H3 reacties || 2B - Organische chemie: reactiviteit - H3 Alkenen - reacties

0.0(0)

Studied by 0 people

Call Kai

Learn

Practice Test

Spaced Repetition

Match

Flashcards

Knowt Play

Card Sorting

1/5

There's no tags or description

Looks like no tags are added yet.

Last updated 2:32 PM on 4/13/26

Name	Mastery	Learn	Test	Matching	Spaced	Call with Kai

No analytics yet

Send a link to your students to track their progress

6 Terms

New cards

additie HX aan alkeen → halogeenalkaan

p17

Elektrofiele additie, ionaire reactie, traag

met HBr of HCl
H-Br is sterk zuur
vorming secundair carbeniumion → is veel stabieler dan primair carbeniumion (zie onderste kader) → uitgesproken voorkeur voor sec. ion
aflopende reactie wegens zwakke C=C pi-binding in substraat
syn-additie! → H en Cl beide aan zelfde kant vh vlak

(stabiliteit carbeniumion bepaalt hoogte vd energieberg van reactie)

<p>p17</p><p>Elektrofiele additie, ionaire reactie, traag</p><ul><li><p>met HBr of HCl</p></li><li><p></p></li><li><p>H-Br is sterk zuur</p></li><li><p>vorming secundair carbeniumion → is veel stabieler dan primair carbeniumion (zie onderste kader) → uitgesproken voorkeur voor sec. ion</p></li><li><p></p></li><li><p>aflopende reactie wegens zwakke C=C pi-binding in substraat</p></li><li><p>syn-additie! → H en Cl beide aan zelfde kant vh vlak</p></li></ul><p></p><p>(stabiliteit carbeniumion bepaalt hoogte vd energieberg van reactie)</p><p></p>

New cards

additie X₂ aan alkeen → halogeenalkaan

p 17.5

Elektrofiele additie, ionaire reactie, snel

met Br₂ of Cl₂ (meestal met Br₂ want Cl₂ is gas)
Br₂ in omgeving van // → afstoting elektronen → tijdelijk een kleine polarisatie → dus delta (+) en (-) → delta (+) wordt aangetrokken door pi-wolk van //
3-ring intermediair = verschil met HX-additie
oorspronkelijk delta (+) deeltje staat terminaal
trans-/anti-aanval

(naam halonium-intermediair ~)

<p>p 17.5</p><p>Elektrofiele additie, ionaire reactie, snel</p><ul><li><p>met Br<sub>2</sub> of Cl<sub>2</sub> (meestal met Br<sub>2</sub> want Cl<sub>2</sub> is gas)</p></li><li><p></p></li><li><p>Br<sub>2</sub> in omgeving van // → afstoting elektronen → tijdelijk een kleine polarisatie → dus delta (+) en (-) → delta (+) wordt aangetrokken door pi-wolk van //</p></li><li><p>3-ring intermediair = verschil met HX-additie</p></li><li><p>oorspronkelijk delta (+) deeltje staat terminaal </p></li><li><p></p></li><li><p>trans-/anti-aanval</p></li></ul><p></p><p>(naam halonium-intermediair ~)</p><p></p>

New cards

alkeen in zuur, waterig milieu → alcohol

p 17.5

voorbeeld van een HX-additie, in zuur waterig milieu

New cards

Michael-additie aan alfa, beta-onverzadigde carbonylverbindingen

nucleofiele additie aan Michael-acceptor

p18.5

nucleofiele additie
Michael-acceptor: dubbele binding in conjugatie met elektronenzuiger (aan andere //)

teken eerst mesomerie op (zoals in bovenste kader), daarna Nu- toevoegen

<p>p18.5</p><ul><li><p>nucleofiele additie</p></li><li><p>Michael-acceptor: dubbele binding in conjugatie met elektronenzuiger (aan andere //)</p></li></ul><p></p><ul><li><p>teken eerst mesomerie op (zoals in bovenste kader), daarna Nu- toevoegen</p></li></ul><p></p>

New cards

additie HX aan geconjugeerde alkadiënen

(HBr, HCl)

p19

H op (1) binden (stap extra uitschrijven !)
(+) op allylische positie (dus naast //) → via PCMO 2 uiterste mesomere vormen → Br- kan met ene of andere reageren → 1,2- of 1,4-additie
syn-/cis-additie?

<p>p19</p><ul><li><p>H op (1) binden (stap extra uitschrijven !)</p></li><li><p>(+) op allylische positie (dus naast //) → via PCMO 2 uiterste mesomere vormen → Br- kan met ene of andere reageren → 1,2- of 1,4-additie</p></li><li><p>syn-/cis-additie?</p></li></ul><p></p>

New cards

additie HX en BPO aan alkeen

anti-Markownikoff-additie

p19.5

HCl, HBr (in praktijk enkel met HBr)
zelfde reagentia als elektrofiele additie met HX, alleen nu ook met radicaalinitiator
vishaakpijlen!! (radicalaire reactie)

Initiatie:

via BPO
vorming Br radicaal

Propagatie:

Br radicaal valt zwakke pi-binding aan
secundair radicaal (want stabieler dan prim radicaal)

Terminatie:

doordat radicalen elkaar tegenkomen en wegreageren

<p>p19.5</p><ul><li><p>HCl, HBr (in praktijk enkel met HBr)</p></li><li><p>zelfde reagentia als elektrofiele additie met HX, alleen nu ook met radicaalinitiator</p></li><li><p>vishaakpijlen!! (radicalaire reactie)</p></li></ul><p></p><p>Initiatie: </p><ul><li><p>via BPO</p></li><li><p>vorming Br radicaal</p></li></ul><p>Propagatie: </p><ul><li><p>Br radicaal valt zwakke pi-binding aan </p></li><li><p>secundair radicaal (want stabieler dan prim radicaal)</p></li></ul><p>Terminatie: </p><ul><li><p>doordat radicalen elkaar tegenkomen en wegreageren</p></li></ul><p></p>