OC2 Mechanismen

Mechanismus: Acetalbildung

Schrittfolge: 1) Carbonyl-O protonieren. 2) Alkohol greift Carbonyl-C an. 3) Deprotonierung -> Hemiacetal. 4) OH protonieren. 5) Wasser geht ab. 6) Zweiter Alkohol greift an. 7) Deprotonierung -> Acetal.

Mechanismus: Acetalhydrolyse

Schrittfolge: 1) Acetal-O protonieren. 2) C-O-Bindung spalten / Alkoholabgang. 3) Wasser greift an. 4) Protonenumlagerungen. 5) Zweite OR-Gruppe protonieren und abspalten. 6) Carbonylverbindung entsteht zurück.

Mechanismus: Iminbildung

Schrittfolge: 1) Carbonyl aktivieren/protonieren. 2) Primäres Amin greift an. 3) Carbinolamin entsteht. 4) OH protonieren. 5) Wasserabspaltung. 6) Deprotonierung -> Imin.

Mechanismus: Enaminbildung

Schrittfolge: 1) Carbonyl + sekundäres Amin -> Carbinolamin. 2) Wasserabspaltung zum Iminium. 3) Deprotonierung am alpha-C. 4) Enamin entsteht.

Mechanismus: Aldoladdition

Schrittfolge: 1) Enolat bilden. 2) Enolat greift Carbonyl-C an. 3) Alkoxid-Zwischenstufe entsteht. 4) Protonierung -> beta-Hydroxycarbonylverbindung.

Mechanismus: Aldolkondensation

Schrittfolge: 1) Aldoladdition. 2) Erneute Deprotonierung am alpha-C. 3) Eliminierung von OH/H2O je nach Bedingungen. 4) alpha,beta-ungesättigte Carbonylverbindung entsteht.

Mechanismus: Intramolekulare Aldolreaktion

Schrittfolge: 1) Enolat bilden. 2) Intramolekularer Angriff auf zweite Carbonylgruppe. 3) Ringschluss. 4) Protonierung zum beta-Hydroxycarbonyl. 5) ggf. Dehydratisierung zum Enon.

Mechanismus: Claisen-Kondensation

Schrittfolge: 1) Ester-Enolat bilden. 2) Angriff auf zweiten Ester. 3) Tetraedrisches Zwischenprodukt. 4) Alkoxid geht ab. 5) beta-Ketoester entsteht. 6) Produkt wird erneut deprotoniert.

Mechanismus: Dieckmann-Kondensation

Schrittfolge: 1) Ester-Enolat bilden. 2) Intramolekularer Angriff auf zweite Estergruppe. 3) Ringschluss. 4) Alkoxidabgang. 5) cyclischer beta-Ketoester. 6) Endprodukt oft zunächst deprotoniert.

Mechanismus: Michael-Addition

Schrittfolge: 1) Michael-Donor als Enolat bilden. 2) 1,4-Angriff am beta-C der alpha,beta-ungesättigten Carbonylverbindung. 3) Neues Enolat entsteht. 4) Protonierung -> Michael-Addukt.

Mechanismus: Robinson-Annellierung

Schrittfolge: 1) Enolat bilden. 2) Michael-Addition. 3) Protonierung. 4) Neues Enolat bilden. 5) Intramolekulare Aldolreaktion. 6) Dehydratisierung -> cyclisches Enon.

Mechanismus: Wittig-Reaktion

Schrittfolge: 1) Ylid greift Carbonyl-C an. 2) Betain/Oxaphosphetan-Zwischenstufe. 3) Zerfall. 4) Alken + Triphenylphosphanoxid entstehen.

Mechanismus: Grignard-Addition an Carbonyl

Schrittfolge: 1) R- vom Grignard addiert an Carbonyl-C. 2) Alkoxid entsteht. 3) Saure Aufarbeitung protoniert zum Alkohol.

Mechanismus: Grignard an Nitril

Schrittfolge: 1) Grignard addiert an Nitril-C. 2) Imin/Magnesium-Komplex entsteht. 3) Hydrolyse. 4) Keton entsteht.

Mechanismus: Hemiacetalbildung bei Hydroxyaldehyd/Hydroxyketon

Schrittfolge: 1) Carbonyl protonieren. 2) Intramolekulares OH greift an. 3) Ringschluss. 4) Deprotonierung -> cyclisches Hemiacetal/Halbketal.

