCOZ se povecava zbog dosatne stabilizacije rezonancijom

<p>Bazicnost Z odreduje relativnu stabilnost derivata karboksilnih kiselina</p><ul><li><p>kako se povecava bazicnost Z, stabilnost RCOZ se povecava zbog dosatne stabilizacije rezonancijom</p></li></ul><p></p>
12
New cards

Koji derivati karboksilnih kiselina su najstabilniji a koji najmanje stabilni

  • Najmanje stabilni - kiselinski kloridi (Cl- najslabija baza)

  • Najstabilniji - amidi (-NH2 najjaca baza)

<ul><li><p>Najmanje stabilni - kiselinski kloridi (Cl- najslabija baza)</p></li><li><p>Najstabilniji - amidi (-NH2 najjaca baza)</p></li></ul><p></p>
13
New cards

Fizikalna svojstva derivata karboksilnih kiselina

  • Polarni karakter

  • Vrelista:

    kiselinski i anhidridi priblizno isto kao ketoni i aldehidi odgovarajuce molekularne tezine

    amidi najvisa vrelista

  • Topljivost: topljivi u organskim otapalima

<ul><li><p>Polarni karakter</p></li><li><p>Vrelista: </p><p>kiselinski i anhidridi priblizno isto kao ketoni i aldehidi odgovarajuce molekularne tezine</p><p>amidi najvisa vrelista</p></li><li><p>Topljivost: topljivi u organskim otapalima</p></li></ul><p></p>
14
New cards

Zasto amidi imaju najvisa vrelista

Tvore jake intermolekularne vodikove veze

<p>Tvore jake intermolekularne vodikove veze</p>
15
New cards

Koje su karboksilne kiseline topive u vodi i zasto

Vecina karboksilnih kiselina s 5 ili manje C atoma, mogu stvarati vodikove veze

<p>Vecina karboksilnih kiselina s 5 ili manje C atoma, mogu stvarati vodikove veze</p>
16
New cards

Koja je karakteristicna reakcija derivata karboksilnih kiselina

Nukleofilna acilna supstitucija

/ metoda medupretvorbe derivata karboksilnih kiselina

<p>Nukleofilna acilna supstitucija</p><p>/ metoda medupretvorbe derivata karboksilnih kiselina</p>
17
New cards

U kojim se uvjetima odvija nukleofilna acilna supstitucija

U kiselim i bazicnim uvjetima

<p>U kiselim i bazicnim uvjetima</p>
18
New cards

S kojim nukleofilima se moze odvijati nukleofilna acilna supstitucija

I s negativno nabijenim nukleofilima i s neutralnim nukleofilima

<p>I s negativno nabijenim nukleofilima i s neutralnim nukleofilima</p>
19
New cards

Zasto derivati karboksilnih kiselina RCOZ reagiraju s nukleofilima

Imaju elektrofilni ugljik

<p>Imaju elektrofilni ugljik</p>
20
New cards

Zasto s RCOZ dolazi do supstitucije a ne do adicije

Derivati karboksilnih kiselina imaju odlaznu skupinu Z na karbonilnom ugljiku

<p>Derivati karboksilnih kiselina imaju odlaznu skupinu Z na karbonilnom ugljiku</p>
21
New cards

Mehanizam nukleofilne acilne supstitucije

knowt flashcard image
22
New cards

Kako se derivati karboksilnih kiselina mogu prevoditi jedan u drugi

  • Nukleofilna acilna supstitucija

  • reaktivniji acilni spojevi (kisleinski kloridi i anhidridi) mogu se prevesti u manje reaktivne (karboksilne kiseline, estere, amide) obrnuto ne

<ul><li><p>Nukleofilna acilna supstitucija</p></li><li><p>reaktivniji acilni spojevi (kisleinski kloridi i anhidridi) mogu se prevesti u manje reaktivne (karboksilne kiseline, estere, amide) obrnuto ne</p></li></ul><p></p>
23
New cards

Sto nastaje nukleofilnom adicijom na karbonilnu skupinu

tetraedarski intermedijer s dvije moguce izlazne skupine Z- ili Nu-

24
New cards

Od dviju izlaznih skupina koje nastaju nukleofilnom adicijom na karbonilnu skupinu koja se eliminira (Z- ili Nu-)

Ona koja je bolja izlazna skupina

25
New cards

Da bi doslo do supstitucije koja izlazna skupina mora biti bolja

Z mora biti bolja izlazna skupina, odnosno polazni spoj RCOZ reaktivniji acilni spoj

