4a Terpene I

Welche Eigenschaften erklären das Vorkommen vieler Terpene in Harzen und ätherischen Ölen?

Terpene sind als Aglyka meist lipophil.

Terpenglykoside sind durch ihren Zuckeranteil polarer und bilden eine wichtige Ausnahme.

Was sind IPDP und DMAP?

• Isopentenyldiphosphat (IPDP, auch IPP) und

• Dimethylallyldiphosphat (DMAP, auch DMAPP)

• sind isomere, aktivierte C5-Bausteine der Isoprenoidbiosynthese. Diphosphat = Pyrophosphat.

Was besagt die Isoprenregel?

• Terpengerüste lassen sich formal in Isopreneinheiten (C5) zerlegen, gegebenenfalls nach gedanklicher Ringöffnung.

• Die tatsächlichen Biosynthesebausteine sind IPDP und DMAP, nicht freies Isopren.

Wie unterscheiden sich Kopf-Schwanz- und Schwanz-Schwanz-Verknüpfungen?

• Kopf-Schwanz: C1 einer Isopreneinheit verbindet sich mit C4 einer anderen (1,4; unsymmetrisch).

• Schwanz-Schwanz: Verbindung der beiden C4-Enden (4,4; symmetrisch).

Warum ist die C-Atom-Zahl eines Isoprenoids nicht immer durch fünf teilbar?

Durch nachträgliche Abbau- und Umlagerungsreaktionen können ursprüngliche Isopreneinheiten verändert werden oder C-Atome verloren gehen.

Wie werden Terpene nach ihrer C-Atom-Zahl eingeteilt? Nenne Beispiele.

• Hemiterpene C5: Prenol

• Monoterpene C10: Geraniol

• Sesquiterpene C15: Valerensäure

• Diterpene C20: Rotundifuran;

• Triterpene C30: Squalen

• Tetraterpene C40: Carotinoide

• Polyterpene bestehen aus vielen Isopreneinheiten.

Welche Rolle spielt Squalen bei der Steroidbiosynthese?

• Squalen ist eine lineare C30-Vorstufe.

• Es entsteht aus zwei C15-Einheiten;

• nach Epoxidierung und Cyclisierung entstehen Sterolvorstufen, aus denen unter anderem Cholesterin hervorgeht.

Welche Beziehung haben Vitamin K und Tocopherole zur Terpenbiosynthese?

• Sie besitzen isoprenoide Seitenketten.

• Das gesamte Molekül besteht dabei nicht ausschliesslich aus Isopreneinheiten.

Was ist Squalen und wofür wird es in Impfstoffen verwendet?

• Ein lineares Triterpen (C30), das Bestandteil bestimmter Adjuvanzien zur Verstärkung der Immunantwort ist.

• Es kommt unter anderem in Haifischleber und Olivenöl vor.

An welchem Enzym greifen Statine an?

• Statine sind Medikamente, die den Cholesterinspiegel senken (LDL-Cholesterin)

• Sie hemmen die HMG-CoA-Reduktase und damit die Umwandlung von HMG-CoA zu Mevalonat.

• Dadurch wird die körpereigene Cholesterinbiosynthese vermindert.

• dadurch entsteht weniger Mevalonat - somit weniger Cholesterin

Warum sind Isoprenoidbiosynthesewege wichtige Arzneistoff-Zielstrukturen?

Warum können Medikamente wirken, indem sie die Herstellung von Isoprenoiden hemmen?

• Sie liefern unter anderem Sterole und Bausteine für die Proteinprenylierung.

• Die Isoprenoidbiosynthese stellt wichtige Stoffe her, z. B. Cholesterin.

• Medikamente können Enzyme dieses Weges blockieren und dadurch die Herstellung hemmen.

Beispiel: Statine hemmen die HMG-CoA-Reduktase → weniger Cholesterin entsteht.

Das blockierte Enzym ist die Arzneistoff-Zielstruktur.

Warum reichern sich Bisphosphonate im Knochen an und wie wirken sie dort?

Sie binden an Hydroxylapatit und werden beim Knochenabbau von Osteoklasten aufgenommen.

Stickstoffhaltige Bisphosphonate hemmen die Farnesyldiphosphat-Synthase → gestörte Proteinprenylierung → verminderte Osteoklastenaktivität → weniger Knochenabbau.

MERKE: Stickstoffhaltige Bisphosphonate → FPP-Synthase gehemmt → Proteinprenylierung gestört → Osteoklasten weniger aktiv.

