Chimica Organica: Alogenuri, Alcoli e Derivati

Una raccolta completa di flashcard basate sul lessico e sui concetti fondamentali della chimica organica, coprendo alogenuri, alcoli, fenoli, composti carbonilici e acidi carbossilici.

Alogenure alchilico

Composto contenente un atomo di alogeno legato covalentemente ad un atomo di carbonio ibridato $sp^3$, indicato con la formula generale $R-X$.

Nucleofilo

Qualsiasi reagente che doni una coppia di elettroni non condivisa per formare un nuovo legame chimico.

Sostituzione nucleofila alifatica

Reazione caratteristica degli alogenuri alchilici in cui un nucleofilo sostituisce un gruppo uscente (tipicamente un alogenione) sull'atomo di carbonio.

Meccanismo $SN2$

Reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare che avviene in un unico stadio, con attacco del nucleofilo dal lato opposto al gruppo uscente e inversione della configurazione.

Meccanismo $SN1$

Reazione di sostituzione nucleofila unimolecolare che avviene in due stadi: la formazione lenta di un carbocatione intermedio e il rapido attacco del nucleofilo, portando a racemizzazione.

$\beta$-eliminazione (deidroalogenazione)

Reazione in cui un alogenuro alchilico perde un protone in posizione beta e l'alogeno per formare un alchene.

Alcoli

Composti di formula generale $R-OH$, dove il gruppo ossidrile è legato a un carbonio $sp^3$, derivanti formalmente dall'acqua.

Legame idrogeno negli alcoli

Interazione intermolecolare responsabile dei punti di ebollizione elevati e della solubilità in acqua degli alcoli a basso peso molecolare.

Fermentazione degli zuccheri

Antico processo chimico sintetico utilizzato per la preparazione dell'alcool etilico a partire da melassa o amidi.

Ione ossonio

Prodotto della protonazione di un alcool da parte di un acido minerale forte ($R-OH_2^+$).

Reattivo di Jones

Miscela di anidride cromica ($CrO_3$) e acido solforico acquoso ($H_2SO_4$) utilizzata per l'ossidazione degli alcoli.

Clorocromato di piridinio (PCC)

Ossidante blando che permette di arrestare l'ossidazione di un alcool primario allo stadio di aldeide.

Glicerolo

Sostanza pura con tre gruppi $-OH$ (1,2,3-propanotriolo), componente base di trigliceridi e fosfolipidi.

Eteri

Composti di formula generale $R-O-R$, caratterizzati da debole polarità e assenza di legami idrogeno intermolecolari.

Sintesi di Williamson

Metodo di preparazione degli eteri tramite sostituzione $SN2$ di uno ione alcossido su un alogenuro alchilico.

Epossidi

Eteri ciclici con anello a tre termini caratterizzati da forte tensione angolare (circa $60^\text{o}$).

Fenoli

Composti in cui il gruppo ossidrilico è legato direttamente a un anello benzenico.

Acidità dei fenoli

Proprietà dei fenoli ($pKa \text{ circa } 10$) superiore a quella degli alcoli dovuta alla stabilità per risonanza dello ione fenato.

Processo Dow

Metodo industriale per la produzione di fenolo a partire dal clorobenzene tramite idrolisi a temperatura e pressione elevate.

Reazione di Kolbe

Processo che utilizza fenato di sodio e $CO_2$ per produrre acido salicilico, precursore dell'aspirina.

Effetto induttivo ($I$)

Spostamento della densità elettronica attraverso il legame \text{\textsigma} dovuto alla differenza di elettronegatività tra gli atomi.

Effetto mesomero ($M$)

Capacità di un atomo o gruppo di donare o accettare coppie di elettroni attraverso la risonanza in sistemi insaturi.

Gruppo carbonile

Gruppo funzionale $C=O$ in cui il carbonio è ibridato $sp^2$ e presenta carattere elettrofilo.

Aldeidi

Composti carbonilici in cui il gruppo $C=O$ è legato a un idrogeno e si trova all'estremità della catena.

Chetoni

Composti carbonilici in cui il gruppo $C=O$ è situato all'interno di una catena di atomi di carbonio.

Tautomeria cheto-enolica

Equilibrio tra una forma carbonilica (cheto) e una forma idrossilica insatura (enolo) mediata dal trasferimento di un protone in alfa.

Acidi carbossilici

Composti caratterizzati dal gruppo funzionale $-COOH$, con $pKa \text{ circa } 5$.

Acidi grassi

Acidi monocarbossilici a lunga catena (da $C_{12}$ a $C_{20}$), costituenti di trigliceridi e fosfolipidi.

Sapone

Sale di sodio o potassio di acidi grassi a lunga catena, ottenuto per saponificazione (idrolisi alcalina) dei grassi.

Micelle

Aggregati molecolari formati dai saponi in acqua, con code lipofile rivolte all'interno e teste idrofile all'esterno.

Esterificazione di Fischer

Reazione tra un acido carbossilico e un alcool in presenza di catalizzatore acido per formare un estere e acqua.

Ammidi

Derivati degli acidi carbossilici in cui il carbonile è legato a un atomo di azoto ($-CONH_2$, $-CONHR$ o $-CONR_2$).

Sostituzione nucleofila acilica ($SNac$)

Meccanismo di reazione dei derivati acilici che avviene tramite un addotto tetraedrico intermedio segito dall'eliminazione del gruppo uscente.

Cloruri acilici

I derivati più reattivi degli acidi carbossilici, ottenuti per reazione con il cloruro di tionile ($SOCl_2$).

Nitrili

Composti organici contenenti il gruppo -C \text{\textequiv} N, considerati derivati degli acidi carbossilici perché trasformabili in essi per idrolisi.