glucides pt1

def glucides

ensemble de sucres simples et leurs combinaisions en osides

formule générale des oses

Cn(H2O)n

C=3-9

diff oses et osides

oses = sucres simples, monosaccharides

osides= sucres complexes, polysaccarides

dans les oses

Aldoses = fonction aldehyde

cetoses = fonction cétone

MAIS ALWAYS CARBONYLE C=O DANS GLUCIDES

dans les osides

holosides =assemblage d’oses

hétérosides = assemblage d’oses + partie non glucidique

autre catégorie glucides

dérivés d’oses

combien de carbonnes vont posseder fonction hydroxyle C-OH dans les oses

N-1 (tous sauf le premier)

enanthiomeres

image dans mirroir = non superposable

comment sont la plupart des oses naturels

serie D = hydroxyle le plus eloigné du carbonyle est a droite

def epimères

deux sucres appartenant a la meme serie mais quidiffèrent par orientation D’UN SEUL HYDROXYLE

nombre d’enianthomeres et epimeres pour glucide a nC

2^n-1 _{STEREOISOMERE par serie D/L}

n-1 epimeres

comment se forme les cycles

reaction hemiacétalisation entre fonction carbonyle (c1 si aldehyde ou c2 si cetone) et fonction alcool c4 ou c5

CARBONYLE ET OH DISTANCE AU MOIN 3C

Nom pour la representaion en cycle

HAWORTH

se lit de doite vers gauche

consequence des hemiacetalisations

carbone asymetrique qui se forme

cycle hanworth et fischer lien

si OH a droite = en bas

si OH a gauche = en haut

caracteristique liasion hemi-acetalique

1. labile (can go right back if it wants to)

2. oxydable ( origine pv reducteur des oses)

anomeres def

difference uniquement par rapport au carbone asymetrique formé par la hemi-acetalisation (soit 𝝰 = en bas TRANS soit 𝝱= en haut CIS )

mutarotation entre 𝝰 et 𝝱 en solution glucose

1/3 𝝰

2/3 𝝱

nom cycle a 6 cotés vs 5

6= tétrahydroPYRANE

5= tétrahydroFURANE

osamines def

substitution d’une fonction ALCOOL par AMINE

def N-acetylosamines

amidification de l’amine d’une osamine par grp ACETYLE

def oses oxydés en C6

oxydation du dernier carbone (ajout OXYGENE et PERTE HYDROGENE)

→ devient acide uronique→ glucuronique

oses oxydés en C1

devient acide ALDONIQUE (gluconique)

oses reduits

perte d’un OH (desoxyribose)

esters d’oses

esterification hydroxyle C-OH par PHOSTPHATE

holosides nb carbonnes pour chaque sous categorie

2 = diholosides

3-20 = oligosides

>20 = polyosides

liasion osidique

liaison entre les oses COVALENTE entre OH de l’hemi-acetal et :

• soit hydroxyle d’un autre hemi-acetal (O-osidique)

• soit amine/amide (n-osidique)

beta (diagonale) ou alpha (pont)

caracteristiques de la liasion osidique

1. cycle stabilisé = mutarotation est IMPOSSIBLE

2. ose perf propr. reductrice (max une extremité reductrice)

3. peut etre hydrolysé par glycosidases

nomenclature des osides

sous categories des polysaccharides

homopolysaccharides (meme ose qui se repete)

heteropolysaccharides (plusieurs types d’oses)