Welche weiteren Angriffspunkte zur Cholesterinsenkung zeigt die Folie?

• Ezetimib: intestinale Cholesterinaufnahme;

• Austauscherharze: Bindung von Gallensäuren im Darm;

• PCSK9-Inhibitoren: Erhalt von LDL-Rezeptoren;

• ACL-Inhibitoren: verminderte Acetyl-CoA-Bereitstellung für die Cholesterinsynthese.

Wo kommen Isoprenoide vor und welche biologischen Funktionen haben sie?

• In allen Organismen; besonders vielfältig in Pflanzen.
  Beispiele:
  Carotinoide bei der Photosynthese,
  Gibberelline als Pflanzenhormone sowie
  Cholesterin und Steroidhormone bei Tieren

Charakteristische Muster dienen auch der Chemotaxonomie.

• in der Pharmazie als Bestandteil von ätherischen Ölen - sind stark lipophile Vertreter

Welche vier Iridoiddrogen stehen im Mittelpunkt des Skripts?

Agni casti fructus = Mönchspfefferfrüchte;

Harpagophyti radix = Teufelskrallenwurzel;

Gentianae radix = Enzianwurzel;

Valerianae radix = Baldrianwurzel.

Welche Blatt- und Blütendrogen mit ätherischem Öl nennt die Übersicht?

• Pfefferminzblätter: Mentha × piperita

• Lavendelblüten: Lavandula angustifolia

• Melissenblätter: Melissa officinalis

• Rosmarinblätter: Salvia rosmarinus

• Salbeiblätter: Salvia officinalis

• Eukalyptusblätter: Eucalyptus globulus

Welche Fruchtdrogen nennt die Übersicht?

• Carvi fructus: Kümmel, Carum carvi

• Cardamomi fructus: Kardamom, Elettaria cardamomum

• Coriandri fructus: Koriander, Coriandrum sativum

• Foeniculi fructus: Fenchel, Foeniculum vulgare

• Juniperi pseudo-fructus: Wacholderbeeren, Juniperus communis

Welche Drogen gehören zur C30-Übersicht?

Mäusedornwurzelstock (Ruscus aculeatus), Rosskastaniensamen (Aesculus hippocastanum), Efeublätter (Hedera helix), rote Seifenwurzel (Saponaria officinalis), Schlüsselblumenblüten (Primula veris/elatior), Ringelblumenblüten (Calendula officinalis), Seifenrinde (Quillaja saponaria), Süssholzwurzel (Glycyrrhiza glabra u. a.).

Welche beiden Wege liefern IPDP und DMAP und wie unterscheiden sie sich?

• Mevalonatweg: aus Acetyl-CoA
  in Pflanzen überwiegend cytosolisch, ausserdem bei Tieren und Pilzen.

• MEP/DOXP-Weg: aus Glycerinaldehyd-3-phosphat und Pyruvat
  in pflanzlichen Plastiden und vielen Bakterien.

• Beide liefern dieselben C5-Bausteine.

Welche Terpenklassen werden in Pflanzen typischerweise über die beiden Wege versorgt?

• Mevalonatweg: vor allem Sesquiterpene, Triterpene und Steroide.

• MEP/DOXP-Weg: vor allem Isopren, Monoterpene, Diterpene und Tetraterpene.

• Diese Zuordnung beschreibt die hauptsächliche Versorgung.

Wie verläuft der Acetat-Mevalonat-Weg schematisch?

muss ich nicht auswendig können aber so übersichtlich was passiert schon

Warum wird aus dem C6-Körper Mevalonat ein C5-Baustein?

• Bei der Bildung von IPDP wird ein C-Atom als CO2 abgespalten.

• Die Aktivierung erfolgt unter ATP-Verbrauch; die Bildung von Mevalonat benötigt NADPH.

Welche kleinen C5-Verbindungen nennt die Folie und wo sind ihre Säurereste wichtig?

Die Säuren treten häufig als Esterbestandteile anderer Naturstoffe auf; Tiglin- und Angelicasäure sind geometrische Isomere.

Monoterpene sind oft Baustein für grössere Moleküle

Welche typischen Eigenschaften haben Monoterpene?

• 2 x C5 = C10

• Meist lipophil, schlecht wasserlöslich und relativ leicht flüchtig

• häufig Bestandteile ätherischer Öle

• Sie besitzen ein C10-Grundgerüst und können linear, mono- oder bicyclisch sein.

