OC2 Fallen

Typische Falle: NaBH4 vs. LiAlH4

NaBH4 reduziert vor allem Aldehyde und Ketone. LiAlH4 ist viel stärker und reduziert auch Ester, Carbonsäuren, Amide und Nitrile.

Typische Falle: Br2/HOAc vs. Br2/NaOH

Br2/HOAc: saure alpha-Bromierung, meist Monobromierung. Br2/NaOH: Haloform-Bedingungen bei Methylketonen -> Carbonsäure/Carboxylat.

Typische Falle: Grignard an Nitril

Nitril + RMgBr ergibt nach Hydrolyse ein Keton, nicht direkt einen Alkohol.

Typische Falle: Amid + LiAlH4

Amide werden mit LiAlH4 zu Aminen reduziert, nicht zu Alkoholen.

Typische Falle: Lactam + LiAlH4

Lactame geben cyclische Amine; das Carbonyl bleibt nicht als Alkohol erhalten.

Typische Falle: Ester + RMgBr

Grignard reagiert meist zweimal; Endprodukt ist oft ein tertiärer Alkohol, nicht ein Keton.

Typische Falle: DIBAL-H

DIBAL kann selektiv bis zum Aldehyd reduzieren, aber nur unter kontrollierten Bedingungen.

Typische Falle: LDA

LDA ist vor allem eine starke, sperrige, nicht-nukleophile Base. Es bildet Enolate; es wird meist nicht als normales Nucleophil eingesetzt.

Typische Falle: LDA, -78 °C

Diese Bedingungen führen oft zum kinetischen Enolat, also zum schneller gebildeten, weniger substituierten Enolat.

Typische Falle: TMSCl

TMSCl bildet oft nur einen Silylenolether oder schützt eine Funktion; es ist nicht selbst die eigentliche C-C-Knüpfung.

Typische Falle: nBu4NF

nBu4NF entfernt TMS-Gruppen. Es ist typischerweise ein Desilylierungsreagenz.

Typische Falle: mCPBA/Peroxycarbonsäure

Immer zuerst das Substrat prüfen: Alken -> Epoxid, Keton -> Baeyer-Villiger-Produkt.

Typische Falle: Baeyer-Villiger

Nicht einfach 'O rein' merken; entscheidend ist auch, welche Gruppe migriert.

Typische Falle: Beckmann-Umlagerung

Es wandert die anti zur OH/Abgangsgruppe stehende Gruppe.

Typische Falle: Pinakol-Umlagerung

Nicht einfach nur Wasserabspaltung; entscheidend ist die 1,2-Verschiebung.

Typische Falle: Halogene als Dirigenten

Halogene sind deaktivierend, aber trotzdem ortho/para-dirigierend.

Typische Falle: OMe/OH/NH2

Diese Gruppen sind stark ortho/para-dirigierend und aktivierend; para ist oft Hauptprodukt, wenn ortho sterisch gehindert ist.

Typische Falle: Carbonylgruppe am Aromaten

CHO, COR, COOR, COOH und ähnliche Carbonylgruppen direkt am Ring sind meta-dirigierend und deaktivierend.

Typische Falle: Friedel-Crafts an deaktivierten Ringen

Stark deaktivierte Ringe wie Nitrobenzol reagieren schlecht oder gar nicht in Friedel-Crafts-Reaktionen.

Typische Falle: Friedel-Crafts mit freier Aminogruppe

Freie Aminogruppen komplexieren oft AlCl3 und stören die Reaktion; häufig muss zuerst geschützt werden.

Typische Falle: Vilsmeier-Haack

DMF/POCl3 bedeutet Formylierung zu CHO, nicht einfach 'irgendeine Substitution'.

Typische Falle: Luche-Reduktion

NaBH4/CeCl3 bei Enonen reduziert bevorzugt die Carbonylgruppe (1,2), nicht einfach die Doppelbindung.

Typische Falle: Ozonolyse

Ozonolyse spaltet Doppelbindungen; entscheidend ist die Aufarbeitung, z. B. reduktiv mit Zn/AcOH.

Typische Falle: Claisen-/Dieckmann-Base

Man nimmt meist das Alkoxid passend zum Esterrest, um Umesterung/Nebenreaktionen zu vermeiden.

Typische Falle: Claisen/Dieckmann nur katalytische Base?

Nein. Das Produkt wird oft erneut deprotoniert; deshalb braucht man effektiv stöchiometrische Base.

Typische Falle: beta-Ketoester + H3O+, Hitze

Nicht beim beta-Ketoester stehen bleiben: erst Hydrolyse, dann Decarboxylierung -> Keton.

Typische Falle: Malonester-/Acetessigester-Synthese

Nach Alkylierung folgt meist Hydrolyse und Decarboxylierung; das Endprodukt ist nicht einfach der alkylierte Ester.

Typische Falle: Robinson-Annellierung

Erst Michael-Addition, dann intramolekulare Aldolreaktion, dann Dehydratisierung.

Typische Falle: Michael-Addition

Das ist eine 1,4-Addition am beta-C einer alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindung.

Typische Falle: Wittig-Reaktion

Wittig macht aus Carbonylverbindungen Alkene, nicht Alkohole.

Typische Falle: Carbonyl + primäres Amin vs. sekundäres Amin

Primäres Amin -> Imin. Sekundäres Amin -> Enamin.

Typische Falle: Hydroxyaldehyd/Hydroxyketon unter Säure

Oft zuerst intramolekulare Hemiacetal-/Halbketalbildung, besonders wenn günstige 5- oder 6-Ringe entstehen.

Typische Falle: Säurechlorid

Sehr reaktiv; oft nucleophile Acylsubstitution statt einfacher Addition.

Typische Falle: SNAr

Für SNAr braucht man meist einen elektronenarmen Halogenaromaten mit stark elektronenziehender Gruppe.

Typische Falle: pKa und Basen

Bei Basen vergleicht man meist den pKa der konjugierten Säure: je höher dieser pKa, desto stärker die Base.