Organic chemistry

Como são classificados os carbonos primários, secundários e terciários?

Primários (ראשוני): ligados a 1 carbono. Secundários (שניוני): ligados a 2 carbonos. Terciários (שלישוני): ligados a 3 carbonos.

Fórmula geral dos alkanes?

$$C_{n}H_{2n+2}$$

Fórmula geral dos cicloalkanes?

$$C_{n}H_{2n}$$

Quais são os 10 primeiros alkanes lineares?

Methane, Ethane, Propane, Butane, Pentane, Hexane, Heptane, Octane, Nonane, Decane

Qual o estado físico do methane, ethane, propane, butane?

Gás.

Qual o estado físico do pentane → decane?

Líquido.

O que são Isômeros Constitucionais (Estruturais)?

Moléculas com a mesma fórmula molecular, mas com conexões atômicas diferentes (são compostos distintos).

Quais são os isômeros do butane e do pentane?

Butane: butane, isobutane. Pentane: pentane, isopentane, neopentane. Iso - quando há forma de ר. Neo - quando há forma de T.

Qual a diferença entre um sec-butyl e um tert-butyl?

Sec - formado por carbono secundário. Tert - formado por carbono terciário.

Qual a fórmula geral para alkenes?

$$C_{n}H_{2n}$$

Qual a fórmula geral para cycloalkenes?

$$C_{n}H_{2n-2}$$

Qual a ordem de numeração da cadeia de acordo com a IUPAC?

Grupo funcional (-OH, amina), double bonds e depois ramificações halogênios.

Como determinar a cadeia principal em compostos com anel e cadeia aberta?

Se o anel tiver mais carbonos, o anel é a cadeia principal. Se a cadeia aberta tiver mais carbonos, a cadeia é a principal.

Quais são os cicloalcanos mais estáveis e por quê?

Cyclopentane e cyclohexane, pois seus ângulos de ligação são os mais próximos do ângulo tetraédrico ideal.

Como a eletronegatividade dos halogênios se relaciona com a reatividade da ligação?

Quanto menos eletronegativo mais fraca a ligação, e portanto mais reativa é a molécula.

Qual é o grupo funcional dos álcools?

$-OH$, hydroxyl group, deve estar ligado à cadeia principal

Quais são as duas formas de nomear um alcohol?

Alkanol (ex: methanol, ethanol) ou alkyl alcohol (ex: methyl alcohol, isobutyl alcohol).

Qual o sufixo de uma molécula com dois grupos $-OH$?

ediol (methanediol, ethanediol, propanediol)

Qual o sufixo de uma molécula com três grupos $-OH$?

etriol (methanetriol, ethanetriol, propanetriol)

Qual é a ordem de preferência/prioridade entre grupos funcionais e substituintes?

$$-OH > C=C \text{ (double bonds)} > \text{alkyl groups} > \text{halogens}$$

Como o caráter dos orbitais afeta a força da ligação carbônica?

Quanto mais orbitais $s$ e menos orbitais $p$ (e mais próxima do núcleo), mais forte é a ligação.

Qual é a ordem de força das ligações carbônicas?

$$C-F > C-H > C-C > C-\text{halogênio}$$

O que representam as notações Dash e Wedge em projeções 3D?

Dash ($\blacktriangledown$): aponta para fora do papel. Wedge ($\equiv$): aponta para dentro do papel

Qual a diferença estrutural entre as conformações Staggered e Eclipsed de Newman?

Staggered: cadeia em zig-zag (átomos alternados). Eclipsed: cadeia em U (átomos diretamente alinhados uns atrás dos outros).

O que são Vinylic Carbons e Allylic Carbons?

Vinylic: carbonos $sp^2$ diretamente envolvidos na dupla ligação ($C=C$). Allylic: carbonos $sp^3$ ligados a um carbono vinílico.

Níveis energéticos das 4 possíveis conformações de Newman?

Fully eclipsed (menos estável) > eclipsed > staggered > anti staggered (mais estável)

O que é tensão de anel em cycloalkanes?

Instabilidade (aumento de energia potencial) quando o anel força um carbono $sp³$ a fugir do angulo tetraedrico ideal de 109.5°.

Quais são os cycloalkanes mais estáveis segundo a tensão de anel?

Cyclopentane e cyclohexane (sendo o cyclohexane o mais favorável de todos). 

Quais são as duas principais conformações 3D do cyclohexane e suas estabilidades relativas?

Chair - mais estável, maioria das conformações na natureza.

Boat - menos estável.

Qual a diferença entre hidrogênios/substituintes Axiais e Equatoriais na conformação de cadeira?

Axiais: apontam na vertical (para cima ou para baixo, na direção do zigzag).

