Hợp chất Carbonyl

khái niệm carbonyl

là hchc trog ptử có nhóm chức (>C=O ) carbonyl. Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...

aldehyde

là hchc có nhóm –CO liên kết trực tiếp với ntử C or ntử H

ketone

là hchc có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 ntử C

Tên aldehyde

Tên hydrocarbon(bỏ e ở cuối)+al (Đánh số từ carbon nhóm -CHO).

Tên ketone

Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – vị trí nhóm C = O – one
vd:
CH₃–CO–CH₃ có 3C → Propan-2-one (tên thông thường: Acetone)

HCHO

formic aldehyde

CH₃CHO

acetic aldehyde

C₆H₅CHO

aldehyde benzoic

CH₃COCH₃

acetone

CT aldehyde no, đơn,hở

Theo nhóm chức: CₙH₂ₙ₊₁CHO (với n ≥ 0)

Theo công thức phân tử: CₘH₂ₘO (với m ≥ 1)

CT ketone no,đơn ,hở

CₙH₂ₙO (với n ≥ 3)

đặc điểm cấu tạo

lk đôi C = O pcực về phía ntử oxygen
lk cộng hóa trị phân cực

do lai hóa sp²

Tại sao các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol tương ứng nhưng lại tan tốt trong nước (khi mạch C ngắn)?

• Nhiệt độ sôi thấp hơn vì giữa các phân tử carbonyl không tạo được liên kết hiđro với nhau.

• Tan tốt trong nước vì nguyên tử oxi của nhóm C=O có thể tạo liên kết hiđro với nguyên tử hiđro của nước.

4 Tính chất hóa học

Phản ứng oxi hóa Aldehyde
├─ Với nước bromine → Carboxylic acid
├─ Với thuốc thử Tollens → Phản ứng tráng bạc
└─ Với Cu(OH)₂/OH⁻ → Kết tủa đỏ gạch Cu₂O

Phản ứng khử ([H])

Phản ứng cộng HCN

Phản ứng iodoform (Nhận biết nhóm methyl ketone)

Ứng dụng

điều chế

Oxi hoá ethylene thành acetaldehyde

Oxi hoá cumene thành acetone

Aldehyde bị khử thành

alcohol bậc I

Aldehyde + [H] → ? (Điều kiện & Sản phẩm)

Điều kiện: NaBH₄ hoặc LiAlH₄
Sản phẩm: Alcohol bậc 1

Ketone + [H] → ? (Điều kiện & Sản phẩm)

Điều kiện: NaBH₄ / LiAlH₄ , t°
Sản phẩm: Alcohol bậc 2

- Hiện tượng khi cho Aldehyde vào nước bromine (Br₂)?

-Nhóm -CHO chuyển hóa thành nhóm chức gì?

Hiện tượng: Dung dịch bromine bị mất màu.

Bản chất chuyển hóa: Nhóm aldehyde biến thành nhóm carboxylic acid.
all aldehyde đều làm mất màu nước bromine
ketone k có pư này

CT của thuốc thử Tollens là gì?

Hiện tượng xảy ra khi đun nóng Aldehyde với thuốc thử Tollens? (Tên gọi của phản ứng?)

• [Ag(NH₃)₂]OH

• Hiện tượng: Có lớp kim loại BẠC (Ag) sáng bóng bám vào thành ống nghiệm.

• Tên gọi: Phản ứng tráng bạc

- Nhóm -CHO biến thành gốc gì sau phản ứng tráng bạc?

-1 nhóm -CHO phản ứng sẽ sinh ra bao nhiêu mol Ag?

- Gốc tạo thành: Muối ammonium carboxylate (-COONH₄).

• Tỉ lệ chuyển hóa: 1 nhóm -CHO -> 2Ag

• Sơ đồ tư duy: R-CHO -> R-COONH₄ + 2Ag↓

- Điều kiện để Aldehyde phản ứng với Cu(OH)₂ là gì?

-Hiện tượng và công thức của chất kết tủa sinh ra?

• Hiện tượng: Xuất hiện KẾT TỦA ĐỎ GẠCH.

• Công thức kết tủa: Cu₂O (Copper(I) oxide).

• Sơ đồ tư duy: R-CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH -> R-COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

PHÂN BIỆT ALDEHYDE VÀ KETONE

Hai thuốc thử dùng để phân biệt:

1. Thuốc thử Tollens (Xuất hiện kết tủa bạc Ag sáng bóng).

2. Cu(OH)₂ trong môi trường kiềm, đun nóng (Xuất hiện kết tủa đỏ gạch Cu₂O).

(Chỉ có Aldehyde phản ứng, Ketone không hiện tượng)

H-CN tấn công vào >C=O như thế nào?

- H gắn vào O

-CN gắn vào C

Phản ứng Iodoform nhận biết nhóm aldehyde nào?
hiện tượng ?
td I_{2 , NaOH}

Nhóm CH₃-CHO
tạo kết tủa vàng CHI₃