Bio chemistry P1 reactions

Alkenen

Additie reactie:

-Protonatie van zuur (zuur haalt H+ weg); vervolgens nucleofiele additie

Organohalides

Sn1: Leaving group vertrekt, nucleofiel valt carbocation aan (evt. deprotonatie)

Sn2: Nucleofiel valt van tegenovergestelde kant van de leavingroup aan, leavinggroup vertrekt

E1: Leaving group vertrekt, base neemt H+ op van naastgelegen C-atoom, vorming dubbele binding

E2: Sterke base neemt H+ op van naastgelegen C-atoom, vorming dubbele binding, leaving group vertrekt

—> halogeen atomen zijn elektrofiel

Alcoholen en fenolen

Sn1: Protonatie van OH-groep, H2O splitst zich af, Nucleofiel valt carbocation aan

Sn2: ?

E1: Protonatie van OH-groep, H2O splitst zich af, H2O neemt H weg van naastgelegen C-atoom, vorming dubbele binding

E2: ?

—> zijn beide zwak basisch en zwak zuur

Aldehydes en ketonen

Nucleofiele additie reactie

Onder basische omstandigheden: Nucleofiel van in tegenovergestelde kant de C=O aan, Ontstane O- protoneert

Onder zure omstandigheden: C=O wordt geprotoneerd, nucleofiel valt van andere zijde C=O aan, nucleofiel deprotoneert

Tautomerisme: keto- en enolisomeren (constitutionele isomeren) —> verplaatsing H in het molecuul

                *Onder basische omstandigheden: OH- haalt a koolstofatoom weg en protoneert later aan het C=O binding

                *Onder zure omstandigheden: protonatie van de carbonyl zuurstof atoom (lewis base) om die A:- meteen te laten reageren met een H van het a koolstof.

—>-Acetalen: R₂C-(OR’)₂ en Hemiacetaal: R₂C-(OH OR)

Carbonzuren

Nucleofiele acyl substitutie reactie

Onder basische omstandigheden: Nucleofiel valt in tegenovergestelde kant van C=O aan, Pi-e gaan naar O, dubbele binding herstelt, leaving group vertrekt

Onder zure omstandigheden: O wordt geprotoneert, nucleofiel valt C=O aan, Pi-e gaan naar O, protontransfer naar leaving group, herstel dubbele binding, leaving group vertrekt, deprotonatie van O

Lewis acid and base

lewis acid acts as electrophile

lewis base acts as nucleophile

Constitutional isomers

stereo isomers

enantiomers

diasteromers

configurational diastereomers

cis-trans diastereoisomers

Epimer

-Epimer = 2 diasteriomers differ at only 1 chirality center, but are the same at all others

Staggered en eclipsed rotation

staggered = all bonds are as far as possible from each other

Eclipsed = high energy, because bonds are as close as possible

koolhydraten

-D en L suikers

-a en B anomeren

D-suikers (R-configuratie) —> De –OH-groep wijst naar rechts in Fischer-projecties

L-suikers =het enantiomeer van de D-suiker (S-configuratie) —> De –OH-groep wijst naar links in Fischer-projecties

Anomeren=er ontstaat een nieuw chiraliteitscentrum op het voormalige carbonyl C

*Alfa(α)-anomeer —> De C1-OH-groep bevindt zich in trans-positie ten opzichte van de -CH2OH-substituent aan C5 (Komt in mindere mate voor)

*bèta(β)-anomeer —> De C1-OH-groep zich in cis-positie ten opzichte van de -CH2OH-substituent aan C5 bevindt (komt meer voor)

Amines (RNH2)

*alkyl (alkaan)

*reageren met zuren en electrofielen

*zijn goede nucleofielen in Sn2 reacties