Equatoriais: apontam para fora do anel (na horizontal/inclinados). 

Em qual posição (axial ou equatorial) um grupo funcional prefere ficar na conformação de cadeira do cyclohexane?

Na posição equatorial, pois sofre menor repulsão estéria dos hidrogênios axiais. 

O que acontece num ring flip?

Metade da molécula flips, e nessa parte o que era axial vira equatorial e vice versa.

Qual a diferença entre trans e cis?

Cis: grupos funcionais apontam para o mesmo lado/eixo.

Trans: grupos funcionais apontam para lados/eixos diferentes. 

Como se comportam as chair conformations de uma molécula cis?

Antes e depois do ring flip, tem a mesma estabilidade energética - um substituinte vai ser axial e o outro vai ser equatorial.

Como se comportam as chair conformations de uma molécula trans?

Antes do ring flip os dois substituintes são axiais, e depois do ring flip os dois são equatoriais (mais estável!!) - não necessariamente nessa ordem!

O que são Z e E?

Z - paralelo ao cis: high-high, low-low

E - trans: high-low, low-high

Qual é o critério principal para determinar a prioridade (high vs low) na definição Z/E?

O número atômico dos átomos ligados diretamente aos carbonos vinílicos (I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H). 

Como desempatar a prioridade Z/E se houver ligação com carbonos iguais, duplas ligações ou isótopos?

Olhar a quem os carbonos alílicos estão ligados; dupla ligação conta como ligação a dois carbonos; isótopos mais pesados (ex: Deuterium ou Tritium) tem prioridade.

Quando as isomerias Cis/Trans e Z/E NÃO podem ocorrer em uma dupla ligação?

Quando dois substituintes ligados a um mesmo carbono $sp²$ forem idênticos.

Isômeros cis/trans e Z/E são conformações?

Não, são isômeros de configuração (para interconvertê-los é necessário quebrar ligações químicas). 

What’s a chiral and a chiral object?

Chiral: não pode ser sobreposto à sua própria imagem no espelho (ex: mãos).

Achiral: pode ser sobreposto à sua imagem especular. 

O que são Enantiomers?

Estereoisômeros que são imagens não sobreponíveis entre si, possuindo propriedades físico-químicas idênticas, sinalizados por +/- ou R/S.

O que é um centro assimétrico (chiral centre)?

Um carbono $sp³$ ligado a 4 substituintes diferentes entre si.

Como calcular o número máximo de estereoisômeros de uma molécula com n centros assimétricos?

Número de estereoisomeros = $2^n$

Qual é a diferença conceitual entre interconverter conformações (קונפורמר) vs. configurações (קונפיגורציה)?

Conformações: basta girar a molécula. Configurações: exige a quebra de uma ligação química (trata-se de outra molécula).

Quais são as regras para definir se um centro chiral é S ou R?

1. Numerar os grupos em volta do chiral centre de 1-4

2. Fazer uma seta de 1 para 2, e de 2 para 3

(podemos לחלוף o 4, mas nunca o 3!)

Qual é a regra prática para determinar a configuração R/S quando o grupo 4 não está apontando para dentro do papel?

Determina-se a direção normalmente e inverte-se o resultado final (se der R vira S; se der S vira R).

Como são sinalizadas as moléculas quirais que desviam a luz para a direita e para a esquerda?

Para a direita: +

Para a esquerda: -

(Atenção: não há conexão direta entre R/S e (+)/(-))

Como se comporta o desvio óptico de um enantiomer em relação ao seu par?

Desvia a luz no mesmo valor numérico, mas em direções opostas (se um vai +x o outro vai -x).

Qual é a fórmula do ângulo rotatório específico $[\alpha]_\lambda^T$ ?

$$[\alpha]_\lambda^T = \frac{\alpha}{l \cdot C}$$

O que é um racemate (רצמט)?

Mistura de enantiomers em proporções iguais (50%-50%)

Qual é a fórmula da Pureza Óptica (optical purity) de uma mistura?

$$\text{optical purity} = \frac{\text{observed rotation}}{\text{rotation of the pure enantiomer}}$$

Qual a fórmula do enantiomeric excess?

$$ee\% = \frac{\text{excess of a single enantiomer}}{\text{entire mixture}} \cdot 100\%$$

O que são Diastereoisômeros (Diastereomers)?

Stereoisomers que não são imagens um do outro (como enantiomers) e que possuem propriedades físicas e químicas diferentes.

O que é um Isômero Meso (Meso compound)?

Molécula com dois ou mais centros assimétricos que possui um plano/eixo interno de simetria, tornando-a uma molécula aquiral (achiral).

O que uma molécula precisa para ela ter atividade óptica?

Ela precisa ser chiral e não ser mezo.