Mechanismus: Haloform-Reaktion

Schrittfolge: 1) Enolatbildung am Methylketon. 2) alpha-Halogenierung mehrfach bis CX3. 3) OH- greift Carbonyl an. 4) C-C-Spaltung. 5) Carboxylat + Haloform entstehen.

Mechanismus: alpha-Bromierung unter sauren Bedingungen

Schrittfolge: 1) Enolbildung aus Carbonylverbindung. 2) Enol greift Br2 an. 3) alpha-Bromcarbonylverbindung entsteht. Meist Monobromierung.

Mechanismus: Baeyer-Villiger-Oxidation

Schrittfolge: 1) Peroxycarbonsäure addiert an Carbonyl. 2) Criegee-Zwischenstufe. 3) Migration einer Gruppe auf O. 4) Carbonsäure geht ab. 5) Ester/Lacton entsteht.

Mechanismus: Pinakol-Umlagerung

Schrittfolge: 1) Eine OH-Gruppe protonieren. 2) Wasserabgang -> Carbokation. 3) 1,2-Verschiebung. 4) Andere OH bildet Carbonyl. 5) Deprotonierung.

Mechanismus: Beckmann-Umlagerung

Schrittfolge: 1) Oxim-O protonieren/aktivieren. 2) anti stehende Gruppe migriert auf N. 3) Wasserabgang. 4) Nitrilium/Zwischenstufe. 5) Hydrolyse/Abfangen -> Amid oder Lactam.

Mechanismus: Swern-Oxidation (vereinfacht)

Schrittfolge: 1) DMSO wird durch Oxalylchlorid aktiviert. 2) Alkohol greift an. 3) Alkoxysulfonium-Zwischenstufe. 4) Base deprotoniert. 5) Eliminierung -> Carbonylverbindung.

Mechanismus: Luche-Reduktion

Schrittfolge: 1) Carbonylgruppe eines Enons wird durch CeCl3 stärker aktiviert. 2) Hydrid von NaBH4 greift bevorzugt am Carbonyl-C an. 3) Alkoxid entsteht. 4) Protonierung -> allylischer Alkohol.

Mechanismus: Friedel-Crafts-Acylierung

Schrittfolge: 1) Bildung des Acylium-Ions aus Säurechlorid + AlCl3. 2) Aromat greift Elektrophil an. 3) sigma-Komplex. 4) Deprotonierung. 5) Aromatizität wiederhergestellt.

Mechanismus: Friedel-Crafts-Alkylierung

Schrittfolge: 1) Bildung/Annäherung des alkylierenden Elektrophils mit Lewis-Säure. 2) Aromat greift an. 3) sigma-Komplex. 4) Deprotonierung. 5) Alkylierter Aromat entsteht.

Mechanismus: Vilsmeier-Haack-Formylierung

Schrittfolge: 1) DMF + POCl3 bilden Vilsmeier-Elektrophil. 2) Elektronenreicher Aromat greift an. 3) sigma-Komplex. 4) Deprotonierung. 5) Hydrolyse/Aufarbeitung -> CHO-Gruppe.

Mechanismus: SEAr allgemein

Schrittfolge: 1) Elektrophil erzeugen/aktivieren. 2) Aromat greift an. 3) sigma-Komplex entsteht. 4) Deprotonierung. 5) Aromatizität wird wiederhergestellt.

Mechanismus: SNAr allgemein

Schrittfolge: 1) Nucleophil greift ipso-C des Halogenaromaten an. 2) Meisenheimer-Komplex. 3) Halid geht ab. 4) Substitutionsprodukt entsteht.

Mechanismus: Esterhydrolyse basisch

Schrittfolge: 1) OH- greift Carbonyl-C an. 2) Tetraedrisches Zwischenprodukt. 3) Alkoxid geht ab. 4) Carbonsäure entsteht zunächst als Carboxylat.

Mechanismus: Esterhydrolyse sauer

Schrittfolge: 1) Carbonyl protonieren. 2) Wasser greift an. 3) Protonentransfers. 4) Alkoholabgang nach Protonierung. 5) Carbonsäure entsteht.

Mechanismus: Hydrolyse + Decarboxylierung eines beta-Ketoesters

Schrittfolge: 1) Ester hydrolysieren zur beta-Ketosäure. 2) Erhitzen. 3) CO2-Abspaltung über sechsgliedrigen Übergangszustand. 4) Enol. 5) Keto-Enol-Tautomerie zum Keton.