organische chemie cyclische koolwaterstoffen

geef de definitie van alicyclische koolwaterstoffen of cycloalkanen

• alicyclische koolwaterstoffen zijn koolwaterstoffen waarvan de C-keten gesloten is

• cycloalkanen zijn verzadigde verbindingen

geef enkele voorbeelden van alicyclische koolwaterstoffen of cycloalkanen

• cyclopropaan

• cyclobutaan

• cyclopentaan

• cyclohexaan

omschrijf de nomenclatuur van de alicyclische koolwaterstoffen

• een cycloalkaan wordt benoemd door het voorvoegsel cyclo- voor de naam van het alkaan te plaatsen

• bevatten de ringen substituenten, dan wordt gekeken wie de langste keten heeft

• is de ringstructuur de langste keten, dan worden dezelfde regels als voor vertakte koolwaterstoffen toegepast

• de ringstructuur is dan de hoofdketen en wordt weergegeven door cyclo + stam + aan

• wanneer de ringstructuur niet de langste keten is, dan wordt deze ring als zijketen genomen, de naam wordt dan gevormd door cyclo + stam + yl

omschrijf de fysische eigenschappen van alicyclische koolwaterstoffen

• het kookpunt en de soortelijke massa is hoger dan dat van de overeenstemmende koolwaterstof

• ze zijn apolair

• ze hebben een laag kookpunt

geef een voorbeeld van arenen of aromaten (KWS met benzeenkern)

- benzeen:

• de grondformule van benzeen is C6H6

• benzeen is kankerverwekkend

• benzeen speelt een rol bij het ontstaan van leukemie en veranderingen aan de chromosomen

• tabaksrook bevat onder andere benzeen

- touleen

- xyleem

- styreen of vinylbenzeen

- chloorpyrifos

omschrijf de vertakte benzeenkernen

de plaats van de vertakkingen wordt weergegeven door nummers, wanneer slechts 2 vertakkingen voorkomen dan kunnen deze nummers vervangen worden door letters

• methylgroepen op aangrenzende C-atomen in de benzeenring

• methylgroepen gescheiden door één CH-groep

• beide methylgroepen liggen tegenover elkaar

• tolueen = methylbenzeen

• propylbenzeen

omschrijf de breiding van benzeen

- via destillatie van fossiele brandstoffen

- condensatie van acetyleen = ethyn:

• aaneenschakeling van 3 moleculen acetyleen of ethyn = polymerisatiereactie

omschrijf de benzeen derivaten

- aniline of aminobenzeen:

• is een primair aromatisch amine dat bestaat uit een benzeenring en een aminogroep

• het is een belangrijke grondstof voor synthetische kleurstoffen

- fenol of fenylalcohol

• is een verbinding bestaande uit een benzeenring waarvan 1 waterstof vervangen is door een hydroxylgroep (OH)

• de brutoformule is C6H5OH

• fenol is toxisch bij opname via de mond, bij inhalatie en bij huidabsorptie

- benzoëzuur:

• heeft als brutoformule C6H5COOH

• het wordt gebruikt als conserveermiddel in E 210

omschrijf de toepassingen van benzeen

- benzeen:

• wordt gebruikt als organisch oplosmiddel

• het is de uitgangsstof om veel andere stoffen aan te maken zoals aniline of fenol

omschrijf de toepassing van de aromaat touleen

- touleen:

• wordt veel als oplosmiddel gebruikt als vervanger voor het meer giftige benzeen

• zelf wordt het bereid uit methylcyclohexaan via dehydrogeneren onder hoge druk en bij hoge temperatuur aanwezigheid van een katalysator

• als katalysator kan aluminium gebruikt worden

• touleen werd oorspronkelijk gewonnen uit hars van de zuidamerikaanse toluiferabalsamum boom

• de stof word onder andere als verdunningsmiddel en als grondstof in de chemie gebruikt

• touleen is het belangrijkste bestanddeel van thinner

• thinner is een organisch oplosmiddel voor verven op oliebasis

• touleen is ook een onderdeel van benzine en wordt gebruikt als oplosmiddel in solutie (bandenplakmiddel)

• touleen wordt vaak aangetroffen als bodemverontreinigingsmiddel

omschrijf de toepassing van de aromaat xyleem

xyleem:

