reacciones organicas

son las reacciones, sin mecanismos ni cosas raras, solo quiero aprenderme todos los productos como de alcoholes, aminas, eteres, etc

Alcohol + Metales alcalinos (Na, K) o Bases (NaH, KNH₂)

Alcóxido (R-O⁻) (Reacción ácido-base o redox)

Fenol + NaOH

Fenóxido (Ar-O⁻)

Alcohol Primario o Secundario + SOCl₂ (Cloruro de tionilo)

Cloruro de alquilo (¡Mantiene la configuración!)

Alcohol Primario o Secundario + PCl₃ o PBr₃

Haluro de alquilo (Mecanismo SN2 - ¡Invierte la configuración!)

Alcohol Terciario + HCl / ZnCl₂ (Reactivo de Lucas)

Cloruro de alquilo terciario (Mecanismo SN1 - Retiene e invierte la configuración)

Alcohol 1° + Oxidante Suave (PCC o Reactivo de Collins)

Aldehído

Alcohol 1° + Oxidante Fuerte (KMnO₄ o Reactivo de Jones)

Ácido Carboxílico

Alcohol 2° + Cualquier oxidante (PCC, KMnO₄, Jones)

Cetona

Alcohol 3° + Oxidante

NO reacciona (No se oxida)

Aldehído o Cetona + NaBH₄ o LiAlH₄

Alcohol (Reducción)

Nitrilo (R-C≡N) + LiAlH₄ (o H₂ / Ni)

Amina 1°

Nitrocompuesto (R-NO₂) + H₂/Cat (o Fe/Zn/Sn con H⁺)

Amina 1°

Haluro de alquilo (R-X) + Ftalimida de potasio (Síntesis de Gabriel)

Amina 1° pura

Azida (R-N₃) + LiAlH₄ (o H₂/Pd)

Amina 1° + N₂

Aldehído/Cetona + NH₃ / H⁺ (Seguido de reducción)

Amina 1° (Aminación reductiva vía oxima)

Aldehído/Cetona + Amina 1° (Seguido de reducción con LiAlH₄)

Amina 2° (Aminación reductiva vía imina)

Aldehído/Cetona + Amina 2° (Seguido de reducción con Na(Ac)₃BH)

Amina 3°

Aromático

impar y Cumple Hückel (4n+2 electrones pi)

Anti-Aromáticos

par y 4n electrones pi (n=1,2,3...)

Alqueno + HX (HCl, HBr, HI)

Haluro de alquilo - Sigue la Regla de Markovnikov (el halógeno va al carbono más sustituido)

Alqueno + HBr / Peróxidos (ROOR)

Haluro de alquilo - Sigue la Regla Anti-Markovnikov (el bromo se une al carbono menos sustituido).

Alqueno + H₂O / H⁺ (Hidratación ácida)

Alcohol - Sigue la Regla de Markovnikov

Alqueno + 1) Hg(OAc)₂ , H₂O /
2) NaBH₄ (Oximercuriación-Desmercuriación)

Alcohol - Sigue la Regla de Markovnikov

Alqueno + 1) BH₃·THF /
2) H₂O₂ , NaOH (Hidroboración-Oxidación)

Alcohol - Sigue la Regla Anti-Markovnikov

Alqueno + X₂ (Cl₂ o Br₂) / CCl₄

Dihaluro vecinal - Ocurre mediante adición ANTI (los halógenos entran por caras opuestas a través de un ion halonio cíclico).

Alqueno + X₂ (Cl₂ o Br₂) / H₂O (Formación de halohidrinas)

Halohidrina - Adición ANTI donde el grupo nucleófilo (-OH) se une al carbono más sustituido y el halógeno (-X) al menos sustituido.

Alqueno + Peroxiácido (RCO₃H o mCPBA) (Epoxidación)

Epóxido u Oxirano

Alqueno + KMnO₄ diluido, frío / OH⁻ (o OsO₄ / H₂O₂)

Diol vecinal o Glicol

Alqueno + 1) O₃ /
2) Zn, H₂O o DMS (Ozonólisis - Ruptura suave)

Ruptura total del doble enlace para dar Aldehídos y/o Cetonas

Alqueno + KMnO₄ concentrado, caliente / H⁺ (Ruptura fuerte)

Ruptura total del doble enlace para dar Cetonas y/o Ácidos Carboxílicos

Alquino + H₂ / Pt, Pd o Ni (en exceso)

Alcano - Reducción completa de ambos enlaces pi mediante hidrogenación catalítica saturando la molécula.

Alquino + H₂ / Catalizador de Lindlar (Hidrogenación parcial)

Alqueno CIS

Alquino + Na o Li / NH₃ líquido (Reducción por metal disuelto)

Alqueno TRANS

Alquino + HX (2 equivalentes)

Dihaluro geminal - Sigue la Regla de Markovnikov, uniendo ambos átomos de halógeno al mismo carbono interno.

Alquino + H₂O, H₂SO₄ / HgSO₄ (Hidratación de alquinos)

Metilcetona - Adición Markovnikov que forma un enol intermedio inestable

Alquino + 1) R₂BH o Sia₂BH /
2) H₂O₂ , NaOH (Hidroboración de alquinos)

Aldehído - Adición Anti-Markovnikov

Alquino terminal + Base fuerte (NaNH₂ o NaH)

Ion Acetiluro o Alquinuro (R-C E C:) - Reacción ácido-base (E triple enlace)

Ion Acetiluro (R-C E C:) + Haluro de alquilo primario (R'-X) (E triple enlace)

Alquino interno (R-C E C-R')

Alquino + Ruptura oxidativa fuerte (O₃ / H₂O o KMnO₄ caliente)

Ácidos Carboxílicos

Alcano + X₂ (Cl₂ o Br₂) / Luz (hν) o Calor (Δ)

Haluro de alquilo - Transcurre por un mecanismo de radicales

Diferencia de selectividad entre la Bromación (Br₂/hν) y la Cloración (Cl₂/hν)

El Bromo es altamente selectivo (ataca principalmente carbonos 3°)
el Cloro es muy reactivo y poco selectivo (da mezclas).

Alqueno + NBS (N-bromosuccinimida) / Luz (hν)

Bromación Alílica - Introduce un átomo de bromo estrictamente en el carbono adyacente al doble enlace, dejando el doble enlace intacto

Alqueno + 1) Hg(OAc)₂, R–OH / 2) NaBH₄ (alcoximercuración–desmercuración).

Éter (Regla Markovnikov)

Alcohol (R–OH) + metal activo (Na o K).

Alcóxido (R–O⁻ Na⁺ o R–O⁻ K⁺) + H₂.

Alcóxido (R–O⁻) + haluro de alquilo primario (R′–X) (síntesis de Williamson).

Éter asimétrico (R–O–R′).

Éter (R–O–R′) + exceso de HX (HI o HBr) + calor (Δ).

Dos haluros de alquilo (R–X y R′–X) + agua (H₂O).

Epóxido + medio ácido (H⁺) + nucleófilo (R–OH).

Producto de apertura ANTI con ataque en el carbono MÁS sustituido

Epóxido + medio básico / nucleófilo fuerte (NaOCH₃, reactivo de Grignard o LiAlH₄).

Producto de apertura anti, con ataque en el carbono menos sustituido.