Uge 6 Alkyl halider, substitution og elimination

hvad er alkyl halider?

alkan, alken, eller alkyn, med halid(er) grupper

hvad er halider?

X=(F), Cl, Br, I

hvornår bliver alkyl halider navngivet med med yl endelse fx methylbromid

når den længste carbon kæde max er 3

hvad er en primær, sekundær og tertiær alkyl halid?

antal hydrogener

hvordan laver man alkylhalider fra tertiære alkoholer? brug eksemplet

Man skal bruge HBr

hvordan laver man alkylhalider fra primære/sekundære alkoholer? brug eksemplet

brug PBr3 eller SOCl2

hvad er et grignard reagens?

Kan altså fjerne halogenet

hvad er nukleofil substitution?

det stærkere nukleofile stof erstatter halogenet

forklar en Sn2 reaktion. brug eksemplet

Hvordan vil reaktionshastigheden v være for en Sn2 reaktion?

eks v=k*[NaCN]*[CH3Cl]

Hvordan forgår angrebet i en Sn2 reaktion?

bagfra

Hvilke slags og i hvilken rækkefølge af alkylhalider reagere bedst med Sn2 reaktionen?

Methyl > primær > sekundær. ik tertiær alkyl halider. det er ift hvor nemme de er at angribe bagfra

lav denne Sn2 reaktion

husk at når der er angreb bagfra på et sekundær halid sker der inversion så S bliver til R og omvendt

hvordan er reaktionshastigheden v for Sn1?

eks v=k*[C4H9Cl]

Hvad er forskellen på Sn1 og Sn2

Sn1 reagere med tertiære strukturer hvor Sn2 reagere med methyl, primær og sekundær. Sn1’s reaktionshastighed afhænger af et unimolykulær hvor Sn2’s reaktionshastighed afhænger af 2 dimolekylær. Sn1 reaktionen forårgsager en racemisk blanding (en med S og en med R) hvor Sn2 kan lave inversion af S eller R.

hvad styrer reaktionshastigheden af Sn1?

frasplatningen af halidet er langsomt derfor styrer det reaktionshastigheden. Det er også derfor Sn1 er unimolekylær

Hvilken stof skal det være før man kan lave Sn1 reaktionen?

Tertiær alkylhalid/tertiær alkohol

hvad er specielt ved pruduktet af Sn1?

en flad carcation bliver til en racemisk blanding fordi halidet kan angribe forfra og bagfra

brug eksemplet til at forklare E2

Bindingen sker der hvor der er flest substituenter på. Det er hydrogenet der sidder ved carbon ved siden af

hvordan er reaktionshasigheden for E2?

den afhænger både af basen og alkylhalidet. Det fortæller os at for at reaktionen skal forløbe skal de to stoffer støde sammen.

hvad er zaitsevs regel?

Elimination af HX sker så det er den mest substituerede dobboltbinding af CC der dannes. Bindingen sker der hvor der er flest substituenter på

Hvilke alkylhalider kan vi bruge i E2 reaktioner?

primær, sekundær og tertiær

Hvilken base skal der bruges i E2

en stærk base som fx OH^- eller andre RO^-. fx OCH3^-

lav eksemplet for E2

brug zaitsevs regel

Hvad er forskellen på E1 og E2 reaktioner?

E1 er unimolykulær hvor E2 er dimolykulær. E2 kan bruges på både primær, sekundær og tertiær hvor E1 kun er på tertiær alkyl hallider. Zaitsevs regel gælder på begge reaktioner. E2 har brug for en stærk base hvor E1 benytter meget svage baser fx vand

hvordan kan man bruge bruttoformlen til at se om det er en elimination eller substitution?

Bliver der fjernet noget fx vand, eller bliver der erstattet noget

hvad er forskellen på substitution og elimination? forklar med eksemplet

hvad kan man lave med et primær eller sekundær halid?

Sn2 og E2

hvad kan man lave med et tertiær halid?

Sn1, E1, E2

hvad kan man lave med et tertiært alkohol?

Sn1, E1

hvornår betyder stereokemien noget?

hvis vi i forvejen på stoffet har et stereocenter med endten R eller S. Det betyder noget i Sn2 (inversion) og Sn1 (racemisk)

hvilke reaktioner skal man holde øje med zaitsevs regel?

E1 og E2