2. FENOLI

0.0(0)
Studied by 0 people
call kaiCall Kai
learnLearn
examPractice Test
spaced repetitionSpaced Repetition
heart puzzleMatch
flashcardsFlashcards
GameKnowt Play
Card Sorting

1/60

encourage image

There's no tags or description

Looks like no tags are added yet.

Last updated 9:09 PM on 4/27/26
Name
Mastery
Learn
Test
Matching
Spaced
Call with Kai

No analytics yet

Send a link to your students to track their progress

61 Terms

1
New cards

Struktura fenola

Posjeduju OH skupinu direktno vezanu na benzenski prsten

<p>Posjeduju OH skupinu direktno vezanu na benzenski prsten</p>
2
New cards

Kojim spojevima su fenoli slicni

Slicni alkoholima mogu se acilirati, dati estere

<p>Slicni alkoholima mogu se acilirati, dati estere</p>
3
New cards

Opca formula fenola

ArOH

<p>ArOH</p>
4
New cards

Struktura naftola

Posjeduju OH skupinu vezanu direktno na policiklicki benzenoidni prsten

<p>Posjeduju OH skupinu vezanu direktno na policiklicki benzenoidni prsten</p>
5
New cards

Svojstva fenola

Visoka vrelista zbog inter i intramolekularne vodikove veze

Topljivi u vodi

<p>Visoka vrelista zbog inter i intramolekularne vodikove veze</p><p>Topljivi u vodi</p><p></p>
6
New cards

Specificno kod svojstava o-izomera fenola

Kod o-izomera intramolekularne H-veze onemogucavaju stvaranje intermolekularnih H-veza

<p>Kod o-izomera intramolekularne H-veze onemogucavaju stvaranje intermolekularnih H-veza</p>
7
New cards

Priprava fenola - industrijska sinteza 3 postupka

  1. Hidroliza klorbenzena (Dowov proces)

  2. Alkalijeko cijepanje natrijevog benzensulfonata

  3. Kumenski postupak

8
New cards

Priprava fenola - industrijska sinteza - hidroliza klorbenzena

Dowov proces

Zagrijavanje klorbenzena s NaOH pod pritiskom

Reakcija se odvija preko benzinskog intermedijera

<p>Dowov proces </p><p>Zagrijavanje klorbenzena s NaOH pod pritiskom</p><p>Reakcija se odvija preko benzinskog intermedijera</p>
9
New cards

Priprava fenola - industrijska sinteza - alkalijsko cijepanje natrijevog benzensulfonata

Natrijev benzensulfonat tali se s NaOH

<p>Natrijev benzensulfonat tali se s NaOH</p>
10
New cards

Priprava fenola - industrijska sinteza - Kumenski postupak

Benzen i propen su polazni materijali za trostepenu sintezu fenola i acetona

Vecina industrijski pripravljenih fenola sintetizira se tom metodom

Prva reakcija Friedel-Craftsovo alkiliranje

<p>Benzen i propen su polazni materijali za trostepenu sintezu fenola i acetona</p><p>Vecina industrijski pripravljenih fenola sintetizira se tom metodom</p><p>Prva reakcija Friedel-Craftsovo alkiliranje</p>
11
New cards

Kumenski postupak - koji se katalizator koristi

Zeolit ZSM-5 kao ekoloski prihvatljiviji katalizator u odnosu na Al2Cl3 ili fosfornu kiselinu

<p>Zeolit ZSM-5 kao ekoloski prihvatljiviji katalizator u odnosu na Al2Cl3 ili fosfornu kiselinu</p>
12
New cards

Koja je razlika sulfoniranja benzena i kumenskog postupka

Sulfoniranje benzena - tijekom proizvodnje nastaju znacajne kolicine anorganskih soli

Kumenski postupak - iako smanjenje otpada nije bio glavni cilj ono postaje vazan faktor u cjelokupnim troskovima proizvodnje

