M1 Chemie Formeln

Cephalosporine

Cefotiam is a type of cephalosporin antibiotic used to treat bacterial infections.

Cefoxitin is a cephalosporin antibiotic effective against gram-negative bacteria, often used for surgical prophylaxis.

Parenterale Oximether (Breitspektrum-Ceph.). R + geladen

Cefotaxim (Parenterale Oximether (Breitspektrum-Ceph.). R + geladen )

Cefixim: Dicarbonsäuren / Ethenyl-Derivate der Cephalosporine

Ceftibuten: Dicarbonsäuren / Ethenyl-Derivate der Cephalosporine

Cefiderocol: ein Siderophor-Cephalosporin, das gegen gramnegative Bakterien wirksam ist.

kann durch Siderophor über ein aktives Fe3+-Transportsystem der bakteriellen Zellwand in die gramnegative Bakterienzelle gelangen

Acylureido-benzyl-penicilline: Mezlocillin, Piperacillin

Temocillin

Pivmecillinam

1: Azacylobutan-2-on → Monobactame

2: 1-Aza-bicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-on → Carbapeneme

3: 1-Aza-bicyclo [4.2.0]octan-8-on (ohne Bedeutung)

1: 1-Aza-4-thiabicyclo [3.2.0]heptan-7-on → Pename (Penicillinderivate)

2: 1-Aza-4-oxa [3.2.0]hept-2-en-7-on → Oxapename

3: 1-Aza-5-thiabicyclo [4.2.0]oct-2-en-8-on → Cepheme (Cephalosporinderivate)

Penicilline, Penicillansäure, 6-Aminopenicillansäure

Benzylpenicillin

Ampicillin

Dicloxacilin, von Oxacilin abgeleitet mit 2 Cl

Amoxicillin

Cefpodoximproxetil

Cefpodoximaxetil

Cefditorenpivoxetil

Cefixim

Ceftibuten

Cephalosporine der 4. Generation:

Cefepim

Cephalosporine der 4. Generation:

Cefpirom

Cephalosporine der 4. Generation:

Cefquinom

Cephalosporine der 5. Generation: oral

Ceftarolinfosamil

Cephalosporine der 5. Generation:

Ceftobiprol-medocaril

Cephalosporine:

Ceftolozan

Cephalosporine:

Cefiderocol

Cephalosporine:

Cefepim/Enmetazobactam

Carbapeneme (Reserveantibiotika)

Imipenem aus Prototyp: Thienamycin (Naturstoff)

Carbapeneme

Ertapenem: lange HWZ, 1 x täglich

Methylsubstitution an Pos. 4alpha erhöht Stabilität gegüb. renaler DHP I (kein Bedarf einer Gabe von Cilastatin)

Metropenem

Monabactame:

Aztreonam:

• Monocyklische anti-bakterielle ß-Lactame

• ß-Lactamase-stabil

• Enges Wirkspektrum, quasi nur bei gram-negativen Erregern

• HWZ: 1-2 h

Peneme:

ß-Lactamaseinhibitoren:

• Clavulansäure

• Sulbactam

• Tazobactam

Sultamicillin: Schnelle Spaltung zu Ampicillin und Sulbactam durch Esterasen

β-Lactamaseinhibitoren

Avibactam:

• Prototyp von neuartigen β-Lactamase Inhibitoren ohne β-Lactamring

• keine antibakterielle Wirksamkeit

• gegen Klasse A, Klasse C und bestimmte Klasse D Serin β-Lactamasen wirksam

β-Lactamaseinhibitoren

Vaborbactam: Ein neuer β-Lactamaseinhibitor, der synergistisch mit β-Lactamantibiotika wirkt und gegen bestimmte β-Lactamasen wirksam ist.

Sonstige Hemmstoffe der Murein Biosynthese:

Fosfomycin: Ein Antibiotikum, das die Mureinsynthese hemmt, indem es die Enzymaktivität von MurA blockiert.

Sonstige Hemmstoffe der Murein Biosynthese:

Bacitracin A: Ein Antibiotikum, das die Mureinsynthese hemmt, indem es die Aktivität der Tranduktion verhindert.