Welche Beispiele gibt es für lineare und cyclische Monoterpene?

• Linear: Geraniol, Linalool, Citronellal.

• Monocyclisch: Limonen, Menthol, Carvon.

• Bicyclisch: α-/β-Pinen, Campher, 1,8-Cineol.

Wie ist Geraniol aufgebaut?

Acyclischer C10-Alkohol mit zwei Doppelbindungen:

Wie ist Menthol aufgebaut?

Ordne Limonen, Menthol und 1,8-Cineol einer typischen Arzneidroge zu.

Limonen: Kümmelfrüchte/-öl (Carum carvi)

Menthol: Pfefferminzblätter/-öl (Mentha × piperita)

1,8-Cineol: Eukalyptusblätter/-öl (Eucalyptus globulus)

Was sind ätherische Öle und wie unterscheiden sie sich von fetten Ölen?

• Ätherische Öle sind stark riechende, schwer wasserlösliche Gemische flüchtiger Stoffe,
  vor allem Mono-/Sesquiterpene und Phenylpropanoide.

• Sie sind mit Wasserdampf flüchtig.

• Fette Öle bestehen überwiegend aus Triacylglycerinen und sind nicht wasserdampfflüchtig.

Wo speichern Pflanzen ätherische Öle?

• Sekretbehältern oder Öldrüsen

• Deren anatomischer Bau kann für bestimmte Arten oder Gattungen charakteristisch sein.

Welche Gewinnungs- und Analysenmethode für ätherische Öle zeigen die Folien?

• Gewinnung: Wasserdampfdestillation.

• Analyse: Gaschromatographie, häufig gekoppelt mit Massenspektrometrie (GC-MS)

Wie entsteht Geranyldiphosphat (GPP)?

• DMAP (C5) + IPDP (C5) → Geranyldiphosphat (C10) + Diphosphat.

• Die Prenyltransferase katalysiert eine Kopf-Schwanz-Verknüpfung;

• GPP ist die gemeinsame Vorstufe vieler Monoterpene.

Wie entstehen aus GPP lineare und cyclische Monoterpene?

• Lineare Produkte behalten das offene C10-Gerüst, z. B. Geraniol nach Abspaltung des Diphosphatrests.

• Cyclasen erzeugen über kationische Zwischenstufen stereospezifisch Ringe; daraus entstehen z. B. Limonen, Pinene und Vorstufen des Camphers.

Was zeigt das GC-MS-Chromatogramm von Lavendelöl?

• Ätherisches Öl ist ein Vielstoffgemisch.

• Im gezeigten Lavendelöl sind unter anderem Linalool und Linalylacetat prominent; daneben treten zahlreiche weitere Mono- und Sesquiterpene auf.

Woran erkennt man das typische Iridoidgrundgerüst?

• An einem Cyclopentanring, der mit einem sechsgliedrigen sauerstoffhaltigen Pyranring verbunden ist:
  Cyclopentan-Pyran-Gerüst.

• Iridoide sind eine Untergruppe der Monoterpene

Was unterscheidet Secoiridoide von Iridoiden?

• Bei Secoiridoiden wurde die Bindung zwischen C7 und C8 des Iridoidgerüsts oxidativ gespalten.

• Dadurch ist der ursprüngliche Fünfring geöffnet. Beispiel: Secologanin.

• Iridoide sind bicyclische Monoterpene - cyclisch geschlossen

Warum findet man Iridoidglykoside normalerweise nicht im ätherischen Öl?

• Die Zuckerbindung macht sie polar und nichtflüchtig.

• Sie werden deshalb bei der Wasserdampfdestillation normalerweise nicht mit dem ätherischen Öl überführt.

Warum sind Iridoidglykoside gute analytische Leitsubstanzen?

Ihr Muster ist häufig artspezifisch und eignet sich zur Identitätsprüfung, z. B. mittels Dünnschichtchromatographie.

Da unsachgemässe Verarbeitung sie zerstören kann, dienen sie auch der Qualitätskontrolle.

Ist eine analytische Leitsubstanz automatisch der therapeutische Wirkstoff?

Nein. Ein Stoff kann die Identität oder Qualität einer Droge anzeigen, ohne ihre Wirkung zu erklären.

