Kemi s 136-143

Alkylhalogenider

Organiska föreningar som innehåller halogenatomer.

Hur framställs alkylhalogenider? Ge 2 exempel

Ex 1: En halogen-

Ex 2: En vätehalogenid-

får reagera med ett omättat kolväte.

Freoner

(Alkylhalogenid) En grupp klorfluorföreningar som skadar ozonskiktet. → Förbjudits

Kloroform, CHCl₃

Användes för att söva patienter. Gav flera allvarliga biverkningar! (Ex: Njur- och leverskador samt hjärtproblem.) →

Sevofluran

Narkosmedel som används inom sjukvården idag. En fluorerad eter.

Fenol

Bildas då en hydroxigrupp är bunden till en aromatisk förening.

Hydroxigrupp

OH-grupp, alkoholens (och fenolens) funktionella grupp.

Hydroxiderivat

(Derivare=Härleda) Man kan härleda formeln för en alkohol ur formeln för motsvarande kolväte.

Metanol är hydroxiderivat av metan. Byts 1 st av H-atomerna i CH₄ ut mot 1 st OH-grupp bildas CH₃OH.

Envärda alkoholer

Molekylen innehåller 1 st OH-grupp.

Flervärda alkoholer

Molekylen innehåller mer än 1 st OH-grupp.

OBS! Max 1 st hydroxigrupp/kolatom

Glykol

Enklaste tvåvärda alkoholen. 1,2-Etandiol

Glycerol

Enklaste trevärda alkoholen. Propantriol.

Hur är alkoholernas kokpunkter? Varför?

• Relativt höga!

• Betydligt högre än motsvarande kolväten!

OH-gruppen → Alkoholmolekylerna kan bindas till varandra med vätebindningar, relativt starka.

Vad beror en alkohols kokpunkt på?

• Stiger med antalet kolatomer i molekylen.

Isomera alkoholer

• HÖGST: Isomeren med OH-gruppen i 1-ställning har högst kokpunkt.

• LÄGST: Isomeren med den mest kompakta molekylen har lägst kokpunkt.

Hur är alkoholernas löslighet i vatten? Varför?

• Mycket mer lösliga i vatten än motsvarande kolväten.

Alkoholmolekylernas OH-grupper kan ge starka vätebindningar med vattenmolekylernas OH-grupper. Alkoholer är polära ämnen. (Stämmer med regeln “lika löser lika”.)

Hur ändras alkoholernas löslighet i vatten inom gruppen?

• De enklaste alkoholerna löses i alla proportioner i vatten. = De är blandbara med vatten.

• Lösligheten minskar snabbt när kolkedjan blir längre. (Ex: Både pentanol och hexanol är mycket svårlösliga i vatten.)

Vad gör alkoholerna till bra lösningsmedel?

• De 3 till 4 första alkoholerna är starkt polära ämnen. Bra lösningsmedel för andra polära ämnen.

• Etanol och Metanol kan tom lösa vissa oorganiska salter.

• Alkoholernas opolära del (kolkedjan) möjliggör att lösa vissa opolära ämnen som är svårlösliga i vatten.

Vilka 3 grupper kan man dela in alkoholerna i utifrån

OH-gruppens placering vid kolkedjan?

Primära-, Sekundära-, Tertiära- alkoholer.

Primära alkoholer

OH-gruppen är bunden till en kolatom som binder HÖGST en annan kolatom. Ex Metanol och Etanol.

Allmän formel: R-CH₂-OH

R=Väteatom eller en kolvätegrupp.

Sekundära alkoholer

OH-gruppen är bunden till en kolatom som binder två andra kolatomer.

Ex: 3-Pentanol och 2-Butanol.

Allmän formel, se bild. R₁ och R₂ betecknar lika eller olika kolvätegrupper.

Tertiära alkoholer

OH-gruppen är bunden till en kolatom som binder tre andra kolatomer. Molekylen måste alltså innehålla minst 4 st kolatomer.

→ Den enklaste tertiära alkoholen är 2-Metyl-2-Propanol, (tert-butanol).

Allmän formel, se bild. R₁, R₂ och R₃ betecknar lika eller olika kolvätegrupper.

Vad sker allmänt då en alkohol oxideras?

I oxidationen bildas fler bindningar till syreatomer, samtidigt som antalet bindningar till väteatomer minskar.

Vad är det som styr vad som bildas vid oxidationen av alkoholen?

Antalet väteatomer på den kolatom som binder hydroxigruppen.

Vad bildas vid försiktig oxidation av metanol?

Metanal, Formaldehyd, HCHO

Vad bildas vid kraftigare oxidation av metanol?

Metansyra, Myrsyra HCOOH

-CHO

Funktionell grupp hos Aldehyder

Formaldehyd

HCHO, Metanal, den enklaste aldehyden. Gas, obehaglig/kraftig/stickande lukt.

Myrsyra

HCOOH, metansyra, vid rumstemp. en vätska med stickande lukt.

Vad bildas vid försiktig oxidation av etanol?

Etanal, acetaldehyd, CH₃CHO

Vad bildas vid kraftig oxidation av etanol?

Ättiksyra, Etansyra, CH₃COOH

Bildas vid försiktig oxidation av en primär alkohol:

Motsvarande aldehyd

Bildas vid kraftigare oxidation av en primär alkohol:

Motsvarande karboxylsyra

Varför, bla, är metanol och etanol giftiga ämnen?

Alkoholer oxideras i kroppen och bildar giftiga aldehyder.

Vilket enzym i kroppen oxiderar etanol? Vilka effekter ger det oxiderade ämnet?

Alkoholdehydrogenas. Etanal/Acetaldehyd ger illamående.

Vilket enzym i kroppen oxiderar etansyra/acetaldehyd? Hur hanterar kroppen produkten?

Aldehyddehydrogenas. Etansyra/Ättiksyra kan kroppen bryta ner, slutprodukten blir koldioxid och vatten.

Vilket ämne innehåller grå bläcksvamp. Hur påverkar detta kroppens hantering av alkoholen etanol?

Coprin. Ämnet hindrar oxidationen av acetaldehyd (etanal) → Kraftigt illamående

Hur oxideras metanol?

På samma sätt som etanol. Oxidationsprodukterna är dock betydligt farligare.

Vilka är oxidationsprodukterna av metanol? Vilka är konsekvenserna?

Formaldehyd/Metanal - Kan reagera med olika proteiner i kroppen. Symptom:Ögats lins grumlas. Metanolförgiftning leder ofta till blindhet.

Myrsyra/Metansyra - 10 x starkare än ättiksyra. Kan sänka blodets pH till under 7 vid metanolförgiftning, vilket är dödligt.

Vad bildas vid oxidation av 2-propanol?

Propanon, Aceton

Aceton

Propanon. Den enklaste representanten för ämnesklassen Ketoner. Flyktig vätska, karakteristisk lukt, lösningsmedel.

Vad sker om man oxiderar en sekundär alkohol med starkare oxidationsmedel samt vid hög temperatur?

Kolkedjan i ketonmolekylen brister

Vid oxidation av en sekundär alkohol bildas:

Motsvarande keton

-COOH

Funktionell grupp hos karboxylsyror.

Oxidation av tertiära alkoholer, vilket kräver starka oxidationsmedel, leder till…

…att molekylen bryts ner i mindre delar.