Química Orgánica: Alcoholes y Epóxidos

Flashcards de vocabulario y conceptos fundamentales sobre estados de oxidación, reacciones de alcoholes (oxidación, sustitución, deshidratación) y química de epóxidos.

Química Orgánica

Área de la química que se enfoca en el estudio de la estructura, propiedades y las reacciones de los compuestos orgánicos.

Electronegatividad en el enlace C-H

El carbono es más electronegativo ($2.5$) que el hidrógeno ($2.2$); por tanto, en un enlace C–H, el H se trata como si tuviera un estado de oxidación $+1$.

Regla de átomos iguales en estados de oxidación

Un enlace entre dos átomos iguales (como el cloro en $Cl_2$ o el hidrógeno en $H_2$) no afectará el estado de oxidación de los átomos envueltos.

Rango de estados de oxidación del carbono

En compuestos orgánicos, el carbono puede presentar estados de oxidación que van desde $-4, -3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4$.

Oxidación de alcoholes primarios (Agente débil)

Proceso mediante el cual un alcohol primario se convierte en un aldehído utilizando agentes como PCC, DMP o Swern.

Oxidación de alcoholes primarios (Agente fuerte)

Proceso mediante el cual un alcohol primario se convierte en ácido carboxílico tras dos pasos de oxidación utilizando reactivos como $KMnO_4$ o $H_2CrO_4$.

Reactividad de alcoholes terciarios

Este tipo de alcoholes no se oxidan en absoluto bajo condiciones estándar de oxidación.

Oxidación de alcoholes secundarios

Se oxidan a cetonas independientemente de si el agente oxidante es débil o fuerte.

PCC (Clorocromato de piridinio)

Agente oxidante suave y clásico, aunque su toxicidad y la de sus subproductos de cromo lo hacen poco popular para la química verde.

Reactivo de Jones

Agente oxidante fuerte compuesto por $CrO_3$, $H_2SO_4$ y acetona, equivalente al ácido crómico ($H_2CrO_4$).

Síntesis de haluros de alquilo con HX

Conversión de alcoholes en haluros de alquilo donde el ácido fuerte convierte el grupo $OH$ en su ácido conjugado, creando un buen grupo saliente ($H_2O$).

Mecanismo SN2 en alcoholes primarios

Vía dominante para la síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes primarios mediante ataque nucleofílico directo.

Mecanismo SN1 en alcoholes terciarios

Vía dominante para la síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes terciarios, implicando la formación de un carbocatión estable.

SOCI2 y PBr3

Reactivos utilizados para convertir alcoholes secundarios en haluros de alquilo produciendo una inversión de la configuración.

Deshidratación de alcoholes

Reacción en presencia de $H_2SO_4$ y calor que elimina agua para formar alquenos, siguiendo mecanismos $E1$ o $E2$.

Síntesis de Williamson

Formación de un éter mediante la reacción $S_N2$ de un alcóxido (nucleófilo) con un haluro de alquilo primario o metílico.

Alcóxido

Base conjugada de un alcohol. Son bases fuertes y, cuando el grupo R no es voluminoso, son buenos nucleófilos.

Epóxido (Oxirano)

Éter cíclico caracterizado por una alta tensión anular y tensión torsional (eclipsamiento de hidrógenos), lo que le otorga alta reactividad.

Regioselectividad en epóxidos (Nucleófilos fuertes)

El nucleófilo ataca el carbono menos sustituido (más accesible) de un epóxido asimétrico siguiendo un mecanismo $S_N2$.

Regioselectividad en epóxidos (Nucleófilos débiles / Ácidos)

El nucleófilo ataca el carbono más sustituido debido a la mayor estabilidad de la carga parcial positiva en el estado de transición (especialmente en carbonos terciarios).

Etilenglicol

Producto de importancia industrial que se obtiene a partir de epóxidos (óxido de etileno).