Constitution des molécules organiques

Qui a développé la théorie de l'hybridation et en quelle année ?

Linus Pauling dans les années 30 (Prix Nobel 1954).

Quels types de liaisons la théorie de l'hybridation permet-elle d'expliquer par rapport à la théorie de Lewis ?

Les liaisons Pi (π) et Sigma (σ).

Qu'est-ce que l'hybridation d'un point de vue mathématique ?

Une opération mathématique permettant de passer des fonctions d'ondes décrivant l'atome isolé à celles décrivant l'atome entrant en combinaison.

L'hybridation modifie-t-elle l'énergie totale ou le nombre d'orbitales d'un atome isolé ?

Non, elle ne modifie pas l'énergie totale et ne change pas le nombre d'orbitales disponibles.

Quelle est l'organisation des liaisons autour d'un carbone hybridé sp3 ?

4 liaisons simples.

Donner un exemple de molécule contenant un carbone sp3.

Le méthane ($CH_4$) ou l'éthane ($H_3C-CH_3$).

Quelle est l'organisation des liaisons autour d'un carbone hybridé sp2 ?

1 liaison double + 2 liaisons simples.

Donner un exemple de molécule contenant un carbone sp2.

L'éthylène ($H_2C=CH_2$).

Quelles sont les deux possibilités d'organisation des liaisons pour un carbone hybridé sp ?

1 liaison triple + 1 liaison simple, OU 2 liaisons doubles.

Donner un exemple de molécule contenant un carbone sp à triple liaison.

L'éthyne ($H_3C-C\equiv CH$).

Que permet de déterminer la configuration électronique à partir du numéro atomique Z ?

Le nombre de liaisons, le nombre de doublets non-liants et le nombre d'électrons de valence.

Combien d'électrons maximum peuvent contenir les sous-couches s et p ?

Sous-couche s : 2 électrons ; Sous-couche p : 6 électrons.

Quelle est la configuration électronique du Chlore (Z=17) ?

1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁵.

Combien d'électrons de valence possède le Chlore (Z=17) et quelles en sont les conséquences structurales ?

7 électrons de valence (3 doublets non-liants et 1 liaison simple).

Quelle est la configuration électronique du Fluor (Z=9) ?

1s² 2s² 2p⁵.

Que stipule la règle de l'octet ?

Les atomes cherchent à avoir 8 électrons sur leur couche externe.

Quels sont les éléments constitutifs principaux des molécules organiques par ordre de fréquence décroissant ?

1) C, H, O, N ; 2) Cl, Br, I, S, P, As ; 3) Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb, Sn.

Quelles sont les trois informations fournies par la formule brute ?

1) Nature des éléments présent ; 2) Proportion relative des éléments ; 3) Calcul de la masse moléculaire.

Quelle est la masse moléculaire de l'urée ($CH_4N_2O$) ?

60 g/mol (C=12, H=1, N=14, O=16).

Quelles informations ne sont PAS données par la formule brute ?

Aucune information sur la disposition/agencement des atomes, ni sur la présence de doubles liaisons.

Qu'est-ce que la formule semi-développée ?

Formule mettant en évidence toutes les liaisons sauf les liaisons C-H (représentation schématique en 2D sans stéréochimie).

Qu'est-ce que la formule plane ou développée et quelles sont ses limites ?

Elle détaille toutes les liaisons covalentes. Limites : lourde pour grand nombre de C/H, ne décrit pas la structure 3D.

Comment est représentée la chaîne carbonée dans une formule topologique ?

Sous la forme d'une ligne brisée en zigzag, où les sommets et extrémités représentent les carbones.

Dans la formule topologique, quand doit-on faire apparaître les atomes d'hydrogène ?

Uniquement s'ils sont liés à des hétéroatomes (OH, SH, NH, NH2) ou sur des fonctions terminales (ex: aldéhydes).

Qu'est-ce qu'un carbone primaire ?

Un carbone fixé à un seul autre carbone.

Qu'est-ce qu'un carbone secondaire ?

Un carbone fixé à deux autres atomes de carbone.