Bei vielen isolierten Iridoiden ist die therapeutische Relevanz nur schwach belegt; nach Spaltung durch die Darmflora können auch Aglyka wirksam sein.

Wie entsteht aus Iridodial ein Lactol?

• Die monocyclische Dialdehydform geht über eine Enol-Zwischenstufe in ein bicyclisches Lactol über:

• Eine OH-Gruppe greift intramolekular eine Aldehydgruppe an.

• Es entsteht ein cyclisches Halbacetal; Ringöffnung und Ringschluss stehen im Gleichgewicht.

Wie stabilisiert die Glykosylierung das Iridoid-Lactol?

• Die OH-Gruppe an C1 wird glykosidisch gebunden.

• Dadurch wird das Halbacetal zum Acetal; die direkte Ringöffnung ist blockiert, solange die glykosidische Bindung intakt bleibt.

Was sind Stammpflanze, Familie und verwendeter Pflanzenteil von Agni casti fructus?

• Vitex agnus-castus L. (Mönchspfeffer)

• Familie laut Skript: Verbenaceae

• Droge: getrocknete, schwarze, kugelige Steinfrüchte.

Welche wichtigen Inhaltsstoffe enthalten Mönchspfefferfrüchte?

• Iridoidglykoside Aucubin und Agnusid

• Flavonoide, insbesondere Casticin und Isoorientin

• ätherisches Öl

• lipophile Diterpene

• fettes Öl

• Aucubin ist eine analytische Leitsubstanz.

Wofür werden Mönchspfefferpräparate angewendet?

• v.a. bei prämenstruellen Beschwerden (PMS) und Mastodynie (Brustschmerzen)

• ausserdem bei Regeltempoanomalien

• Verwendet werden Fertigarzneimittel aus wässrig-ethanolischen Extrakten; die Evidenz ist je nach Indikation unterschiedlich.

Wie hängen Mönchspfeffer, Dopaminrezeptoren und Prolaktin zusammen?

• Als Mechanismus wird eine Stimulation von Dopamin-D2-Rezeptoren diskutiert.

• Sie hemmt die Prolaktinfreisetzung aus dem Hypophysenvorderlappen und kann erhöhte Prolaktinspiegel senken.

Warum darf die Mönchspfefferwirkung nicht einfach Aucubin zugeschrieben werden?

• in Mönchspfeffer ist Aucubin enthalten

• Die Wirkung ist nicht eindeutig einem Einzelstoff zugeordnet.

• Unter anderem wird das Diterpen Rotundifuran als D2-affiner Inhaltsstoff diskutiert;

• Aucubin dient vor allem als Leitsubstanz - hilft beim Prüfen der Drogen

Was sind Stammpflanze, Familie und verwendeter Pflanzenteil von Harpagophyti radix?

• Harpagophytum procumbens,

• Familie Pedaliaceae.

• Verwendet werden gereinigte, getrocknete sekundäre Speicherwurzeln. Harpagophytum zeyheri wird auf Folie 32 ebenfalls als Drogenlieferant genannt.

Welche wichtigen Inhaltsstoffe enthält Teufelskrallenwurzel?

• Iridoidglykoside, besonders Harpagosid und Harpagid, ausserdem Procumbid und Procumbosid.

• Weitere Gruppen: Phenylethanoidglykoside, Kohlenhydrate, Flavonoide und Triterpene.

Wie unterscheiden sich Harpagid und Harpagosid strukturell?

• Harpagosid ist ein mit Zimtsäure verestertes Harpagid-Derivat.

• Beide gehören zu den Iridoidglykosiden.

Welche entzündungsbezogenen Wirkungen werden für Teufelskrallenextrakte diskutiert?

• Hemmung der Bildung von Thromboxan B2 (TBX2) und Cysteinyl-Leukotrienen im Eicosanoidstoffwechsel sowie Hemmung der TNF-α-Freisetzung aus stimulierten Monozyten.

• Die experimentellen Ergebnisse hängen stark von Extrakt und Versuchsmodell ab.

Warum sind Ergebnisse mit Harpagosid nicht direkt auf den Gesamtextrakt übertragbar?

• Harpagosid trägt vermutlich zur Wirkung bei, erklärt sie aber nicht allein.

• Gesamtextrakte können stärker wirken als isoliertes Harpagosid;

• weitere Inhaltsstoffe, Metaboliten und das Herstellungsverfahren beeinflussen die Wirkung.

Bei welchen Beschwerden wird Teufelskrallenwurzel laut Skript eingesetzt?

