FC1 Biochimie

Aldotriose

D-Glycéraldéhyde

Aldopentose

D-Ribose = 2 Fonction OH de C asymétrique ajoutés par rapport au glycéraldéhyde

Aldohexose

D-Glucose, D-Mannose, D-Galactose

Filiation des Aldoses de série D

À partir du glycéraldéhyde par ajout de C* supplémentaires

Filiation des cétoses de série D

À partir du dihydroxyacétone par ajout de C* supplémentaires

Cétotriose

Dihydroxyacétone (Ni D ni L)

Cétotétroses

D-Erythrulose = 1 Fonction OH des C* ajouté en C4 par rapport au dihydroxyacétone

Cétopentoses

D-Ribulose, D-Xylulose

Cétohexoses

D-Fructose

Formation d’un pyranose

• Ose cyclysé —> forme pyranique = 6 sommet

• Conformation chaise plus stable que la conformation bateau

Formation d’un furanose

• Ose cyclisé forme furanique = 5 sommet

• Conformation enveloppe possible

• Forme furanique très instable pour les aldohexoses

Carbone anomérique aldoses

C1

Carbone anomérique cétoses

C2

Anomère alpha

OH du C anomérique pas du même coté que le dernier carbone

Anomère béta

OH du C anomérique du même coté que le dernier C

Passage possible d’interconversion des oses

• aldose —> cétose

Ex : glucose < — > fructose

• forme alpha ou bêta à une forme linéaire, et inversement

Quel est l’ose le + répandu dans la nature ?

Glucose

Quel est l’autre nom de l’ose le plus répandu dans la nature

Dextrose = Glucose

Dans quels compositions le galactose entre-t-il ?

• Lactose

• Glycoprotéines

• Glycolipides

Le fructose est un sucre ?

Sucre cétonique naturel :

• présent dans les fruits et miels

• = lévulose

Dans quelle composition le Ribose entre-t-il ?

Des acides nucléiques :

• D-ribofuranose dans l’ARN

• D-desoxyribofuranose dans l’ADN

PAS DE OH EN C2

Dérivé du galactose présent dans le cerveau

Cérébrogalactosides

Le fructose entre dans quelle composition ?

Saccharose

Propriétés physiques des oses simples

• peuvent réaliser de nombreuses interactions moléculaires

• Hydrosolubles

• Thermodégradables

Propriétés chimiques des oses simples

• Goût sucré

• Caractère réducteur des aldoses

Rôle du glycéraldéhyde et dihydroxyacétone

Dans la voie de la glycolyse : catabolisme du glucose = énergie cellule

Forme du glycéraldéhyde et dihydroxyacétone

Sous forme phosphorylée dans la glycoliyse

Dans quelle composition intervient le mannose ?

Glycoprotéines

Dans quel endroit est surtout retrouvé le mannose ?

• Dans les végétaux

Ex : écorce d’orange

Rôles du Glucose

• ose le + répandu dans nature

• Source d’énergie par excellence

• Glycémie = concentration sanguine du glucose

Rôles du Mannose

• Entre dans la composition de glycoprotéines

• Retrouvé surtout dans les végétaux

Rôles du galactose

• métabolisme connecté à celui du glucose

• À l’origine des cérébrogalactosides

Rôles du fructose

• Sucre cétonique naturel

• Entre dans composition du saccharose

• Pouvoir sucrant important

• Acteur majeur de la glycolyse