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Aldehyd + NaBH4 -> ?
Primärer Alkohol.
Keton + NaBH4 -> ?
Sekundärer Alkohol.
Ester + NaBH4 -> ?
Meist keine Reaktion unter Standardbedingungen.
Carbonsäure + NaBH4 -> ?
Meist keine Reaktion unter Standardbedingungen.
Aldehyd + LiAlH4 -> ?
Primärer Alkohol.
Keton + LiAlH4 -> ?
Sekundärer Alkohol.
Ester + LiAlH4 -> ?
Primärer Alkohol (nach Aufarbeitung oft zwei Alkoholfragmente je nach Esterstruktur).
Carbonsäure + LiAlH4 -> ?
Primärer Alkohol.
Amid + LiAlH4 -> ?
Amin.
Lactam + LiAlH4 -> ?
Cyclisches Amin.
Nitril + LiAlH4 -> ?
Primäres Amin.
Ester + DIBAL-H -> ?
Unter kontrollierten Bedingungen oft Aldehyd.
Nitril + DIBAL-H -> ?
Unter kontrollierten Bedingungen oft Aldehyd.
Primärer Alkohol + PCC -> ?
Aldehyd.
Sekundärer Alkohol + PCC -> ?
Keton.
Primärer Alkohol + Jones -> ?
Carbonsäure.
Sekundärer Alkohol + Jones -> ?
Keton.
Primärer Alkohol + Swern -> ?
Aldehyd.
Sekundärer Alkohol + Swern -> ?
Keton.
Benzylicher oder allylischer Alkohol + MnO2 -> ?
Die entsprechende Carbonylverbindung.
Alken + H2/Pd-C -> ?
Alkan / hydriertes Produkt an der Doppelbindung.
Aldehyd/Keton + Zn(Hg), HCl -> ?
Methylengruppe: C=O wird zu CH2 (Clemmensen).
Aldehyd/Keton + H2NNH2, KOH, Hitze -> ?
Methylengruppe: C=O wird zu CH2 (Wolff-Kishner).
alpha,beta-ungesättigtes Keton + NaBH4/CeCl3 -> ?
Allylischer Alkohol (Luche-Reduktion).
Alken + mCPBA -> ?
Epoxid.
Keton + Peroxycarbonsäure -> ?
Ester; bei Ringketon Lacton (Baeyer-Villiger).
Vicinales Diol + NaIO4 -> ?
Spaltung zu Carbonylverbindungen.
Alken + O3, dann Zn/AcOH -> ?
Spaltung der Doppelbindung zu Carbonylverbindungen.
Carbonylverbindung + primäres Amin -> ?
Imin.
Carbonylverbindung + sekundäres Amin -> ?
Enamin.
Carbonylverbindung + NH2OH -> ?
Oxim.
Carbonylverbindung + H2NNH2 -> ?
Hydrazon.
Aldehyd/Keton + ROH, H+ -> ?
Acetal/Ketal (Ăźber Hemiacetal/Halbketal).
Acetal/Ketal + H3O+ -> ?
Aldehyd/Keton zurĂźck.
Hydroxyaldehyd/Hydroxyketon + H+ -> ?
Oft cyclisches Hemiacetal/Halbketal.
Enolat + TMSCl -> ?
Silylenolether.
Silylenolether + nBu4NF -> ?
Desilyliertes System / Enolat-Ăquivalent wird zurĂźckgefĂźhrt.
Keton + LDA, dann Alkylhalogenid -> ?
alpha-alkyliertes Keton.
Keton + Br2/HOAc -> ?
alpha-bromiertes Keton (meist Monobromierung).
Methylketon + Br2/NaOH -> ?
Carbonsäure/Carboxylat + Bromoform (Haloform-Reaktion).
Methylketon + I2/NaOH -> ?
Carbonsäure/Carboxylat + Iodoform.
Aldehyd/Keton + Wittig-Ylid -> ?
Alken.
Nitril + RMgBr, dann H3O+ -> ?
Keton.
Aldehyd + RMgBr, dann H3O+ -> ?
Sekundärer Alkohol.
Keton + RMgBr, dann H3O+ -> ?
Tertiärer Alkohol.
Formaldehyd + RMgBr, dann H3O+ -> ?
Primärer Alkohol.
Ester + RMgBr, dann H3O+ -> ?
Oft tertiärer Alkohol.
Diester + NaOR -> ?
Bei geeigneter Struktur Claisen- oder Dieckmann-Produkt, oft beta-Ketoester.
Diester + NaOR (intramolekular geeignet) -> ?
Cyclischer beta-Ketoester (Dieckmann).
beta-Ketoester + H3O+, Hitze -> ?
Keton nach Hydrolyse und Decarboxylierung.
Malonester + Base, Alkylhalogenid, dann Hydrolyse/Hitze -> ?
Substituiertes Essigsäurederivat.
Acetessigester + Base, Alkylhalogenid, dann Hydrolyse/Hitze -> ?
Substituiertes Keton.
Enolat + alpha,beta-ungesättigtes Keton -> ?
Michael-Addukt (1,4-Additionsprodukt).
Enolatbildner + alpha,beta-ungesättigtes Keton unter Robinson-Bedingungen -> ?
Cyclisches Enon.
Aromat + HNO3/H2SO4 -> ?
Nitrierter Aromat.
Aromat + Br2/FeBr3 -> ?
Bromierter Aromat.
Aromat + SO3/H2SO4 -> ?
Sulfonierter Aromat.
Aromat + RCOCl/AlCl3 -> ?
Acylierter Aromat.
Aromat + RCl/AlCl3 -> ?
Alkylierter Aromat.
Elektronenreicher Aromat/Heteroaromat + DMF/POCl3 -> ?
Formylierter Aromat/Heteroaromat.
Arylamin + NaNO2/HCl, kalt -> ?
Aryldiazoniumsalz.
Aryldiazoniumsalz + aktivierter Aromat -> ?
Azoverbindung.
Halogenaromat mit stark elektronenziehender Gruppe + Nucleophil -> ?
SNAr-Produkt: Halogen durch Nucleophil ersetzt.
Oxime + starke Säure/aktivierende Bedingungen -> ?
Amid oder Lactam (Beckmann-Umlagerung).
Vicinales Diol + H+, Hitze -> ?
Umlagerte Carbonylverbindung (Pinakol-Umlagerung).
1,2-Diketon + Base -> ?
alpha-Hydroxycarbonsäure-Derivat (Benzilsäure-Umlagerung).
alpha-Haloketon + Base -> ?
Favorskii-Umlagerungsprodukt, oft Carbonsäurederivat.
Benzyliche CH3-Gruppe am Aromaten + CrO2Cl2 -> ?
Aromatischer Aldehyd (Ătard-Reaktion).