Uge 4 Resonans, aromater og syntese

hvad er aromatiske stoffer?

Benzen derivater

hvordan navngiver man aromatiske stoffer med 1 substituent?

X+benzen

hvornår passer dette for aromatiske stoffer?

hvad er ortho meta para numiglatur? og hvor mange substituenter skal der mindst være?

når der er 2 substituenter

navngivning af aromatiske stoffer med 2 substituenter med trivialnavne rækkefølge?

på aromatiske stoffer hvordan bestemmer man så hvilket stof der er y og x?

y lavere prioritet end x, y≠x

navngivning for aromatiske stoffer med 2 substituenter?

navn= o/m/p - Y + trivialnavn for X

navngiv stoffet

m-chlortoluen

navngiv stoffet

o-methylbenzonitril

hvad gør man ved navngivning når der er over to substituenter?

bruger numrer ift prioriteringen. substituenter skal stå i alfabetisk rækkefølge

hvordan nummerere man den her?

Man skal bruge alfabetisk rækkefølge

hvad hedder en benzenring som guppe hvis den ser sådan ud?

Phenyl

hvad hedder en benzenring som guppe hvis den ser sådan ud?

benzyl

addition af Br2 på aromatisk stof

ingen reaktion

hvad er en elektrofil aromatisk substitution? og hvad gør den?

målet er at lave et stærkere elektrofil fx Br2. Det gør vi ved at blande den med en lewis syre fx FeBr3. FeBr3 får elektroner fra Br2.

hvad karakerisere en lewis syre?

Den vil gerne have nogle elektroner

hvad sker der hvis vi reagere et aromatisk stof fx benzen med et elektrofil aromatisk substitution fx Br^+

skaber resonans former med carcation. Herfra kan man bruge det andet produkt fra elektrofil aromatisk substitution nemlig FeBr4^- som spalter H fra

nævn de 5 mest brugte elektrofil aromatisk substitution

bromering, chlorering, nitrering, sulonering, friedel-crafts

forklar chlorering

forklar nitrering

har brug for stærk syre

forklar sulfonering

har brug for stærk syre

forklar friedel-crafts alkylering og acylering

har brug for AlCl3

hvad er substituentereffekt i substitution

hvis et substituent allerede sidder på et aromatisk stof og man vil tilføje et andet enten o/m/p, hvordan finder man så ud af hvor det vil sidde?

man kigger på hvor mange resonansformer der er. Der hvor der er flest er mest tilbøjelige

Er Cl o/m/p dirigerende?

o-p

Er CH3 o/m/p dirigerende?

o-p

Er OH o/m/p dirigerende?

o-p

Er CN o/m/p dirigerende?

m

Er NO2 o/m/p dirigerende?

m

På reaktivitets pilen hvilke er så meta dirigerende?

dem til venstre. nitro gruppe, sulfursyre, carboxylsyre, aldehyder, ester, ketoner, cyanogruppe og ammonium

På reaktivitets pilen hvilke er så o-p dirigerende?

midten og højre. halogener, alkyl, aryl, alt med O og nitrogen som har lonepairs

hvilke er de deaktiverende grupper?

nitro gruppe, sulfursyre, carboxylsyre, aldehyder, ester, ketoner, cyanogruppe, ammonium og halogener. reagere langsommere end benzen selv

hvilke er de aktiverende grupper?

alkyl, aryl, alt med O og nitrogen som har lonepairs. reagere hurtigere end benzen selv

nem regel for dirigerende?

halogen, alkyl/aryl eller har lone pair o-p. alt andet m

hvad er induktiv effekt?

elektronforskydning i sigma-bindinger. elektronegative grupper der trækker i elektroner igennem sigmabindingen. den gør altså benzenringen til et dårligere nucleofil end den ville være hvis det var benzen selv uden gruppen.

hvad gør resonans for benzenringen som nucleofil? (substituenter med lonepairs)

den er aktiverende ved at donere deres lonepair

hvad er produktet af eksemplet med oxidation med KMnO4, H2O?

fordi den nederste ikke har nogen hydrogen bundet

hvad er produktet af eksemplet med oxidation med KMnO4, H2O?

benzosyre