Les Acides Aminés - UE2 Biochimie

Flashcards de vocabulaire et notions clés sur le cours des Acides Aminés en biochimie (Tutorat Santé Lyon Sud).

Acide aminé

Petite molécule organique possédant un squelette carboné, une chaîne latérale R, une fonction amine primaire ($\text{NH}_2$) et une fonction acide carboxylique ($\text{COOH}$) portées par le carbone $\alpha$ (sauf la proline qui possède une amine secondaire).

Liaison peptidique

Liaison chimique covalente unissant les acides aminés de manière non ramifiée pour former des peptides et des protéines.

Acides aminés protéinogènes

Ensemble de $22$ acides aminés (contenant $20$ acides aminés standards et $2$ rares) capables de participer in vivo à la synthèse des protéines.

Sélénocystéine

Acide aminé rare dérivé métaboliquement de la sérine, incorporé au moment de la traduction via le codon UGA et présent dans les sélénoprotéines (oxydoréductases).

Pyrrolysine

Acide aminé rare dérivé de la lysine, codé par le codon UAG et présent uniquement chez les archées.

Acides aminés essentiels

Neuf acides aminés que l'organisme ne peut pas synthétiser en quantité suffisante et qui doivent être apportés par l'alimentation : Leucine, Thréonine, Lysine, Tryptophane, Phénylalanine, Valine, Méthionine, Isoleucine et Histidine.

Arginine

Acide aminé à chaîne latérale polaire basique (groupement guanidium), qualifié de semi-essentiel ou conditionnellement indispensable.

Glycine

Le plus petit acide aminé ($57\text{ Da}$), apolaire et non essentiel, dépourvu de carbone asymétrique et de pouvoir rotatoire, dont la chaîne latérale R est un atome d'hydrogène.

Alanine

Deuxième plus petit acide aminé, apolaire et non essentiel, possédant un groupement méthyle ($\text{CH}_3$), synthétisé à partir du pyruvate et du glutamate et intervenant dans le cycle de Felig.

Proline

Seul acide aminé possédant une fonction amine secondaire cyclique (noyau pyrrolidique), conférant une rigidité à la protéine et une incapacité à former des liaisons hydrogènes dans la chaîne principale.

4-hydroxyproline

Dérivé issu de l'hydroxylation de la proline par la prolyl hydroxylase en présence de vitamine C et de $\text{Fe}^{2+}$, essentiel pour la résistance et la stabilité de la triple hélice de collagène.

Scorbut

Maladie liée à un déficit en vitamine C entraînant l'absence de fonctionnement de la prolyl hydroxylase, une carence en 4-hydroxyproline et la fragilisation du tissu conjonctif.

Phénylalanine

Acide aminé aromatique essentiel, apolaire, possédant un noyau benzène, absorbant dans les UV à $257\text{ nm}$ et précurseur de la tyrosine via la phénylalanine hydroxylase.

Tryptophane

Le plus gros acide aminé ($186\text{ Da}$), aromatique essentiel, caractérisé par un noyau indole, précurseur de la mélatonine, de la sérotonine et du nicotinamide.

Tyrosine

Acide aminé aromatique à noyau phénol, absorbant dans les UV à $275\text{ nm}$, précurseur des catécholamines, de la mélanine et des hormones thyroïdiennes T3 et T4.

Phénylcétonurie

Pathologie autosomique récessive ($1$ enfant sur $16\,000$) causée par un déficit en phénylalanine hydroxylase, entraînant l'accumulation de phénylalanine et la production d'acide phényl-pyruvique toxique pour le SNC.

Albinisme

Anomalie caractérisée par l'absence de production de mélanine dans les mélanocytes en raison d'une mutation affectant l'enzyme tyrosinase.

Sérine

Acide aminé polaire hydroxylé (fonction alcool primaire), non essentiel, formé à partir du 3-phosphoglycérate, phosphorylable par une sérine-thréonine kinase et cible de O-glycosylation.

Thréonine

Acide aminé essentiel polaire hydroxylé à fonction alcool secondaire, comportant deux carbones asymétriques.

Cystéine

Acide aminé soufré à fonction thiol ($\text{-SH}$), formé à partir de la méthionine, capable de former des ponts disulfures par oxydation pour donner la cystine.

Méthionine

Acide aminé soufré essentiel apolaire codé par le codon AUG, possédant une fonction thio-éther et constituant le principal donneur de groupement méthyle via la SAM.

Acide aspartique

Diacide aminé polaire chargé négativement à pH physiologique, constituant le plus acide des acides aminés.

Acide glutamique

Diacide aminé polaire chargé négativement, constituant le neurotransmetteur excitateur majeur du SNC et le précurseur du GABA.

Glutamine

Acide aminé polaire non essentiel à fonction amide, donneur d'azote majeur pour la synthèse des bases puriques/pyrimidiques et servant à la détoxification de l'ammoniac.

Lysine

Acide aminé basique essentiel à chaîne latérale ionisable, comportant une fonction amine supplémentaire et sujet à l'hydroxylation en position 5.

Histidine

Acide aminé basique essentiel caractérisé par un groupement imidazole, précurseur de l'histamine par décarboxylation via l'histidine décarboxylase.

Point isoélectrique (pHi)

Valeur de pH à laquelle un acide aminé possède une charge nette nulle et se trouve entièrement sous forme de zwitterion (ion dipolaire).

Caractère amphotère

Capacité d'un acide aminé à se comporter simultanément comme un acide (libération d'un proton par le groupement $\text{COOH}$) et comme une base (capture d'un proton par le groupement $\text{NH}_2$).

Électrophorèse

Technique d'analyse séparant les acides aminés selon leur charge électrique : migration vers l'anode si $\text{pH} > \text{pHi}$ (acide aminé chargé -) ou vers la cathode si $\text{pH} < \text{pHi}$ (acide aminé chargé +).