Qu'est-ce qu'un carbone tertiaire ?

Un carbone fixé à trois autres atomes de carbone.

Qu'est-ce qu'un carbone quaternaire ?

Un carbone fixé à quatre autres atomes de carbone.

Qu'est-ce qu'un composé organique ?

Une molécule chimique contenant au moins un atome de carbone, généralement lié à H, O, N ou S.

Quelle est la différence entre un composé carbocyclique et hétérocyclique ?

Carbocyclique : le cycle ne contient que des atomes de carbone. Hétérocyclique : le cycle contient un ou plusieurs hétéroatomes.

Quels sont les noms des 4 premiers alcanes linéaires (1C à 4C) ?

1C : Méthane, 2C : Éthane, 3C : Propane, 4C : Butane.

Donner les noms des alcanes linéaires de 5C à 10C.

5C: Pentane, 6C: Hexane, 7C: Heptane, 8C: Octane, 9C: Nonane, 10C: Décane.

Donner les noms des alcanes linéaires de 11C à 15C.

11C: Undécane, 12C: Dodécane, 13C: Tridécane, 14C: Tétradécane, 15C: Pentadécane.

Donner les noms des alcanes linéaires de 16C à 20C.

16C: Hexadécane, 17C: Heptadécane, 18C: Octadécane, 19C: Nonadécane, 20C: Isodécane.

Comment nomme-t-on un alcane cyclique ?

En ajoutant le préfixe « cyclo- » devant le nom de l'alcane (ex: cyclohexane).

Quel est le suffixe commun des ramifications carbonées ?

-yl.

Quelle est la règle de typographie et d'ordre alphabétique pour tert-, sec- et iso- ?

tert- et sec- s'écrivent en italique avec tiret et NE COMPTENT PAS dans l'ordre alphabétique. Iso s'écrit en lettres droites sans tiret et COMPTE dans l'ordre alphabétique.

Quelles sont la formule et l'abréviation de la ramification Isopropyl ?

$-CH(CH_3)_2$, abréviation : iPr.

Quelles sont la formule et l'abréviation de la ramification Isobutyl ?

$-CH_2-CH(CH_3)_2$, abréviation : iBu.

Quelles sont la structure et l'abréviation du Tertiobutyl ?

Carbone lié à 3 groupements méthyle ($-C(CH_3)_3$), abréviation : tBu.

Quelle est la différence entre le groupement Phényl et Benzyl ?

Phényl ($C_6H_5$- / Ph) est directement lié au cycle aromatique. Benzyl ($C_6H_5CH_2$- / Bn) possède un groupement $CH_2$ intermédiaire.

À quoi équivaut une insaturation dans une molécule ?

Une liaison double, une liaison triple ou un cycle.

Combien d'insaturations correspondent à 1 double liaison, 1 triple liaison et 1 cycle ?

1 double liaison = 1 insaturation ; 1 triple liaison = 2 insaturations ; 1 cycle = 1 insaturation.

Combien d'insaturations possède la molécule de benzène ?

4 insaturations (3 doubles liaisons + 1 cycle).

Qu'est-ce qu'une molécule saturée ?

Une molécule acyclique comportant uniquement des liaisons simples (maximum d'hydrogènes possible par rapport aux autres atomes).

Qu'est-ce qu'un groupe fonctionnel (ou fonction chimique) ?

Un groupe d'atomes conférant à la molécule tout entière des propriétés physiques et chimiques caractéristiques, indépendamment de sa structure.

Quelles sont les 4 grandes catégories de groupes fonctionnels ?

1) Hydrocarbures, 2) Fonctions monovalentes, 3) Fonctions divalentes, 4) Fonctions trivalentes.

Quelles sont les caractéristiques des alcanes (polarité et réactivité) ?

Ils ne possèdent que des liaisons simples, sont peu polaires et dépourvus de réactivité fonctionnelle.

Quelle est la caractéristique réactive des alcènes et alcynes ?

La présence de liaisons π nucléophiles leur confère une réactivité particulière.

Qu'est-ce qu'un arène ou noyau aromatique ?