• of dimethylbenzeen vroeger ook wel xylol genoemd is een heldere kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur

• de chemische formule is C6H4(CH3)2

• er zijn drie isomeren die van elkaar verschillen in de ligging van de methylgroepen

• xyleem dat als oplosmiddel wordt gebruikt bestaat gewoonlijk uit een mengsel van deze isomeren

• xyleen wordt voornamelijk toegepast als oplosmiddel van niet-organische stoffen

omschrijf de toepassing van de aromaat styreen of vinylbenzeen

styreen of vinylbenzeen:

• wordt verwekt tot een groot aantal verschillende kunststoffen, de belangrijkste hiervan is polystryeen

• polystyreen is daarmee één van de belangrijkste kunststoffen, het wordt in kleine hoeveelheden aan parfums toegevoegd

• ook wordt het gebruikt als oplosmiddel bij de productie van polyesterharsen

• tot slot is styreen een belangrijk tussenproduct bij de productie van fijnchemicaliën

omschrijf de toepassing van de aromaat chloorpyrifos

chloorpyrifos:

• hoewel veel pesticiden een complece organische structuurformule hebben, bezitten welbepaalde pesticidegroepen een eenvoudig centrum waarrond er verschillende zijgroepen kunnen aangebouwd worden

• de efficientie van het product wordt dan bepaald door deze zijgroepen

• het zenuwstelsel van insecten vertoont grote gelijkenissen met deze van de mens, waardoor voorzichtigheid geboden is voor de mens

omschrijf de polycyclische aromaten

- naftaleen:

• is een tussenproduct bij de bereiding van kleurstoffen

• het is een toxische en kankerverwekkende stof

- antraceen:

• wordt gebruijt om organische kleurstoffen te maken

• de kristallijne stof vertoont blauwe fluorescentie

- DDT of dichloordifenyltrichloorethaan:

• is een organische chemische insecticide

• door de slechte afbreekbaarheid, de schadelijkheid voor mens en dier en de ophoping in vetten is het gebruik van DDT tegenwoordig verboden

• het werd niet alleen gebruikt als volksgezondheidsmaatregel tegen malaria maar ook als bestrijding tegen plagen in de landbouw

• DDT werkt zowel als contactgif als via iname

• DDT kan hormonen nabootsen, vooral het vrouwelijke hormoon oestrogeen

omschrijf de toepassing van aromaten in voeding

- vaniline:

• dit is een aromatische smaakstof, die smaakt en ruikt naar vanille

• vanille wordt gebruikt als smaakstof, sterke dranken die op eiken vaten op smaak gebracht worden bevatten vaniline

- benzaldehyde:

• is een smaakstof bij amandelnoten

• de kleurloze stof ruikt naar bittere amandelen

- saccharine:

• is een kunstmatige smaakstof

- aspartaan:

• is een vervangingsmiddel van saccharine

• in de voedingsindustrie wordt dit heel vaak gebruikt als synthetische zoetstof

wat zijn functionele groepen

• de functionele groepen of karakteristieke groepen zijn een verzameling van reactiviteitsbepalende atomen zoals CHO, OH of SH…

• deze aanwezigheid van een specifieke groep of combinatie van atomen bepaalt hoofdzakelijk de eigenschappen van die organische verbindingen

• deze organische verbindindingen zijn dan ook reactiever

• daarentegen, organische verbindingen die enkel bestaande uit koolstofatomen en waterstofatomen zijn weinig reactief (bv. alkanen, alkenen, alkynen)

uit welke drie delen bestaat de IUPAC naam van de karakteristieke groepen

- een stam:

• die aangeeft hoeveel koolstofatomen er in de langste koolstofketen aanwezig zijn

- een uitgang:

• die aangeeft dat er alleen enkelvoudige bindingen (-aan), een dubbele (-een) of een drievoudige binding (-yn) in de keten voorkomen

- een voorvoegsel en/of achtervoegsel:

• dat aanduidt tot welke stofklasse de verbinding behoort

geef het voor en achtervoegsel van de verschillende functionele groepen

- zout:

• achtervoegsel: -oaat

• voorvoegsel: /

- carbonzuur:

• achtervoegsel: -zuur

• voorvoegsel: carboxyl-

- anhydriden:

• achtervoegsel: -zuuranhydride

• voorvoegsel: /

- Ester:

• achtervoegsel: -oaat

• voorvoegsel: /

- zuurchloriden:

• achtervoegsel: -zuurchloride

• voorvoegsel: /

- amide:

• achtervoegsel: -amide

• voorvoegsel: /

- nitril:

• achtervoegsel: -nitril

• voorvoegsel: /

- aldehyde:

• achtervoegsel: -al

• voorvoegsel: oxo-

- keton:

• achtervoegsel: -on

• voorvoegsel: oxo-

- alcohol:

• achtervoegsel: -ol

• voorvoegsel: hydroxy-

- thiol:

• achtervoegsel: -thiol

• voorvoegsel: mercapto-

- amine:

• achtervoegsel: -amine

• voorvoegsel: amino-

- ether:

• achtervoegsel: /

• voorvoegsel: oxy-

- halogeenalkaan:

• achtervoegsel: /

• voorvoegsel: fluor-, chloor-, broom-, jood-

- nitroalkanen:

• achtervoegsel: /

• voorvoegsel: nitro-

hoe schrijf je de radicofunctionele nomenclatuur

- Radicaal + functionele klassenaam

- voorbeeld:

• radicaal: methyl

• klassenaam: chloride

• radicofunctionele naam: methylchloride

hoe schrijf je de triviale naam

• triviale namen zijn van buiten te leren

• voorbeeld: chloroform

leg uit wat halogeen alkanen zijn

• halogeenalkanen komen in de natuur in beperkte mate voor

• de meeste natuurijke halogeenalkanen zijn afkomstig van zee-organismen zoals algen en zeewieren

• in het laboratorium en in de industrie vinden de halogeenalkanen echter veel toepassing

• ze worden gebruikt als bestrijdingsmiddel, als brandvertragend middel, als oplosmiddel of als tussenproduct bij de synthese van een grote verscheidenheid aan verbindingen

geef de definitie van halogeenalkanen

halogeenalkanen zijn verbindingen afgeleid van alkanen waarbij 1 of meer H-atomen vervangen worden door halogeenatomen namelijk F, Cl, Br of I

wat is de algemen formulen van de halogeen alkanen

de algemen formule is de deze

omschrijf de substitutieve nomenclatuur van de halogeenalkanen

• voorvoegsel (fluor, chloor, broom of jood) + stam + uitgang

• de plaats van het halogeen wordt aangegeven in de nummering tenzij er geen verwarring mogelijk is

• de nummering van de hoofdketen gebeurt op een zodanige manier dat de eerste zijketen een zo klein mogelijke plaatsnummer krijgt

• voorbeelden: fluormethaan, chloormethaan, broomethaan, joodmethaan

omschrijf hoe je de radicofunctionele naam moet vormen van een halogeenalkaan

• radicaal + functionele klassenaam halogenide (fluoride, chloride, bromide, jodide)

• voorbeelden: methylfluoride, methylchloride, methylbromide, methyljodide

omschrijf hoe je de triviale naam vormt van de halogeenalkanen

• haloformen zijn halogeenalkanen met 3 dezelfde halogenen op de methyl

• voorbeelden: chloroform, fluoroform, bromoform, iodoform

leg uit wat de dipoolkracht is

• Dipool-dipoolkrachten zijn intermoleculaire krachten die voorkomen tussen polaire moleculen.

• In zulke moleculen is de verdeling van elektronen ongelijk, waardoor er een gedeeltelijk positieve kant (δ+) en een gedeeltelijk negatieve kant (δ−) ontstaat.

• Deze tegengestelde ladingen trekken elkaar aan tussen verschillende moleculen, wat zorgt voor dipool-dipoolinteracties.