<p>Sulfoniranje benzena - tijekom proizvodnje nastaju znacajne kolicine anorganskih soli</p><p>Kumenski postupak - iako smanjenje otpada nije bio glavni cilj ono postaje vazan faktor u cjelokupnim troskovima proizvodnje</p>
13
New cards

Priprava fenola - laboratorijska sinteza

Hidroliza diazonijevih soli

<p>Hidroliza diazonijevih soli</p>
14
New cards

Koji je spoj kiseliji fenol ili cikloheksanol

Fenol je znatno kiseliji od cikloheksanola

<p>Fenol je znatno kiseliji od cikloheksanola</p>
15
New cards

Kako su fenol i fenoksidni ion povezani s rezonancijom i kiselosti

Fenol i fenoksidni ion su rezonantni hibridi Kekuleovih struktura stabiliziranih rezonancijom

Rezonancija snizava sadrzaj energije i kod molekula i kod iona

16
New cards

Razlika struktura fenola i fenoksidnog iona povezano s kiselosti

Kisik je bazican i moze dijeliti s prstenok vise nego jedan elektronski par

Strukture fenola imaju pozitivan i negativan naboj dok strukture fenoksidnog iona imaju samo negativan naboj

<p>Kisik je bazican i moze dijeliti s prstenok vise nego jedan elektronski par</p><p>Strukture fenola imaju pozitivan i negativan naboj dok strukture fenoksidnog iona imaju samo negativan naboj</p>
17
New cards

Koji je stabilniji fenol ili fenoksidni ion

Efekt rezonancije vise stabilizira fenoksidni ion od fenola

<p>Efekt rezonancije vise stabilizira fenoksidni ion od fenola</p>
18
New cards

Koliko ima rezonantnih struktura fenoksidnog iona

Pet rezonantnih struktura delokalizira negativni naboj preko cetiri atoma

<p>Pet rezonantnih struktura delokalizira negativni naboj preko cetiri atoma</p>
19
New cards

Koje rezonantne strukture fenoksidnog iona vise doprinose rezonancijskim hibridu

Nize energije koje imaju negativan naboj na elektronegativnijem atomu O

<p>Nize energije koje imaju negativan naboj na elektronegativnijem atomu O</p>
20
New cards

Razlika u kiselosti fenola, alkohola i karboksilnih kiselina - kako su topljivi u vodenoj otopini NaOH

Fenoli su topljivi u vodenoj otopini NaOH zbog njihove relativno visoke kiselosti

Vecina alkohola nije topljiva u vodenoj otopini NaOH

<p>Fenoli su topljivi u vodenoj otopini NaOH zbog njihove relativno visoke kiselosti</p><p>Vecina alkohola nije topljiva u vodenoj otopini NaOH</p>
21
New cards

Razlika u kiselosti fenola, alkohola i karboksilnih kiselina - mogu li se alkoholi koji nisu topljivi u vodi odvojiti od fenola

Alkoholi koji nisu topljivi u vodi mogu se odvojiti od fenola ekstrakcijom fenola u vodenoj otopini NaOH

<p>Alkoholi koji nisu topljivi u vodi mogu se odvojiti od fenola ekstrakcijom fenola u vodenoj otopini NaOH</p>
22
New cards

Razlika u kiselosti fenola, alkohola, karboksilnih kiselina - topjivost u vodenoj otopini NaHCO3

Fenoli nisu dovoljno kiseli da bi bili topljivi u vodenoj otopini natrijevoga hidrogenkarbonata NaHCO3

Karboksilne kiseline su topljive u NaHCO3

<p>Fenoli nisu dovoljno kiseli da bi bili topljivi u vodenoj otopini natrijevoga hidrogenkarbonata NaHCO3</p><p>Karboksilne kiseline su topljive u NaHCO3</p>
23
New cards

Razlika u kiselosti fenola, alkohola i karboksilnih kiselina - poredaj po kiselosti

RCOOH> ArOH > H2O

<p>RCOOH&gt; ArOH &gt; H2O</p>
24
New cards

Dodatkom baze na octenu kiselinu, fenol i etanol koje konjugirane baze nastaju i kakve su njihove kisleosti i stabilnosti