Un cycle possédant des liaisons conjuguées (alternance de doubles et simples liaisons), comme le benzène.

Qu'est-ce qu'une fonction monovalente ?

Un carbone lié à un seul hétéroatome par une liaison simple.

Quels sont les 3 types d'alcools ?

Alcool primaire (OH sur C primaire), secondaire (OH sur C secondaire) et tertiaire (OH sur C tertiaire).

Quelle est la structure d'un éther ?

Un oxygène lié à deux atomes de carbone ($R-O-R'$).

Quels sont les 3 types d'amines ?

Amine primaire (N lié à 1 C), secondaire (N lié à 2 C), tertiaire (N lié à 3 C).

Qu'est-ce qu'un thiol ?

Un carbone lié à un groupement $-SH$ (soufre et hydrogène).

Pourquoi l'azote est-il chargé positif et l'un des oxygènes négatif dans un groupement nitro ($NO_2$) ?

L'azote forme 4 liaisons (prêt d'un électron $\rightarrow +$) et l'oxygène à liaison simple a récupéré un électron supplémentaire ($\rightarrow -$).

Qu'est-ce qu'une fonction divalente ?

Un carbone lié à deux hétéroatomes (ou doublement lié à un hétéroatome).

Quelle est la différence structurelle entre un aldéhyde et une cétone ?

Aldéhyde : $C=O$ en bout de chaîne ($R-CHO$). Cétone : $C=O$ entre deux carbones ($R-CO-R'$).

Qu'est-ce qu'un acétal ?

Un carbone lié à deux groupements alkoxy ($RO-C-OR'$).

Qu'est-ce qu'une fonction trivalente ?

Un carbone lié à trois hétéroatomes (ou via des liaisons multiples totalisant 3 liaisons avec des hétéroatomes).

Quelle est la formule générale d'un acide carboxylique ?

$R-COOH$ (carbone lié à $=O$ et $-OH$).

Quelle est la structure d'un ester ?

$R-COO-R'$ (carbone lié à $=O$ et $-OR'$).

Quelle est la liaison présente dans un nitrile ?

Une triple liaison entre le carbone et l'azote ($C\equiv N$).

Quels sont les 3 types d'amides ?

Amide primaire (N lié à 1 C), secondaire (N lié à 2 C), tertiaire (N lié à 3 C).

Quel est le système de nomenclature utilisé en chimie organique ?

La nomenclature IUPAC.

Quel est l'ordre de priorité décroissant des fonctions principales selon l'IUPAC ?

Acide carboxylique > Ester > Amide > Nitrile > Aldéhyde > Cétone > Alcool > Amine > Éther.

Quelle phrase mnémotechnique permet de retenir l'ordre de priorité des fonctions ?

« Acide Et Amidon neutralisent les allergies comme alcool tue les ambitieuses infections. »

Quels sont les critères dans l'ordre pour choisir la chaîne carbonée la plus longue ?

1) La fonction principale, 2) Le maximum d'insaturations, 3) Le maximum de substituants.

Quelles fonctions sont TOUJOURS désignées comme substituants (préfixes) ?

Les halogènes (F, Cl, Br, I) et les groupements nitrés ($NO_2$).

Prend-on en compte les préfixes di-, tri-, tétra- dans le classement alphabétique des substituants ?

Non, ils ne sont pas pris en compte.

Comment numérote-t-on la chaîne carbonée s'il y a plusieurs substituants ?

De manière à ce que les substituants aient les plus petits indices de position possibles.

Quels sont les préfixes et suffixes de l'acide carboxylique ?

Suffixe : -oïque (acide …-oïque) ; Préfixe : /.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Ester ?

Suffixe : -oate d'alkyle ; Préfixe : alkoxycarbonyle.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Amide ?

Suffixe : -amide ; Préfixe : amido.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Nitrile ?

Suffixe : -nitrile ; Préfixe : cyano-.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Aldéhyde ?

Suffixe : -al ; Préfixe : oxo-.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Cétone ?

Suffixe : -one ; Préfixe : oxo-.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Alcool ?

Suffixe : -ol ; Préfixe : hydroxy-.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Amine ?