• Zur Unterstützung bei Verschleissbeschwerden des Bewegungsapparats, insbesondere unspezifischen Rückenschmerzen.

• Wegen der Bitterwirkung auch bei Appetitlosigkeit und dyspeptischen Beschwerden.

Wie ist die klinische Evidenz für Teufelskrallenpräparate einzuordnen?

Es gibt Hinweise auf Linderung unspezifischer Rückenschmerzen, aber die Studienzahl und Evidenzqualität sind begrenzt.

Der Review fordert grössere, bessere Studien. Eine klinische Wirksamkeit bei entzündlich-rheumatischen Erkrankungen ist laut Skript nicht belegt.

Was sind Stammpflanze, Familie und verwendeter Pflanzenteil von Gentianae radix?

• Gentiana lutea L. (Gelber Enzian)

• Familie Gentianaceae

• Verwendet werden die getrockneten, zerkleinerten unterirdischen Organe, also Wurzeln und Rhizom.

Welche Secoiridoide sind für Enzianwurzel charakteristisch?

• Gentiopicrosid ist die mengenmässige Hauptkomponente;

• Amarogentin kommt nur in geringer Menge vor, ist aber wesentlich bitterer und prägt den Bitterwert stark.

Welche weiteren Inhaltsstoffe enthält Enzianwurzel?

• Xanthonderivate

• Zucker wie Gentianose und Gentiobiose

• Polysaccharide

• Phytosterole

• Triterpene

• Beim Trocknen kann Gentianose in Fructose und Gentiobiose gespalten werden.

Wie hängen Iridodial, Loganin, Secologanin und die Enzian-Bitterstoffe biosynthetisch zusammen?

Aus Iridodial entstehen durch weitere Umwandlungen Iridoide wie Loganin.

Oxidative Öffnung der C7–C8-Bindung liefert Secologanin; weitere Umbauten führen zu Secoiridoid-Bitterstoffen wie Gentiopicrosid.

Warum ist Secologanin auch für die Alkaloidbiosynthese wichtig?

Es liefert den iridoiden beziehungsweise monoterpenoiden Baustein bestimmter Alkaloide.

Dadurch verbindet es die Terpenbiosynthese mit der Biosynthese iridoider Alkaloide.

Warum wird Enzianwurzel bei Appetitlosigkeit und dyspeptischen Beschwerden eingesetzt?

Ihre Bitterstoffe regen reflektorisch die Speichel- und Magensaftsekretion an.

Enzianwurzel wird als Bittermittel (Amarum), z. B. als Tee oder Tinktur, verwendet.

Welche weitere Bitterstoffdroge mit verwandten Inhaltsstoffen nennt die Folie?

• Tausendgüldenkraut (Centaurii herba)

• es enthält unter anderem Centapicrin und Desacetylcentapicrin.

Was versteht man unter Bitterstoffen im engeren Sinn?

• Bitter schmeckende Stoffe, die reflektorisch die Speichel- und Magensaftsekretion steigern.

• Im engeren pharmakognostischen Sinn steht die Bitterwirkung im Vordergrund;

• nicht jede bitter schmeckende Substanz ist deshalb ein therapeutisches Bittermittel.

Was bedeutet Bitterwert?

• Der Bitterwert ist der Kehrwert der höchsten Verdünnung, die bei Prüfung von 10 ml gerade noch bitter schmeckt.

• :Du verdünnst eine Lösung immer weiter, bis sie gerade noch bitter schmeckt.
  Dabei probiert man jeweils 10 ml.

• Je höher der Wert, desto stärker die Bitterkeit: 1:100 000 entspricht beispielsweise einem Bitterwert von 100 000.

Wie wird der Bitterwert bestimmt?

• Durch sensorische Prüfung einer Verdünnungsreihe.

• Unterschiede der Geschmacksempfindlichkeit werden über einen persönlichen Sensitivitätsfaktor korrigiert;

• Referenz ist Chinin-Hydrochlorid mit Bitterwert 200 000.

Wie unterscheiden sich die Bitterwerte von Amarogentin und Gentiopicrosid?

• Amarogentin: etwa 58 000 000

• Gentiopicrosid: etwa 12 000

• Deshalb kann wenig Amarogentin die Bitterkeit stärker bestimmen als die grössere Menge Gentiopicrosid.

Welche Rezeptoren vermitteln Bittergeschmack?

