Kemi s 143-

Vad kan bildas om etanol upphettas med koncentrerad svavelsyra till ca 170? Vad kallas reaktionen?

Eten

1 st H och 1 st OH-grupp elimineras från etanolmolekylen. (Bildar H₂O.) Reaktionen kallas därför eliminationsreaktion.

Vad kan bildas istället om etanol upphettas med koncentrerad svavelsyra till ca 140? Vad kallas reaktionen?

Dietyleter

(H-atomen och OH-gruppen tas från två olika etanolmolekyler.)

Substitutionsreaktion. En grupp i molekylen (OH-grupp) har ersatts med en annan (etoxigrupp). → En eter

Etoxigrupp

CH₃-CH₂-O

Dietyleter

C₂H₅OC₂H₅, Eter

Viktigaste representanten för ämnesklassen etrar. Färglös vätska, typisk lukt. Lättflyktig, lättantändlig. → Brandfarlig!

R₁-O-R₂

Allmän formel för etrarna, de innehåller gruppen C-O-C.

R₁ och R₂ betecknar lika eller olika kolvätegrupper.

Hur är etrarnas reaktivitet?

Sämre än alkoholer och fenoler. De är kemiskt mycket stabila ämnen.

Hur är etrarnas kokpunkter? Varför?

Lägre än alkoholernas.

De saknar OH-grupper som kan ge vätebindningar.

Alkylgrupp

Kolvätegrupp

Hur bildas fenol/hydroxibensen?

En H-atom i bensenmolekylen C₆H₆ ersätts med en OH-grupp.

Hydroxibensen (Fenol)

Enklaste föreningen i ämnesklassen fenoler. Det är en svag syra.

• Fast ämne, kraftig lukt.

• Bakterie- och svampdödande → Tidigare desinfektionsmedel

• Ganska giftigt

• Framställning av sprängämnen, färgämnen, läkemedel, tvättmedel.

• Utgångsämne vid framställning av viktiga plaster samt lim.

Eugenol

Ex på en fenol som förekommer i naturen. Kraftig, kryddaktig lukt. Verkar svagt lokalbedövande. Finns i tex kryddnejlikor.

Vad bildas om natriummetall läggs i etanol (vattenfri)?

Vätgas och etoxidjoner

Etoxidjon

CH₃CH₂O^-

Hur är H i hydroxigruppen bundet? Vad innebär detta?

Svagt bundet. Det kan lätt ryckas loss.

→ Joner kan bildas. Tex etoxidjon och fenolatjon.

Fenolatjon

C₆H₅O^-, från fenol C₆H₅OH

Styrka fenol som syra respektive etanol som syra: + Vad innebär detta?

Fenol: pK_a=10

Etanol: pK_a=16

Fenol är en betydligt starkare syra än etanol.

Varför är fenol en betydligt starkare syra än etanol?

Elektronen som ger fenolatjonen dess negativa laddning kan röra sig fritt över hela ringstrukturen genom resonans. → Jonen får ökad stabilitet. → Större tendens att bildas än om det inte hade förekommit resonans.

Fenolatjonen är en resonanshybrid.

Etoxidjonen har inte några elektroner som kan stabiliseras genom resonans. Finns enbart 1 st struktur.

Vad har aldehyder och ketoner gemensamt bla?

• De bildas vid oxidation av alkoholer.

• De båda har en karbonylgrupp, en kolatom med ett dubbelbundet syre. (>C=O)

Karbonylgrupp

>C=O

En kolatom med ett dubbelbundet syre.

Ketoner - Koppling till karbonylgruppen:

2 alkylgrupper (kolvätegrupper) bundna till karbonylgruppen.

(R₁ och R₂ betecknar lika eller olika kolvätegrupper.)

Aldehyder - Koppling till karbonylgruppen:

1 st alkylgrupp och 1 st väteatom är bundna till karbonylgruppen.

Undantag Formaldehyd: 2 st H-atomer är bundna till karbonylgruppen.

Hur kan man framställa aldehyder? Vad är viktigt att tänka på?

Genom försiktig oxidation av primära alkoholer.

!!! Aldehyden måste genast avlägsnas ur reaktionsblandningen. Annars oxideras den snabbt vidare till karboxylsyra. (Aldehyder oxideras väldigt enkelt! De kan tom själva fungera som reduktionsmedel, reducera andra ämnen via oxidering av sig självt.)

Formaldehyd/Metanal

HCHO

• Bildas vid försiktig oxidation av metanol.

• Giftigt ämne, kan ge kraftiga allergiska reaktioner.

• Desinfektionsmedel - Gasform och vattenlösning.

• Framställning av lim och plaster.

• Vattenlösningen formalin - Konservering av biologiska preparat.

• Bildas i brandrök. → Fisk/Kött kan konserveras genom rökning.

Hur kan brandrök (rökning) konservera kött/fisk?

Brandrök innehåller formaldehyd. Denna reagerar med proteinerna i köttet och binder samman dem. → Bakterierna får svårare att bryta ner det rökta köttet/fisken. → Ökad hållbarhet.

Hur framställs ketoner?

Genom oxidation av sekundära alkoholer.

Aceton/Propanon

CH₃COCH₃

• Bildas vid oxidation av 2-propanol.

• Industrin - Lösningsmedel för plaster och lacker samt etyn (acetylen).

• Utgångsämne vid många synteser.

Vad reduceras en aldehyd till?

Motsvarande primära alkohol.

Vad reduceras en keton till?

Motsvarande sekundära alkohol.

COOH

= Karboxylsyragruppen

Den funktionella gruppen i ämnesklassen karboxylsyror.

Vad ska man tänka på vid namngivning av karboxylsyror?

Utgå från det kolväte som svarar mot den längsta kolkedjan i syramolekylen, karboxylgruppens kolatom inräknad.

Kolvätets namn + ändelsen syra

Allmän formel karboxylsyror:

R-COOH

Vilka typer av karboxylsyror är vanligast i naturen?

De med ogrenad kolkedja.

Hur är karboxylsyrornas smält- och kokpunkter? Varför?

De är relativt höga.

OH-gruppen ger vätebindningar som binder samman syramolekylerna två och två.

Hur ändras kokpunkten inom ämnesklassen karboxylsyror?

Den stiger med antalet C-atomer.

Butansyra

Smörsyra

Bildas när smör härsknar. Är mycket illaluktande.

Isovaleriansyra

Grenad karboxylsyra. Ger fotsvett dess speciella lukt.

Fettsyror

Fasta, vita ämnen utan kraftig lukt. Så kallas de högre syrorna med många kolatomer i kedjan.

Hur är karboxylsyrornas löslighet i vatten?

De tre första karboxylsyrornasär blandbara med vatten. De följande är svårlösliga i vatten, dock lösliga i tex alkohol och eter.