Suffixe : -amine ; Préfixe : amino-.

Quels sont le suffixe et le préfixe de la fonction Éther ?

Suffixe : alkoxyalcane ; Préfixe : alkoxy-.

Quelles fonctions se trouvent obligatoirement en position 1 (bout de chaîne) lorsqu'elles sont principales ?

Acide carboxylique, aldéhyde et nitrile.

Quelle est la règle de numérotation pour les esters et amides lorsqu'ils sont fonctions principales ?

Ils ne sont pas forcément en bout de chaîne mais sont numérotés position 1.

Quelle relation de De Broglie définit la longueur d'onde d'une particule en mouvement ?

$\lambda = h / (m \cdot v)$ avec $h$ constante de Planck, $m$ masse, $v$ vitesse.

Que représente la fonction d'onde $\Psi$ et $\Psi^2$ selon Schrödinger ?

$\Psi$ détermine l'amplitude de l'onde (pas de réalité physique) ; $\Psi^2$ détermine la probabilité de présence de l'électron autour du noyau.

Quelle est la forme des orbitales atomiques s et p ?

Orbitales s : forme sphérique ; Orbitales p : lobes orientés dans les 3 directions de l'espace ($p_x, p_y, p_z$).

Comment se forme une liaison covalente Sigma (σ) selon Pauling ?

Par le recouvrement axial en phase de deux orbitales (atomiques, hybrides ou moléculaires).

Quelles sont les deux orbitales moléculaires formées par le recouvrement de 2 orbitales atomiques ?

Une OM liante stabilisée (Sigma σ) et une OM anti-liante déstabilisée (Sigma* σ*).

Pourquoi la configuration $1s^2 2s^2 2p^2$ du carbone n'explique-t-elle pas sa tétravalence dans le méthane ?

Parce qu'elle ne présente que 2 électrons non appariés dans la sous-couche p.

Comment s'explique la formation de l'hybridation sp3 du carbone ?

Le mélange de 1 orbitale 2s + 3 orbitales 2p forme 4 orbitales hybrides sp3 équiprobables et équivalentes.

Quel est l'angle entre les orbitales hybrides sp3 et quelle est la géométrie VSEPR associée ?

Angle de 109°28' ; géométrie tétraédrique (classe $AX_4$).

De quel type est le recouvrement formant les liaisons C-H dans le méthane ?

Recouvrement axial entre une orbitale hybride $sp^3$ du carbone et l'orbitale $1s$ de l'hydrogène (liaison $\sigma_{sp^3-s}$).

Comment est formée la liaison C-C dans l'éthane ($C_2H_6$) ?

Par fusion axiale de deux orbitales hybrides $sp^3$ (liaison $\sigma_{sp^3-sp^3}$).

Quelle modification de structure électronique précède l'hybridation $sp^2$ du carbone ?

Passage à la configuration $1s^2 2s^1 2p^3$.

Comment sont réparties les orbitales dans un carbone hybridé $sp^2$ ?

3 orbitales hybrides $sp^2$ dans un plan coplanaire avec des angles de 120°, et 1 orbitale $2p_z$ non hybridée perpendiculaire au plan.

De quoi est constituée une double liaison $C=C$ (ex: éthylène) ?

1 liaison $\sigma$ (fusion axiale $sp^2-sp^2$) + 1 liaison $\pi$ (fusion latérale des orbitales $p_z$).

Comment sont réparties les orbitales dans un carbone hybridé $sp$ ?

2 orbitales hybrides $sp$ alignées à 180°, et 2 orbitales $2p_x$ et $2p_z$ non hybridées perpendiculaires.

De quoi est constituée une triple liaison $C\equiv C$ (ex: éthyne) ?

1 liaison $\sigma$ (fusion axiale $sp-sp$) + 2 liaisons $\pi$ (fusions latérales des orbitales $p_x$ et $p_z$).

Quelle est la conséquence sur la libre rotation de la présence d'une liaison multiple (alcène/alcyne) ?

Aucune rotation n'est possible entre les deux carbones de la liaison multiple.