G-Protein-gekoppelte Rezeptoren der TAS2R-Familie (Bitterrezeptoren).

Wie wird das Bitterrezeptorsignal in der Geschmackszelle weitergeleitet?

TAS2R → G-Protein/Gustducin → PLCβ2 → IP3 → Anstieg des intrazellulären Ca2+ → Aktivierung von TRPM5 und Depolarisation → ATP-vermittelte Aktivierung der Geschmacksnerven.

Was sind Stammpflanze, Familie und verwendeter Pflanzenteil von Valerianae radix?

• Valeriana officinalis L. s. l. (Baldrian)

• Familie: Valerianaceae.

• Droge: getrocknete unterirdische Teile, also Wurzelstock, Wurzeln und Ausläufer.

Was sind Valepotriate und welche Beispiele gibt es?

Valepotriate sind Esteriridoide mit einer Epoxidgruppe; der Name steht für Valeriana-epoxy-triester. Beispiele: Valtrat und Isovaltrat. Sie kommen in Baldrian vor und sind chemisch instabil.

Welche weiteren relevanten Stoffgruppen enthält Baldrianwurzel?

Ätherisches Öl mit Mono-/Sesquiterpenen; Sesquiterpencarbonsäuren wie Valerensäure und Acetoxyvalerensäure; Lignane; das Iridoidglykosid Valerosidatum; aromatische Carbonsäuren, Aminosäuren und Kohlenhydrate.

Sind Valepotriate, Valerosidatum und Valerensäure dieselbe Stoffgruppe?

• Nein.

• Valepotriate sind epoxidhaltige Esteriridoide;

• Valerosidatum ist ein Iridoidglykosid;

• Valerensäure ist eine Sesquiterpencarbonsäure.

Wofür wird Baldrianwurzel verwendet?

Als pflanzliches Sedativum bei Unruhezuständen und nervös bedingten Einschlafstörungen, z. B. als Tee, Tinktur oder Trockenextrakt.

Wie erklärt man Wirkungsbeginn und Evidenz von Baldrian bei Schlafstörungen?

Eine mögliche Wirkung setzt verzögert ein;

Baldrian ist kein verlässliches Akut-Schlafmittel.

Einzelne Studien berichten subjektive Verbesserungen, aber die auf Folie 44 gezeigten Metaanalysen beurteilen die Wirksamkeit bei Insomnie als nicht überzeugend belegt.

Warum kann man die Baldrianwirkung nicht einfach einem Inhaltsstoff zuschreiben?

Die Wirkung lässt sich nicht vollständig auf einen Einzelstoff zurückführen; der jeweilige Gesamtextrakt ist zu betrachten. Valepotriate erklären die Wirkung üblicher Präparate nicht, da sie darin kaum intakt vorliegen.

Warum enthalten Baldriantee und viele Fertigpräparate kaum intakte Valepotriate?

Valepotriate sind chemisch labil und werden bei Extraktherstellung und Lagerung abgebaut.

Es entstehen unter anderem Baldrinal, Homobaldrinal und vor allem Polymerisationsprodukte.

Was unterscheidet valepotriatreiche Extrakte von üblichen Baldrianpräparaten?

Sie lassen sich aus valepotriatreichen Arten wie Valeriana mexicana und V. wallichii mit lipophilen Lösungsmitteln herstellen. Das Skript beurteilt hohe Valepotriatgehalte wegen mutagener Eigenschaften der Stoffe beziehungsweise Abbauprodukte und ungeklärter Risiken kritisch.

Welche weiteren Gewinnungsverfahren für ätherische Öle gibt es?

• Neben Wasser-/Wasserdampfdestillation

• mechanische Kaltpressung, besonders von Zitrusschalen, sowie in speziellen Fällen trockene Destillation.

• Lösungsmittelgewinnung liefert Extrakte wie Concrètes/Absolues, die begrifflich von destillierten ätherischen Ölen zu unterscheiden sind.

Warum sind Zimtaldehyd und Vanillin keine Monoterpene?

Sie besitzen kein aus zwei C5-Isoprenbausteinen aufgebautes Monoterpengerüst. Zimtaldehyd ist ein C6–C3-Phenylpropanoid (C9); Vanillin ein substituiertes Benzaldehyd mit C6–C1-Grundgerüst und zusätzlicher Methoxygruppe (insgesamt C8). Duft allein macht einen Stoff nicht zum Terpen.