podmienky ku skúške 2

Charakterizuj Bronsted-lowryho kyselinu a zásadu

kyselina je donor protónu (H⁺)  a báza je akceptor protónu

• Konjugovaný pár sa líši len o jeden protón

Charakterizuj Lewisove kyseliny a zásady

kyselina je akceptor elektrónového páru a báza je donorom elektrónového páru

Čo všetko ovplyvňuje kyslosť (bazicitu) a ako?

o   Sila kyseliny rastie s stabilitou konjugovanej báze

o   Elektrogentivita – v perióde kyslosť rastie s elektronegativitou deprotonovaného atómu

o   Veľkosť atómu – v skupine rastie kyslosť s veľkosťou atómu, pretože náboj je lepšie rozprestrený a väzba je polarizovateľnejšia

o   Konjugácia (rezonancia) – delokalizácia záporného náboja v konjugovanej bázy, výrazne zvyšuje kyselosť

o   Idukčný efekt – skupiny odťtahujúce elektróny (I-) zvyšujú kyselosť, skupiny s I+ efektom ju znižujú

o   Solvatácia – lepšia solvatácia konjugovanej báze stabilizuje systém a zvyšuje kyslosť

Akým smerom je vždy posunutá acidobázická rovnováha?

rovnováha je vždy posunutá smerom k slabšej kyseline, takže ku tej, ktorá má vyššiu hodnotu pKa

uveď rádové hodnoty pre základné organické zlúčeniny

o   (H₂SO₄, HCl) <0

o   Karboxylové kyseliny cca 4-5

o   Fenoly cca 10

o   Voda cca 14

o   Alkoholy 16-19

o   Ketóny 19-20

o   Terminálne alkýny 25

o   Amíny 38

o   Alkány 50

Čo je to konformácia?

akékoľvek usporiadanie získané rotáciou okolo jednoduchých väzieb

Čo je to konformer?

konformácia odpovedajúca lokálnemu minimu vnútornej energie

Čo je to torzný uhol?

uhol medzi dvoma rovinami prechádzajúcimi vybranými atómami

Aký je pôvod bariéry konformačného pohybu?

• sterické odpudzovanie substituentov v zákrytovej konformácii

• orbitálové interakcie

Urči aké konformácie butánu sa nachádzajú kde na krivke?

Aký je pôvod veľkej bariéry rotácie u amidovej skupiny?

rotáciu má obmedzenú, kvôli delokalizácia elektrónového páru N s karbonylom - čiastočný charakter dvojitej väzby

Aký je pôvod vnútorného napätia v molekule cykloalkánov?

• torzné pnutie

• uhlové pnutie

• transanulárne pnutie

Aké dva konforméry cyklohexánu poznáme?

židlička a zkrížená vanička

Aké dôsledky má rýchly prechod dvoch židličkových konformerov cyklohexanu medzi sebou?

rýchla výmena axiálnych a ekvatoriálnych pozíc spôsobuje, že sa cyklohexán při pokojovej teplote javí jako planárny

Ktorý konformér monosubsituovaného cyklohexánu je najstabilnejší?

najstabilnejší je so substituentom v ekvatoriálnej polohe, čím sa vyhýba nepriaznivým 1,3-diaxiálnym interakciám

Čo je to izoméria a ako ju delíme?

rôzne molekuly, ktoré majú rovnaký sumárny vzorec

• Priestorové izoméry (steroizoméry) – líšia v priestorovom usporiadaní

  • Enantioméry -  nestotožniteľné zrkadlové obrazy

    • Majú identické fyzikálne vlastnosti v archirálnom prostredí, líšia sa len smerom otáčania polarizovaného svetla

  • Diasteroméry

    • Steroizoméry, ktoré nie sú zrkadlové obraz

• Konštitučné izoméry- Iné spojenie atómov

Čo je to sterogénne centrum?

• časť molekuly, ktorá podmieňuje existenciu stereoisomérov

• Výmena dvoch substituentov na centre vedia k vzniku druhého stereoizoméru

Čo je to konfigurácia?

priestorové usporiadanie, ktoré je odlišuje priestorové izoméry a ktoré nevieme odvodiť konformačným pohybom

Čo je to chiralita?

vlastnosť objektu nebyť totožný zo svojím obrazom

Čo je to racemát?

zmes enantiomérov 1:1, je opticky neaktívna

Ako vieme rozdeliť enantioméry?

Využitím chirálnych amidov k oddeleniu enantiomérov kyselín, kde vzniknuté soli sú v vzťahu diasteroizomérov a líšia sa v rozpustnosti

Popíš deskriptory konfigurácie na dvojnej väzbe

• Cis/trans – dvojná väzba nesúca dve rovnaké referečné skupiny na koncoch dvojnej väzby

• E/Z – univerzálne deskriptory – prioritu subsituentov určime podľa CIP

Popíš deskriptory chirality (R/S)

Podľa CIP pravidiel (priorita podľa protónového čísla), při pohľade proti skupine s najnižšiou pritoritou pohyb 1-2-3 po smere hodín je R a proti je S

V akom vzťahu sú tieto dve molekuly?

konštitučné izoméry

V akom vzťahu sú nasledujúce dve molekuly?

identické molekuly

V akom vzťahu sú tieto dve zlúčeniny?

enantioméry

V akom vzťahu sú tieto dve molekuly?

diasteroméry

V akom vzťahu sú tieto molekuly?

diasteromery

V akom vzťahu sú tieto molekuly?

identické molekuly

Napíš substitučný názov a pomenuj funkčné skupiny?

4-amino-3-(4-chlórfenyl)butánová kyselina

Pomenuj túto zlúčeninu substitučným názov a pomenuj funkčné skupiny

1-[3-(dimetylamino)propyl]-1-(4-fluórfenyl)-1,3-dihydro-2-benzofurán-5-karbonitril

Pomenuj zlúčeniny aj funkčné skupiny

4-amino-N-[2-(dietylamino)etyl]benzamid

Pomenuj zlúčeninu aj funkčné skupiny

metyl-2-[4-(2-piperidín-1-yletoxy)benzoyl]benzoát

Určite, ktorá z nasledujúcich priestorových usporiadaní butánu a cyklohexánu predstavujú ich konformery?

určite v akom vzťahu sú nasledujúce zlúčeniny

a. diasteromery

b. identické

c. enantioméry

d. diasteroméry

Identifikujte v molekulách sterogénne centrum a popíšte jeho konfiguráciu príslušným deskriptorom?

V nasledujúcich molekulách identifikujte najkyslejší atóm vodíka

a. -OH

b. OH na benzéne priamo

c. OH

d. dve H-H naviazané na C

e. NH2

Z nasledujúcich dvojíc vyberte látku, ktorá je silnejšou kyselinou

Identifikujte funkčné skupiny v nasledujúcich zlúčeninách

Napíšte štruktúrne vzorce k nasledujúcim zlúčeninám

Pomenujte nasledujúce zlúčeniny substitučným názvoslovím