Thẻ ghi nhớ: Hoá 11 - Dẫn xuất halogen | Quizlet

Dẫn xuất halogen là gì?

Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon

Dẫn xuất halogen có bao nhiêu loại danh pháp?

3 - thay thế, thông thường, gốc - chức

Danh pháp thay thế?

Số chỉ vị trí nhóm thế - tên nhóm thế + mạch chính

Vị trí của halogen - halogeno + tên hydrocarbon

VD: 2-chlorobutane

Các chú ý khi viết danh pháp dẫn xuất halogen

- Nếu halogen chỉ có 1 vị trí thì không cần viết vị trí

- Hydrocarbon no: đánh số từ phía gần nhóm thế (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl)

- Hydrocarbon không no: đánh số gần vị trí liên kết bội

- Có nhiều nguyên tử halogen -> thêm độ bội (di,tri,tetra,..) trước halogeno. VD: 1,2-dibromoethane

- Có nhiều loại halogen khác nhau -> sắp xếp theo vần chữ cái

- Khi các nguyên tử hydrogen (trong hydrocarbon) được thay thế = halogen -> thêm tiếp đầu ngữ perhalogeno (perfluoro, perchloro, perbromo,...) vào tên hydride nền mà không cần đến chỉ số vị trí của nguyên tử halogen. VD: perchloropropane CCl3 - CCl2 - CCl3

Một số tên thông thường của dẫn xuất halogen

CHCl3 chloroform

CHBr3 bromoform

CHI3 iodoform

CCl4 carbon tetrachloride

CHF3 fluoroform

Danh pháp gốc - chức

tên gốc hydrocarobon + halide

CH2Cl2 methylene chloride

CH2=CH-F vinyl fluoride

Đặc điểm cấu tạo

(1) Độ âm điện: nguyên tử halogen X > nguyên tử carbon => liên kết C-X phân cực mạnh về phía ngtu halogen.

(2) 1 phần điện tích dương - halo | 1 phần âm - carbon

(1)(2) => lk C-X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học

Khả năng liên kết tăng dần (trái -> phải)

C-F < C-Cl < C-Br < C-I

(do độ dài liên kết tăng -> năng lượng liên kết giảm dần)

Trạng thái (tính chất vật lí)

- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có ptk nhỏ là chất khí; ptk lớn thường ở thể lỏng, nặng hơn nước; những dẫn xuất polyhalogen có ptk lớn hơn nữa ở thể s.

- Không tan trogn nước, tan tốt trong dmoi không pcuc như hydrocarbon, ether,...

- Hoạt tính sinh hc cao: CHCl3 - gây mê, C6H6Cl6 - diệt sâu bọ,...

Nhiệt độ sôi

- Nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon tương ứng (cùng bộ khung carbon)

- Cùng khung - dx halo : điểm sôi và khối lượng riêng tăng từ fluorine -> iodine. VD:

C2H5F < C2H5Cl < _Br < _I

- Cùng số nguyên tử carbon, cùng loại halo: giảm từ dx bậc I -> dx bậc III (lực hút Van der waals giảm)

Phản ứng thế nhóm halogen

Tác dụng với nước nóng - allyl halide

Tác dụng với dung dịch base

Tác dụng với nước nóng

THẾ (allyl halide)

Dẫn xuất alkyl halide RCH2-CH2X -x- nước ở mọi nhiệt độ ->

(Allyl halide thì nước đun sôi): R-CH=CH-CH2X + H2O -t-> R-CH=CH-CH2OH + HCl

*R là nguyên tử H hoặc gốc hydrocarbon

Tác dụng với dung dịch base

THẾ (alkyl halide, allyl halide, benzyl halide)

dung dịch base loãng, nóng

Trừ vinyl halide và phenyl halide không phản ứng với dd base ở t thường cũng như khi đun sôi, chỉ phản ứng ở t cao và atm cao

*R là nguyên tử H hoặc gốc hydrocarbon

Alkyl halide

RCH2CH2X

Allyl halide

R-CH=CH-CH2X

Benzyl halide

RC6H4CH2X

Vinyl halide

RCH=CHX

Phenyl halide

RC6H4X

Phản ứng tách hydrogen halide

Trong dung môi phân cực (thường là alco) và có mặt 1 số base mạnh như NaOH, KOH, CH3ONa, C2H5ONa: tác hydrogen halide tạo thành alkene.

Có trường hợp tuân theo quy tắc Zaitsev

Ứng dụng

Làm dung môi

Sản xuất vật liệu polymer

Sản xuất dược phẩm

Tác nhân làm lạnh

Sản xuất thuốc kích thích sinh trưởng và thuốc bảo vệ thực vật