<p>Z mora biti bolja izlazna skupina, odnosno polazni spoj RCOZ reaktivniji acilni spoj</p>
26
New cards

kakvi su po reaktivnosti derivati karboksilnih kiselina

Razlikuju se u reaktivnosti prema nukleofilima

27
New cards

S cime je reaktivnost RCOZ paralelna

Sa sposobnosti odlaska izlazne skupine

  • bolja izlazna skupina → veca reaktivnost RCOZ u nukleofilnoj acilnoj supstituciji

<p>Sa sposobnosti odlaska izlazne skupine</p><ul><li><p>bolja izlazna skupina → veca reaktivnost RCOZ u nukleofilnoj acilnoj supstituciji</p></li></ul><p></p>
28
New cards

utjecaj reaktivnosti derivata karboksilnih kiselina i bazicnosti izlazne skupine

knowt flashcard image
29
New cards

S kojim se sve reagensima moze izvoditi nukleofilna acilna supstitucija

knowt flashcard image
30
New cards

Kako se mogu sintetizirati kiselinski kloridi

djelovanjem razlicitih reagenasa na karboksilne kiseline

<p>djelovanjem razlicitih reagenasa na karboksilne kiseline</p>
31
New cards

Kojim reagensima se mogu pripraviti kiselinski kloridi - koji su najbolji i zasto

Najbolji reagensi tionil-klorid (SOCl2) i oksalil-klorid (COCl) zato sto nastaju samo plinoviti produkti

<p>Najbolji reagensi tionil-klorid (SOCl2) i oksalil-klorid (COCl) zato sto nastaju samo plinoviti produkti</p>
32
New cards

Zasto su kiselinski kloridi najreaktivniji derivati kiselina

Mogu se lako pretvoriti u bilo koji kiselinski derivat

  • lako reagiraju s nukleofilima i daju produkte nukelofilne supstitucije

<p>Mogu se lako pretvoriti u bilo koji kiselinski derivat</p><ul><li><p>lako reagiraju s nukleofilima i daju produkte nukelofilne supstitucije</p></li></ul><p></p>
33
New cards

Zasto se kiselinski kloridi ne nalaze u prirodi?

  • brzo reagiraju s vodom i drugim nukleofilima

<ul><li><p>brzo reagiraju s vodom i drugim nukleofilima</p></li></ul><p></p>
34
New cards

Kada kiselinski kloridi reagiraju sto obicno nastaje kao sporedni produkt

HCl

  • slaba baza kao piridin se dodaje u reakcijsku smjesu da ukloni jaku kiselinu (HCl) nastaje amonijeva sol

<p>HCl</p><ul><li><p>slaba baza kao piridin se dodaje u reakcijsku smjesu da ukloni jaku kiselinu (HCl) nastaje amonijeva sol</p></li></ul><p></p>
35
New cards

Reakcije kiselinskih klorida

knowt flashcard image
36
New cards

Mehanizmi

Prevodenje kiselinskih klorida u anhidride

Prevodenje kiselinskih klorida u kiseline

knowt flashcard image
37
New cards

Sto zahtijeva nukleofilna suspstitucija s neutralnim nukleofilima (H2O, ROH, NH3,…)

Dodatni korak za prijenos protona

<p>Dodatni korak za prijenos protona</p>
38
New cards

Anhidridi kiselina

  • aktivirani kiselinski derivati

  • Nisu reaktivni kao kiselinski kloridi, mogu se naci u prirodi

<ul><li><p>aktivirani kiselinski derivati</p></li><li><p>Nisu reaktivni kao kiselinski kloridi, mogu se naci u prirodi</p></li></ul><p></p>
39
New cards

Primjer anhidrida kiselina

Kantaridin - otrovni alkaloid dobiven susenjem i mljevenjem kukca - babak, zeleni

<p>Kantaridin - otrovni alkaloid dobiven susenjem i mljevenjem kukca - babak, zeleni</p>
40
New cards

Koji je najvazniji anhidrid

Acetanhidrid

41
New cards

Cemu sluzi acetanhidrid

sinteza plastike, smole, lijekova (acetilsalicilna kiselina)

<p>sinteza plastike, smole, lijekova (acetilsalicilna kiselina)</p>
42
New cards

Kako se dobiva acetanhidrid

dehidratacijom octene kiseline uz trietil-fosfat

godisnja proizvodnja 2 milijuna tona

<p>dehidratacijom octene kiseline uz trietil-fosfat</p><p>godisnja proizvodnja 2 milijuna tona</p>
43
New cards

Sto se upotrebljava pri sintezi acetanhidrida

Keten - plin pri sobnoj temperaturi - uvodi se u octenu kiselinu i kvantitativno nastaje acetanhidrid

