Adição eletrofilica de alcenos e alcinos parte 2

Fale sobre a formação de alcoois a partir de alcenos por oximercuração e demercuração, adição de Markovnikov

O procedimento resulta na formação de alcoois com rendimento elevado e evita rerranjos

Continuação da pergunta

Além disso, a reação ocorre com orientação Markovnikov

Fale me sobre a adição de cloro e bromo a alcenos

É o que permite a a produção de dihaloalcanos vicinais. Além disso, usa se está reação para a deteção de alcenos. A cor vermelho tijolo do bromo desaparece se houver alcenos ou alcinos

Fale sobre as reações esterioespecificas

É quando um dado estereoisómero reage de tal maneira que só origina um estereoisómero específico do produto final

A halogenação de duplas ligações carbono é esterioespecificas.

Exemplos: cis e trans-but-2-eno

Em alcenos diferentemente substituídos(assimétricos) o ião bromonio terá parte da sua densidade eletronica positiva no carbono mais substituído, porque?

Pois este acomoda melhor um excesso de carga positiva. Além disso, a água irá atacar o carbono com maior densidade de carga +

Fale sobre a clivagem oxidativa de alcenos

Dica: KMnO4

A reação de um alceno com a solução cm o permaganato de potássio, a quente resulta na quebra de ligações e na formação de ligações dos átomos de carbono e oxigénio. Os não substituídos formam dióxido carbono, os mono substituído originam iões carboxilato e os disubstituidos formam cetonas.

Esta reação é usada para deteção de alcenos e alcinos, pois a cor púrpura da solução desaparece formando um precipitado castanho de MnO2

Exemplos

Fale sobre a ozonólise de alcenos

A clivagem de alcenos com ozono e workup com zinco em ácido acético resulta em produtos com átomos de carbono menos oxidados do que os que se formam por tratamento com solução de permaganato de potassio

Não substituídos- foramldeido

Mono substituídos- aldeídos

Disubstituidos- cetonas