Los Monosacáridos: Estructura, Isomería y Funciones Biológicas

Tarjetas de vocabulario dedicadas al estudio de los monosacáridos para Biología de 2º Bachillerato, incluyendo su estructura química, clasificación, estereoisomería, mecanismos de ciclación y funciones biológicas principales.

Glúcidos

Biomoléculas orgánicas compuestas fundamentalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno, cuya fórmula empírica suele responder a la proporción $C_n(H_2O)_n$.

Polihidroxialdehídos

Monosacáridos cuyo grupo carbonilo ($C=O$) se localiza en el extremo de la cadena carbonada (carbono primario, $C_1$), constituyendo un grupo funcional aldehído ($-CHO$).

Polihidroxicetonas

Monosacáridos cuyo grupo carbonilo ($C=O$) se localiza en un carbono secundario del interior de la cadena (habitualmente en el carbono $C_2$), constituyendo un grupo cetona ($-CO-$).

Osas (Monosacáridos)

Glúcidos que representan las unidades fundamentales o monómeros del grupo, caracterizados por no poder descomponerse en unidades más sencillas mediante reacciones de hidrólisis.

Ósidos

Glúcidos complejos formados por la unión de dos o más monosacáridos mediante enlaces glucosídicos.

Holósidos

Ósidos formados de manera integral y exclusiva por la unión de monosacáridos, subdivididos en oligosacáridos y polisacáridos.

Oligosacáridos

Cadenas cortas de glúcidos constituidas por la unión de 2 a 10 monosacáridos mediante enlaces glucosídicos.

Polisacáridos

Polímeros glucídicos formados por la unión de más de 10 monosacáridos (pudiendo alcanzar millares), que se clasifican en homopolisacáridos o heteropolisacáridos.

Heterósidos

Moléculas mixtas formadas por la unión covalente de una parte glucídica y una parte no glucídica denominada aglicón.

Poder reductor

Propiedad química de los monosacáridos debida a la presencia de su grupo carbonilo libre, capaz de oxidarse a grupo carboxilo cediendo electrones a otras sustancias.

Carbono asimétrico (quiral)

Átomo de carbono cuyas cuatro valencias se encuentran enlazadas a cuatro sustituyentes o grupos funcionales completamente distintos entre sí.

Regla de van 't Hoff

Fórmula matemática que determina el número total de posibles estereoisómeros de un monosacárido en función del número de carbonos asimétricos ($n$), expresada como $\text{Número de estereoisómeros} = 2^n$.

Forma D (Monosacárido)

Configuración en la que el grupo hidroxilo ($-OH$) unido al carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se orienta hacia la derecha en la proyección de Fischer.

Forma L (Monosacárido)

Configuración en la que el grupo hidroxilo ($-OH$) unido al carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo se orienta hacia la izquierda en la proyección de Fischer.

Actividad óptica

Propiedad física de las moléculas dotadas de carbonos asimétricos que consiste en desviar el plano de la luz polarizada al atravesar una disolución del compuesto.

Dextrógiro (+)

Comportamiento óptico de una molécula que hace girar el plano de la luz polarizada en sentido horario o hacia la derecha.

Levógiro (-)

Comportamiento óptico de una molécula que desvía el plano de la luz polarizada en sentido antihorario o hacia la izquierda.

Enantiómeros

Pareja de estereoisómeros cuyas estructuras espaciales son imágenes especulares no superponibles entre sí debido a la inversión de orientación de todos los grupos hidroxilo en sus carbonos asimétricos.

Epímeros

Tipo de diastereoisómeros que varían la posición espacial del grupo hidroxilo ($-OH$) en un único carbono asimétrico de la molécula.

Hemiacetal

Enlace intramolecular formado durante la ciclación de una aldosa entre su grupo aldehído ($C_1$) y el grupo hidroxilo ($-OH$) del carbono asimétrico más lejano.

Hemicetal

Enlace intramolecular formado durante la ciclación de una cetosa entre su grupo cetona ($C_2$) y el grupo hidroxilo ($-OH$) del carbono asimétrico más distante.

Piranosa

Estructura cíclica en forma de anillo heterocíclico de 6 vértices (5 átomos de carbono y 1 átomo de oxígeno), característica de aldohexosas como la D-glucosa.

Furanosa

Estructura cíclica en forma de anillo heterocíclico de 5 vértices (4 átomos de carbono y 1 átomo de oxígeno), típica de cetohexosas como la D-fructosa y de pentosas como la D-ribosa.

Carbono anomérico

Átomo de carbono procedente del grupo carbonilo ($C_1$ en aldosas o $C_2$ en cetosas) que, al producirse el cierre del anillo, se transforma en un nuevo centro asimétrico.

Anómero $\alpha$ (Alfa)

Estereoisómero anomérico en el cual el grupo hidroxilo ($-OH$) del carbono anomérico se orienta en posición trans respecto al grupo terminal $-CH_2OH$ (orientado convencionalmente hacia abajo en la proyección de Haworth para formas D).

Anómero $\beta$ (Beta)

Estereoisómero anomérico en el cual el grupo hidroxilo ($-OH$) del carbono anomérico se orienta en posición cis respecto al grupo terminal $-CH_2OH$ (orientado convencionalmente hacia arriba en la proyección de Haworth para formas D).

Gliceraldehído

Aldotriosa que actúa como intermediario metabólico fundamental en vías de degradación de glúcidos, destacando la glucólisis.

Dihidroxiacetona

Cetotriosa que interviene como compuesto intermediario metabólico en la glucólisis y en los procesos de síntesis de lípidos.

D-Ribosa

Aldopentosa que forma parte estructural de los nucleótidos constituyentes del ácido ribonucleico (ARN) y de coenzimas como el ATP y el NADH.

D-2-desoxirribosa

Aldopentosa derivada originada por la pérdida de un átomo de oxígeno en el carbono $C_2$ de la ribosa, componente estructural del ácido desoxirribonucleico (ADN).

D-Ribulosa

Cetopentosa sobre la cual la enzima RuBisCO fija el $CO_2$ atmosférico durante el ciclo de Calvin en la fase oscura de la fotosíntesis.

D-Glucosa

Aldohexosa que constituye el sustrato metabólico prioritario y fuente primaria de energía celular, además de ser el monómero de polisacáridos como el almidón, glucógeno y celulosa.

D-Galactosa

Aldohexosa componente del disacárido lactosa y elemento constituyente de glucolípidos y glucoproteínas en las membranas celulares del tejido nervioso.

D-Fructosa

Cetohexosa abundante en la miel y frutas que actúa como sustrato energético celular y forma el disacárido sacarosa en combinación con la glucosa.