<p>Keten - plin pri sobnoj temperaturi - uvodi se u octenu kiselinu i kvantitativno nastaje acetanhidrid</p>
44
New cards

Kako se najcesce dobivaju kiselinski anhidridi

Reakcijom kiselinskih klorida s karboksilnim kiselinama ili njihovim solima

<p>Reakcijom kiselinskih klorida s karboksilnim kiselinama ili njihovim solima</p>
45
New cards

Primjeri dobivanja kiselinskih klorida

knowt flashcard image
46
New cards

Zasto se anhidridi ne mogu koristiti za pripravu kiselinskih klorida

  • RCOO- jaca baza i slabija izlazna skupina od Cl-

<ul><li><p>RCOO- jaca baza i slabija izlazna skupina od Cl-</p></li></ul><p></p>
47
New cards

Za sto pripravu cega se mogu koristiti anhidridi kiselina i koji je sporedni produkt

  • pripravu drugih acilnih derivata

  • Sporedni produkt: molekula karboksilne kiseline (karboksilna sol)

<ul><li><p>pripravu drugih acilnih derivata</p></li><li><p>Sporedni produkt: molekula karboksilne kiseline (karboksilna sol)</p></li></ul><p></p>
48
New cards

Prevodenje anhidrida u amide

knowt flashcard image
49
New cards

Primjeri iz prirode

knowt flashcard image
50
New cards

Kako se pripravlja heroin

Acetiliranjem morfija

  • obje OH skupine morfija lako se acetiliraju a anhidridom octene kiselinei nastaje diester prisutan u heroinu

<p>Acetiliranjem morfija</p><ul><li><p>obje OH skupine morfija lako se acetiliraju a anhidridom octene kiselinei nastaje diester prisutan u heroinu</p></li></ul><p></p>
51
New cards

Kojim reagensima/ reakcijama se mogu dobiti karboksilne kiseline

knowt flashcard image
52
New cards

Reakcije kojima nastaju karboksilne kiseline

knowt flashcard image
53
New cards

Zasto se karboksilne kiseline ne mogu prevesti u kiselinske kloride uporabom Cl- kao nukleofila

nukleofil koji napada (Cl) slabija baza od izlazne skupine -OH

<p>nukleofil koji napada (Cl) slabija baza od izlazne skupine -OH</p><p></p>
54
New cards

S kojim se reagensom karboksilne kiseline mogu prevesti u kiselinske kloride

Tionil-klorid SOCl2

  • Prevodi OH skupinu kiseline u bolju izlaznu skupinu i omogucuje nukleofilu Cl da zamijeni izlaznu skupinu

<p>Tionil-klorid SOCl2</p><ul><li><p>Prevodi OH skupinu kiseline u bolju izlaznu skupinu i omogucuje nukleofilu Cl da zamijeni izlaznu skupinu</p></li></ul><p></p>
55
New cards

Kojim mehanizmom se karboksilne kiseline prevode u estere

Mehanizam Fischerove esterifikacije

<p>Mehanizam Fischerove esterifikacije</p><p></p>
56
New cards

Koje korake obicno ukljucuje mehanizam Fischerove esterifikacije

  • Ukljucuje dva koraka nukleofilne acilne supstitucije - adiciju nukleofila, a zatim eliminaciju izlazne skupine

  • S obzirom da je reakcija katalizirana kiselinom dodatni koraci su protoniranje i deprotoniranje

<ul><li><p>Ukljucuje dva koraka nukleofilne acilne supstitucije - adiciju nukleofila, a zatim eliminaciju izlazne skupine</p></li><li><p>S obzirom da je reakcija katalizirana kiselinom dodatni koraci su protoniranje i deprotoniranje</p></li></ul><p></p>
57
New cards

Koji je prvi korak bilo kojeg mehanizma s polaznim materijalom koji sadrzi kisik i koristi kiselinu

Protoniranje kisikovog atoma

<p>Protoniranje kisikovog atoma</p>
58
New cards

Zasto je direktna pretvorba karboksilnih kiselina u amide s NH3 vrlo teska

  • iako se reaktivniji acilni spoj prevodi u manje reaktivan (stabilniji) - tesko

  • Problem: karboksilne kiseline su jake organske kiseline i s NH3 aminom bazom reagiraju u kiselo-baznim reakcijama i nastaje amonijeva sol (amonijevi karboksilati) prije nego dode do nukleofilne supstitucije