Octena kiselina - najjaca kiselina - produkt acetat +jedna rezonantna struktura - najstabilniji

Fenol - srednja kiselost - produkt fenoksid + cetiri rezonantne strukture - srednje stabilna konjugirana baza

Etanol - najslabija kiselina - produkt etoksid nema dodatne rezonantne strukture - najmanje stabilna konjugirana baza

<p>Octena kiselina - najjaca kiselina - produkt acetat +jedna rezonantna struktura - najstabilniji</p><p>Fenol - srednja kiselost - produkt fenoksid + cetiri rezonantne strukture - srednje stabilna konjugirana baza</p><p>Etanol - najslabija kiselina - produkt etoksid nema dodatne rezonantne strukture - najmanje stabilna konjugirana baza</p>
25
New cards

Reakcije fenola

  1. Nastajanje soli

  2. Williamsonova sinteza

  3. Dobivanje estera

  4. Supstitucija u prstenu

  5. Kopulacija s diazonijevim solima

  6. Oksidacija u kinone

<ol><li><p>Nastajanje soli</p></li><li><p>Williamsonova sinteza</p></li><li><p>Dobivanje estera</p></li><li><p>Supstitucija u prstenu </p></li><li><p>Kopulacija s diazonijevim solima</p></li><li><p>Oksidacija u kinone</p></li></ol><p></p><p></p>
26
New cards

Koje su reakcije fenola - supstitucija u prstenu (6)(EAS kod benzena)

Halogeniranje

Nitriranje

Nitroziranje

Sulfoniranje

Friedel-Craftsovo alkiliranje

Friedel-Craftsovo aciliranje: Friesova pregradnja

<p>Halogeniranje</p><p>Nitriranje</p><p>Nitroziranje</p><p>Sulfoniranje</p><p>Friedel-Craftsovo alkiliranje</p><p>Friedel-Craftsovo aciliranje: Friesova pregradnja</p>
27
New cards

Nastajanje soli fenola

Vodene otopine hidroksida prevode fenole u njihove soli

<p>Vodene otopine hidroksida prevode fenole u njihove soli</p>
28
New cards

Kako se iz soli mogu opet dobiti fenoli

Iz soli se ponovno mogu dobiti slobodni fenoli pomocu razrijedenih mineralnih kiselina

<p>Iz soli se ponovno mogu dobiti slobodni fenoli pomocu razrijedenih mineralnih kiselina</p>
29
New cards

Kakva su svojstva fenola imaju pozitivan njihovih soli s obzirom na topljivost

Fenoli i njihove soli imaju suprotna svojstva u pogledu topljivosti: soli su topljive u vodi, a netopljive u organskim otapalima

<p>Fenoli i njihove soli imaju suprotna svojstva u pogledu topljivosti: soli su topljive u vodi, a netopljive u organskim otapalima</p>
30
New cards

Kakva je kiselost fenola u usporedbi s ugljicnom kiselinom

Fenoli su slabije kiseli od ugljicne kiseline

Ne otapaju se u vodenoj bikarbonatnoj otopini

<p>Fenoli su slabije kiseli od ugljicne kiseline</p><p>Ne otapaju se u vodenoj bikarbonatnoj otopini</p>
31
New cards

Williamsonova sinteza

Nukleofil, fenoksidni ion reagira sa primarnim alkil-halogenidom pri cemu nastaju eteri SN2 mehanizmom

<p>Nukleofil, fenoksidni ion reagira sa primarnim alkil-halogenidom pri cemu nastaju eteri SN2 mehanizmom</p>
32
New cards

Dobivanje estera

Fenoli se mogu acilirati sa kiselinskim kloridima i anhidridima

<p>Fenoli se mogu acilirati sa kiselinskim kloridima i anhidridima</p>
33
New cards

Cijepanje alkil-aril-etera

Reakcija alkil-aril-etera sa HI ili HBr vodi nastajanju alkil-halogenida i fenola