• Dipool-dipoolkrachten zijn krachten tussen polaire moleculen. In zulke moleculen is er een positieve kant (δ+) en een negatieve kant (δ−), die elkaar aantrekken.

leg uit wat de waterstofbrugkracht is

Waterstofbruggen zijn een sterkere vorm van dipoolkrachten. Ze ontstaan wanneer waterstof gebonden is aan zuurstof, stikstof of fluor en wordt aangetrokken door een ander molecuul.

omschrijf de fysische eigenschappen van de halogeenalkanen

halogeenalkanen:

• zijn onoplosbaar in water, want ze hebben een betrekkelijk apolair karakter

• ze kunnen geen waterstofbruggen vormen met water

• door hun apolair karakter zijn veel halogeenalkanen geschikte oplosmiddelen voor vetten en andere apolaire stoffen

• ze hebben een hoger kookpunt dan de overeenkomstoge alkanen, door hun hogere molecuulmassa en hun grotere polariteit

• dipoolkrachten geven kookpuntsverhoging

• de dichtheid van een vloeibaar halogeenalkaan is groter dan die van water, dus in een tweefasensysteem bestaande uit een vloeibaar halogeenalkaan en water zal de onderste laag uit het halogeenalkaan bestaan

• in het algemaan zijn halogeenalkanen giftig

omschrijf de toepassingen van de halogeenalkanen

• CHCl3 of chloroform

• CCl4 of koolstoftetrachloride

• CH3CCl3 of 1,1,1-trichloorethaan

• CFK’s of chloor-fluor-koolwaterstoffen

• hexachloorcyclohexaan

• halothaan

• DDT of dichloordifenyltrichloorethaan

omschrijf de toepassingen van CHCl3 of chloroform

CHCl3 of chloroform is:

• kleurloos

• een verdovingsmiddel

• een organisch oplossingsmiddel

• zeer vluchtig

• het veroorzaakt leverbeschadigingen wanneer er gedurende lange tijd veel ingeademd word

omschrijf de toepassing van CCl4 of koolstoftetrachloride

CCl4 of koolstoftetrachloride is:

• een organisch oplosmiddel

• het veroorzaakt leverbeschadiging wanneer het lange tijd veel ingeademd wordt

omschrijf de toepassing van CH3CCl3 of 1,1,1-trichloorethaan

CH3CCl3 of 1,1,1-trichloorethaan is:

• een organisch oplosmiddel

• een verdunner voor tipp-ex

omschrijf de toepassing van CFK’s of chloor-fluor-koolwaterstoffen

• CFK’s zijn kunstmatige stoffen, die bestaan uit chloor, fluor en koolstof

• het duurt vaak decennia voordat ze zijn afgebroken

• ze hebben een aantal zeer schadelijke gevolgen voor mens en milieu

• België is in 1995 gestopt met het gebruik van CFK’s

• CFK’s zijn op twee manieren schadelijk voor het milieu, ze tasten de ozonlaag aan en ze dragen in beperkte maten bij aan het broeikaseffect

• sommige CFK’s veroorzaken waarschijnlijk groeistoornissen bij ongeboren kinderen

omschrijf de toepassinge van hexachloorcyclohexaan

hexachloorcyclohexaan:

• is een insecticide

• heeft een nadelige effecten voor het milieu

omschrijf de toepassing van halothaan

• één van de meest beruchte middelen is het inderdaad lekker ruikende gas halothaan

• dit allesbehalve onschuldige middel kan stoornissen van het hartritme, verhoogde lichaamstemperatuur en beschadeging van de lever door overgevoeligheid veroorzaken

• de verslaving aan halothaan houdt aanzienlijke risico’s in zoals de dood

• halothaan wordt nog vaak gebruikt in dierenartspraktijken en in de derde wereld omwille van de goedkope kostprijs

omschrijf het belang van alcohol

• alcoholen komen veel voor in de natuur en hebben talrijke waardevolle industriële en farmaceutische toepassingen

• ethanol, het eenvoudigste alcohol genoemd is het bekenste alcohol

• de productie door gisting van granen en suiker en de zuivering door destillatie was al bij de oude grieken bekend

geef de definitie van alcohol

• een alcohol is een alkaan waarin een H-atoom vervangen werd door een OH-groep

• een alcohol kan ook aanzien worden als een verbinding die afgeleid is van H2O, waarbij 1 H vervangen is door een alkylgroep

omschrijf de algemen structuur van een alcohol

hierbij is OH de karakteristieke groep

leg uit wat primaire, secundaire en tertiaire alcoholen zijn

- primair alcohol:

• bij een primair alcohol is het C-atoom dat de alcoholfunctie draagt, gebonden aan 1 radicaal