<ul><li><p>iako se reaktivniji acilni spoj prevodi u manje reaktivan (stabilniji) - tesko</p></li><li><p>Problem: karboksilne kiseline su jake organske kiseline i s NH3 aminom bazom reagiraju u kiselo-baznim reakcijama i nastaje amonijeva sol (amonijevi karboksilati) prije nego dode do nukleofilne supstitucije</p></li></ul><p></p>
59
New cards

Kako se prevode karboksilne kiseline u amide

grijanjem na temperaturi vise od 100oC dolazi do dehidratacije nastale amonijeve soli karboksilatnog aniona i nastanka amida

Iskoristenja mogu biti niska

<p>grijanjem na temperaturi vise od 100oC dolazi do dehidratacije nastale amonijeve soli karboksilatnog aniona i nastanka amida</p><p>Iskoristenja mogu biti niska </p>
60
New cards

Esteri

  • najrasprostranjeniji kiselinski derivati

  • daju miris

  • nalaze se u biljnim uljima

  • U industriji se koriste kao otapala

<ul><li><p>najrasprostranjeniji kiselinski derivati</p></li><li><p>daju miris</p></li><li><p>nalaze se u biljnim uljima</p></li><li><p>U industriji se koriste kao otapala</p></li></ul><p></p>
61
New cards

Reakcije kojima nastaju esteri

knowt flashcard image
62
New cards

U sto se mogu prevesti esteri

Karboksilne kiseline i amide

<p>Karboksilne kiseline i amide</p>
63
New cards

Kojom reakcijom iz estera nastaju karboksilne kiseline

  • mogu se hidrolizirati s vodom u prisutnosti ili kiseline ili baze i nastaju karboksilna kiselina ili karboksilatni anion

<ul><li><p>mogu se hidrolizirati s vodom u prisutnosti ili kiseline ili baze i nastaju karboksilna kiselina ili karboksilatni anion</p></li></ul><p></p>
64
New cards

Kojom reakcijom iz estera nastaju amidi

  • esteri reagiraju s NH3 i aminima i nastaju 1o, 2o i 3o amidi

<ul><li><p>esteri reagiraju s NH3 i aminima i nastaju 1o, 2o i 3o amidi</p></li></ul><p></p>
65
New cards

Kiselinom katalizirana hidroliza estera -mehanizam

knowt flashcard image
66
New cards

Bazom katalizirana hidroliza estera - mehanizam

knowt flashcard image
67
New cards

Sto su masti i ulja

Esteri trovalentnog alkohola glicerola i visih masnih kiselina s 12-20C atoma

<p>Esteri trovalentnog alkohola glicerola i visih masnih kiselina s 12-20C atoma</p><p></p>
68
New cards

Sto su sapuni

Soli visih masnih kiselina

<p>Soli visih masnih kiselina</p>
69
New cards

Poliesteri

knowt flashcard image
70
New cards

Amidi

<ul><li><p></p></li></ul><p></p>
71
New cards

Reakcije kojima nastaju amidi

knowt flashcard image
72
New cards

Zasto su amidi najmanje reaktivni

Imaju najslabiju izlaznu skupinu od svih derivata karboksilnih kiselina

<p>Imaju najslabiju izlaznu skupinu od svih derivata karboksilnih kiselina</p>
73
New cards

U kakvim se uvjetima amidi hidroliziraju u kiselinama ili bazama do karboksilnih kiselina ili karboksilatnog aniona

Drasticnim

<p>Drasticnim</p>
74
New cards

Kiselinom katalizirana hidroliza amida

knowt flashcard image
75
New cards

Redukcija amida

  • reakcija dobivanja amina

<ul><li><p>reakcija dobivanja amina </p></li></ul><p></p>
76
New cards

Zasto su amidi vrlo slabe baze u odnosu na amine iako posjeduju nevezni elektronski par na dusikovom atomu

  • slaba bazicnost posljedica rezonantne strukture amida koji je hibrid dviju rezonancijskih struktura

  • Protoniranje se ne odvija na dusikovom atomu vec na karbonilnom kisiku

<ul><li><p>slaba bazicnost posljedica rezonantne strukture amida koji je hibrid dviju rezonancijskih struktura</p></li><li><p>Protoniranje se ne odvija na dusikovom atomu vec na karbonilnom kisiku</p></li></ul><p></p>
77
New cards

Primjeri amida

knowt flashcard image
78
New cards

Paracetamol ili acetaminofen

knowt flashcard image
79
New cards

nylon6,6

knowt flashcard image
80
New cards

Poliamidi - najlon

knowt flashcard image
81
New cards

Poliamidi - kevlar

knowt flashcard image
82
New cards

Nukleofilna acilna supstitucija pregled

knowt flashcard image