<p>Reakcija alkil-aril-etera sa HI ili HBr vodi nastajanju alkil-halogenida i fenola</p>
34
New cards

Nabroji reakcije elektrofilne aromatske supstitucije (6)

Nitriranje

Sulfoniranje

Halogeniranje

Alkiliranje

Aciliranje

Nitroziranje

<p>Nitriranje</p><p>Sulfoniranje</p><p>Halogeniranje</p><p>Alkiliranje</p><p>Aciliranje</p><p>Nitroziranje</p>
35
New cards

Sto se dodaje s fenolom u nitriranju

razr. HNO3 u H2O ili CH3CO2H

<p>razr. HNO3 u H2O ili CH3CO2H</p>
36
New cards

Sto se dodaje s benzenom u nitriranju

HNO3 / H2SO4

37
New cards

Sto se dodaje s fenolom u sulfoniranju

konc. H2SO4

38
New cards

Sto se dodaje s benzenom u sulfoniranju

*H2SO4 ili SO3/ H2SO4

*dimeca sumporna kiselina ili oleum-kiselina

39
New cards

Dimeca sumporna kiselina

Oleum-kiselina koja sadrzi vise trioksida nego sto odgovara azeotropnoj smjesi, dimi se zbog njegovog viska

40
New cards

Sto se dodaje s fenolom u halogeniranju

X2

41
New cards

Sto se dodaje s benzenom u halogeniranju

X2 / Fe ili FeX3

42
New cards

Sto se dodaje s fenolom u alkiliranju

ROH / H+ ili RCl /AlCl3

43
New cards

Sto se dodaje s benzenom u alkiliranju

RCl / AlCl3

44
New cards

Sto se dodaje s fenolom u aciliranju

RCOCl / AlCl3

45
New cards

Sto se dodaje s benzenom u aciliranju

RCOCl / AlCl3

46
New cards

Sto se dodaje s fenolom u nitroziranju

vod. otop. NaNO2/H+

47
New cards

Elektrofilna aromatska supstitucija - bromiranje

Bromna voda - supstitucija svih H atoma u ortho i para polozaju

U slabo polarnim otapalima (CS2, kloroform, tetraklorugljik - monohalogeni produkt)

<p>Bromna voda - supstitucija svih H atoma u ortho i para polozaju</p><p>U slabo polarnim otapalima (CS2, kloroform, tetraklorugljik - monohalogeni produkt)</p>
48
New cards

Elektrofilna aromatska supstitucija - nitriranje

Nitriranjem razrijedenom dusicnom kiselinom nastaju ortho i para-nitrofenol

Konc. Dusicnom kiselinom 2,4,6-trinitrofenol (pikrinska kiselina)

<p>Nitriranjem razrijedenom dusicnom kiselinom nastaju ortho i para-nitrofenol</p><p>Konc. Dusicnom kiselinom 2,4,6-trinitrofenol (pikrinska kiselina)</p>
49
New cards

Sulfoniranje - sto nastaje

Nastaje uglavnom ortho kineticki produkt pri nizoj temperaturi

I para termodinamicki produkt pri visoj temperaturu

<p>Nastaje uglavnom ortho kineticki produkt pri nizoj temperaturi</p><p>I para termodinamicki produkt pri visoj temperaturu</p>
50
New cards

Nitroziranje - sinteza p-nitrozofenola - nitrozonijev ion

Nitrozonijev ion je slabo reaktivan, supstitucija se moze izvesti samo na aktiviranim supstratima (naftol, fenol, N,N-dimetilanilin)

<p>Nitrozonijev ion je slabo reaktivan, supstitucija se moze izvesti samo na aktiviranim supstratima (naftol, fenol, N,N-dimetilanilin)</p>
51
New cards

Nitroziranje - sinteza p-nitrozofenola - nitrozo-spojevi

Nitrozo-spojevi se lako oksidiraju u nitro-spojeve i reduciraju u amine, meduprodukti su za dobivanje tih spojeva

