H5 reacties || 2B - Organische chemie: reactiviteit - H5 Aromatisch koolwaterstoffen - reacties

0.0(0)
Studied by 0 people
call kaiCall Kai
learnLearn
examPractice Test
spaced repetitionSpaced Repetition
heart puzzleMatch
flashcardsFlashcards
GameKnowt Play
Card Sorting

1/8

encourage image

There's no tags or description

Looks like no tags are added yet.

Last updated 3:53 PM on 4/14/26
Name
Mastery
Learn
Test
Matching
Spaced
Call with Kai

No analytics yet

Send a link to your students to track their progress

9 Terms

1
New cards

elektrofiele substitutie aromatische ring

p30

algemeen

  • pi-complex (intermediair): alle 6 de pi-elektronen in interactie met Br+ → aromaticiteit gaat verloren + is hoog energetisch → dit intermediair maken kost dus veel energie

  • sigma-complex: H+ gaat er spontaan uit → want zo herstel van aromaticiteit + is zuur ofziets

E(+) moet heel sterk elektrofiel zijn! (dus uitgesproken positief)

Belangrijkste SE-reacties
– Halogenering (Cl2/AlCl3 of Br2/FeBr3): X+ (Cl+ of Br+)
– Friedel-Crafts-alkylering (RCl/AlCl3): R+
– Friedel-Crafts-acylering (RCOCl/AlCl3): RCO+
– Sulfonering (SO3/H2SO4): HSO3+
– Nitrering (HNO3/H2SO4): NO2+
– Diazo-koppeling: RN2+

<p>p30</p><p><strong>algemeen</strong></p><ul><li><p>pi-complex (intermediair): alle 6 de pi-elektronen in interactie met Br+ → aromaticiteit gaat verloren + is hoog energetisch → dit intermediair maken kost dus veel energie</p></li><li><p>sigma-complex: H+ gaat er spontaan uit → want zo herstel van aromaticiteit + is zuur ofziets</p></li></ul><p>E(+) moet heel sterk elektrofiel zijn! (dus uitgesproken positief)</p><p></p><p><span><strong>Belangrijkste SE-reacties</strong></span><br><span>– Halogenering (Cl2/AlCl3 of Br2/FeBr3): <strong>X+ (Cl+ of Br+)</strong></span><br><span>– Friedel-Crafts-alkylering (RCl/AlCl3): <strong>R+</strong></span><br><span>– Friedel-Crafts-acylering (RCOCl/AlCl3): <strong>RCO+</strong></span><br><span>– Sulfonering (SO3/H2SO4): <strong>HSO3+</strong></span><br><span>– Nitrering (HNO3/H2SO4): <strong>NO2+</strong></span><br><span>– Diazo-koppeling: <strong>RN2+</strong></span></p>
2
New cards

X+ toevoegen aan benzeenring

(Cl+, Br+)

p30

Halogenering

met Cl2/AlCl3 of Br2/FeBr3

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Halogenering</mark></p><p>met <span>Cl<sub>2</sub>/AlCl<sub>3</sub> of Br<sub>2</sub>/FeBr<sub>3 </sub></span></p><p></p>
3
New cards

R+ toevoegen aan benzeenring

p30

Friedel-Crafts-alkylering

met RCl/AlCl3

→ vorming langere C-keten

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Friedel-Crafts-alkylering</mark></p><p>met RCl/AlCl<sub>3</sub></p><p></p><p>→ vorming langere C-keten</p>
4
New cards

RCO+ toevoegen aan benzeenring

p30

Friedel-Crafts-acylering

met RCOCl/AlCl3

→ vorming langere C-keten

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Friedel-Crafts-acylering </mark></p><p>met RCOCl/AlCl<sub>3</sub></p><p></p><p>→ vorming langere C-keten</p>
5
New cards

HSO3+ toevoegen aan benzeenring

p30

Sulfonering

met SO3/H2SO4

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Sulfonering</mark></p><p>met SO<sub>3</sub>/H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub></p>
6
New cards

NO2+ toevoegen aan benzeenring

p30

Nitrering

met HNO3/H2SO4

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Nitrering</mark></p><p>met HNO<sub>3</sub>/H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub></p>
7
New cards

RN2+ toevoegen aan benzeenring

p30

Diazo-koppeling

<p>p30</p><p><mark data-color="yellow" style="background-color: yellow; color: inherit;">Diazo-koppeling</mark></p>
8
New cards

synthese alkylbenzenen

p33.5

via Friedel-crafts alkylering → geeft overreactie

via Friedel-Crafts acylering → geen overreactie, beter alternatief

dit is verkorte schrijfwijze, op EX uitgebreid uitwerken!

<p>p33.5</p><p>via Friedel-crafts alkylering → geeft overreactie</p><p>via Friedel-Crafts acylering → geen overreactie, beter alternatief</p><p></p><p>dit is verkorte schrijfwijze, op EX uitgebreid uitwerken!</p>
9
New cards

benzylreacties via radicalen (van X2)

p33.5

  • vishaakpijltjes!!

  • benzylradicaal: heel stabiel radicaal doordat delocalisatie van elektronen mogelijk is → zie onderste kader

  • initiatie, propagatie, terminatie

<p>p33.5</p><ul><li><p>vishaakpijltjes!!</p></li><li><p>benzylradicaal: heel stabiel radicaal doordat delocalisatie van elektronen mogelijk is → zie onderste kader</p></li><li><p>initiatie, propagatie, terminatie</p></li></ul><p></p>