Sonstige Hemmstoffe der Murein Biosynthese: Heptapeptide

Vancomycin und Teicoplanin

Sonstige Hemmstoffe der Murein Biosynthese:

Oritavancin:

• semisynthetisches Lipoglycolipid

• Derivat des Antibiotikums Vancomycin

Hemmstoffe der Plasmamembranfunktion:

Gramicidin-Typ

Hemmstoffe der Plasmamembranfunktion:

Tyrocidin-Typ

Hemmstoffe der Plasmamembranfunktion:

Polymyxin/Colistin-Typ

Hemmstoffe der Plasmamembranfunktion:

Streptomycin-Typ

Tetracycline:

R=R‘=H : Tetracyclin

R=H; R’=OH : Oxy-

R=Cl; R‘=H : Chlor-

Minocyclin: Lokal/systemisch zur Aknetherapie eingesetzt

Tigecyclin: höhere Affinität zum Target

Eravacyclin:

Omadacycline:

Markrolide und Ketolide

Erythromycin: Inhibitor der ribosomalen Biosyntheses

Clarithromycin

Roxithromycin

Azithromycin

Telithromycin

Lincosamide: Lincomycin und Clindamycin

Chloramphenicol

Oxazolidinon-Derivate

Linezolid- SAR

Tedizolid (TR-700, Torezolid)

Pleuromutilin-Derivate

Lefamulin

Fidaxomicin (Tiacumicin B)

Isoniazid: hemmt mykobakterielle Zellwand

Protionamid: vollständige Resorption nach p.o. Applikation

Pyrazinamid:

Ethambutol: nur

Rifampicin

Rifabutin

Dapson

Bedaquilin (Sirturo)

Delamanid

Pretomanid

Chinin

Mefloquin

Chloroquin

Primaquin

Halofantrin und Lumefantrin

Suraming-Natrium

Artemether

Pentamidine

Riamet

Pteridin: Pyrazino[2,3-d]pyrimidin

Pterin (2-Amino-3H-pteridin-4-on) is a compound that serves as a precursor to several important biomolecules, involved in various biological processes such as folate metabolism and electron transport.

Hydroxymethyl 7,8-dihydropterin is an intermediate in the biosynthesis of folate. It plays a crucial role in the formation of pterins, which are vital for various enzymatic reactions.

p-Aminobenzoesäure

7,8-Dihydropteroinsäure is a key intermediate in the biosynthesis of folate, formed from hydroxymethyl 7,8-dihydropterin and p-aminobenzoic acid. It is crucial for the synthesis of dihydrofolate, essential for nucleotide synthesis.

7,8-Dihydrofolsäure: Ein wichtiger Metabolit in der Folatbiosynthese, der aus 7,8-Dihydropteroinsäure gebildet wird mit hilfe von Glutaminsäure. Sie ist entscheidend für die Umwandlung von Dihydrofolat in Tetrahydrofolat. Die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase katalysiert die Umwandlung von Dihydrofolat in Tetrahydrofolsäure.

Tetrahydrofolsäure: Das aktive Coenzym von Folat, das für die Übertragung von Ein-Kohlenstoff-Gruppen verantwortlich ist und in verschiedenen biochemischen Reaktionen benötigt wird. Die bakterielle Dihydrofolat-Reduktase katalysiert die Umwandlung von Dihydrofolat in Tetrahydrofolsäure.

Struktur-Aktivitätsbeziehungen

Sulfonamide:

• R: Stark variierbar pi– Systeme oft arom. Heterocyclen HWZ steuerbar Renale Elimination, Rückresorption Plasmaproteinbindung, etc….

• NH: Azidität wichtig nur deprot. Form enzymrelevant !

• arom. Amin: Substitution führt zu Wirkverlust

• CAVE: N-Acylierung reduziert Wasserlöslichkeit, Auskristallisation in der Niere

Sulfamethoxazol ( 4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzolsulfonamid ): Ein häufig verwendetes Sulfonamid, das in Kombination mit Trimethoprim zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird. Es wirkt, indem es die Folsäurebiosynthese in Bakterien hemmt.

Sulfadiazin ( 4-Amino-N-2-pyrimidinylbenzolsulfonamid ): Ein weiteres häufig verwendetes Sulfonamid, das zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt wird. Es hemmt ebenfalls die Folsäurebiosynthese und wird oft in Kombination mit anderen Antibiotika angewendet.

Trimethoprim: Ein Antibiotikum, das die Folsäurebiosynthese in Bakterien hemmt, häufig in Kombination mit Sulfonamiden wie Sulfamethoxazol eingesetzt.

lipohil durch benzyl rest und methoxy

blauer Bereich: Folsäure-Teilstruktur

Ofloxacin [7H-pyrido-[1,2,3-de][1,4]-benzoxacin Derivat]: Ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone, das zur Behandlung bakterieller Infektionen eingesetzt wird, indem es DNA-Gyrase hemmt.

Levofloxacin: (S)-Ofloxacin (Levo~): Ein chirales Antibakterium, das in der Behandlung von Atemwegs- und Harnwegsinfektionen verwendet wird, wirkt durch Hemmung der DNA-Gyrase. 100fach wirksamer als Ofloxacin, (R) weniger selektiv für bakterielle Gyrase, toxischer