<p>Nitrozo-spojevi se lako oksidiraju u nitro-spojeve i reduciraju u amine, meduprodukti su za dobivanje tih spojeva</p>
52
New cards

Razlika C-aciliranje i O- aciliranje

C- aciliranje = elektrofilna aromatska supstitucija

O-aciliranje = nukleofilna acilna supstitucija

<p>C- aciliranje = elektrofilna aromatska supstitucija</p><p>O-aciliranje = nukleofilna acilna supstitucija</p>
53
New cards

Ambidentni nukleofili

Fenoli su tipicni ambidentni nukleofili - mogu reagirati na dva polozaja;

C-aciliranje, O-aciliranje

<p>Fenoli su tipicni ambidentni nukleofili - mogu reagirati na dva polozaja;</p><p>C-aciliranje, O-aciliranje</p>
54
New cards

Sto je C-aciliranje

C- aciliranjem aromatskog prstena nastaju aril-ketoni

(Friedel-Craftsovo aciliranje)

Acilirajuci agens acil-klorid ili anhidrid i AlCl3

<p>C- aciliranjem aromatskog prstena nastaju aril-ketoni</p><p>(Friedel-Craftsovo aciliranje)</p><p>Acilirajuci agens acil-klorid ili anhidrid i AlCl3</p>
55
New cards

Sto je O-aciliranje

O-aciliranjem na fenolnom O atomu nastaju esteri

(Esterifikacija) acilirajuci agens acil-klorid ili anhidrid

<p>O-aciliranjem na fenolnom O atomu nastaju esteri</p><p>(Esterifikacija) acilirajuci agens acil-klorid ili anhidrid</p>
56
New cards

Produkti C-aciliranja, kakvi su u kojim uvjetima prevladavaju

Produkti C-aciliranja su stabilniji i prevladavaju u uvjetima termodinamicke kontrole (u prisutnosti AlCl3)

<p>Produkti C-aciliranja su stabilniji i prevladavaju u uvjetima termodinamicke kontrole (u prisutnosti AlCl3)</p>
57
New cards

Produkti O-aciliranja - kako nastaju u kojim uvjetima prevladavaju

Produkti O-aciliranja brze nastaju i prevladavaju u uvjetima kineticke kontrole

<p>Produkti O-aciliranja brze nastaju i prevladavaju u uvjetima kineticke kontrole</p>
58
New cards

Bakelit - sto je kako nastaje i uporaba

Jedan od prvih sintetickih polimera

Nastaje kondenzacijom fenola i formaldehida

Upotrebljava se u elektronici i elektrotehnici - dobra izolacijska i mehanicka svojstva

<p>Jedan od prvih sintetickih polimera</p><p>Nastaje kondenzacijom fenola i formaldehida</p><p>Upotrebljava se u elektronici i elektrotehnici - dobra izolacijska i mehanicka svojstva</p>
59
New cards

Kolbeova reakcija

Klobeovom reakcijom iz natrijevog fenoksida nastaje salicilna kiselina (sintetski prekursor za acetilsalicilnu kiselinu / aspirin)

<p>Klobeovom reakcijom iz natrijevog fenoksida nastaje salicilna kiselina (sintetski prekursor za acetilsalicilnu kiselinu / aspirin)</p>
60
New cards

Kolbeova reakcija sto je u reakciji ugljikov dioksid

Ugljikov dioksid je elektrofil u elektrofilnoj aromatskoj suspstituciji na fenoksidnom anionu

61
New cards

Mehanizam Kolbeove reakcije

EAS

ugljikov dioksid elektrofil

Fenoksidni anion reagira kao enolat

Inicijalni keto intermedijer podlijeze tautomerizaciji do fenolnog produkta

Natrijev salicilat

Salicilna kiselina

<p>EAS</p><p>ugljikov dioksid elektrofil</p><p>Fenoksidni anion reagira kao enolat</p><p>Inicijalni keto intermedijer podlijeze tautomerizaciji do fenolnog produkta </p><p>Natrijev salicilat</p><p>Salicilna kiselina</p><p></p>