- secundair alcohol:

• bij een secundair alcohol is het C-atoom dat de alcoholfunctie draagt, gebonden aan 2 radicalen

- tertiair alcohol:

• bij een tertiair alcohol is het C-atoom dat de alcogolfunctie draagt, gebonden aan 3 radicalen

omschrijf hoe je de substitutieve nomenclatuur schrijft van de alcoholen

stam + uitgang + ‘ol’

omschrijf hoe je de radicofunctionele naam van een alcohol schrijft

radicaal + klassenaam ‘alcohol’:

• CH3OH → methanol → methylalcohol

• CH3-CH2-OH → ethanol → ethylalcohol

• CH3-CH2-CH2-OH → propaan-1-ol → propylalcohol

• CH3-CH2-CH2-CH2-OH → butaan-1-ol → butylalcohol

• CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH → pentaan-1-ol → pentylalcohol

• CH3-(CH2)5-OH → hexaan-1-ol → hexylalcohol

• CH3-(CH2)6-OH → heptaan-1-ol → heptylalcohol

• CH3-(CH2)7-OH → octaan-1-ol → octylalcohol

• CH3-(CH2)8-OH → nonaan-1-ol → nonylalcohol

omschrijf hoe je de triviale nomenclatuur schrijft van de alcoholen

CH3-CH2-OH → alcohol

omschrijf de fysische eigenschappen van alcohol

- alcoholen koken bij een temperatuur die merkelijk hoger ligt dan het overeenstemmende alkaan:

• dit komt door de aanwezigheid van O

• en de vorming van waterstofbruggen, de waterstofbrugkracht ontstaat steeds tussen H en een element met een vrij elektronenpaar

- lagere alcoholen zijn oplosbaar is H2O terwijl hogere alcoholen enkel oplosbaar zijn in organische oplosmiddelen:

• lager alcohol methanol is goed oplosbaar in water

• omdat de vorming van een waterstofbrug tussen alcohol en water mogelijk is

• omdat de vorming van dipoolkrachten tussen alcohol en water mogelijk is

• hoe groter de R-groep hoe kleiner de polariteit en hoe zwakker de H-brugkrachten en hoe minder oplosbaar het alcohol is in water

omschrijf de toepassingen van alcohol (belangrijk !!)

• mathanol

• ethanol

• glycerol of propaan-1,2,3-triol

• fenol

omschrijf de toepassing van methanol (CH3-OH)

• methanol werd vroeger ook wel ‘houtgeest’ genoemd omdat het gewonnen werd door droge destillatie van hout

• methanol is één van de goedkoopste chemicaliën in de organische chemie en wordt daarom ook gebruikt als grondstof voor tal van produkten

• het is een kleurloze, zoete, uiterst brandbare vloeistof

• methanol is giftig en werkt onder meer in op de oogzenuwen waardoor blindheid kan ontstaan

omschrijf de toepassing van ethanol (CH3-CH2-OH)

• ethanol is één van de weinige lagere alcoholen die in een behoorlijke hoeveelheid als natuurproduct voorkomt

• ethanol is aanwezig in alcoholische dranken en ken bereid worden via microbiologische weg door gebruik te maken van enzymen uit gist uitgaande van suiker in een anaeroob milieu

• het alcoholpercentage bij de natuurlijke gisting van druiven loopt op tot maximaal 12%

• wijn moet afgesloten worden want aan de lucht treedt verzuring op door enzymatische oxidatie van ethanol tot azijnzuur met behulp van O2 uit de lucht

• dranken die een hoger alcoholpercentage bevatten, worden bereiddoor destillatie

• in het lichaam wordt ethanol door de lever omgezet in CO2 en H2O

omschrijf de toepassing van glycerol of porpaan-1,2,3-triol

• glycerol is de basisgrondstof van vetten en oliën

• door verestering van de alcoholfunctie (OH) met de carboxylfunctie (COOH) van de vetzuren ontstaan vetten of oliën

omschrijf de toepassing van fenol

fenol word gebruikt voor:

- ontsmetting:

• fenol is de grondstof voor de aanmaak van ontsmettingsmiddel

- herbiciden:

• fenol is de grondstof voor de aanmaak van herbiciden