Biochemie und Molekularbiologie – Vorlesung 1: Moleküle des Lebens

Flashcards zur Einführungsvorlesung über die chemischen Grundlagen und Moleküle des Lebens: Wasser, Kohlenhydrate, Lipide, Nukleotide und Aminosäuren.

Welche drei grundlegenden Merkmale besitzen alle lebenden Zellen gemeinsam?

Eine Plasmamembran zur Abgrenzung von der Außenwelt, DNA als Erbinformation und Proteine, die zelluläre Arbeiten verrichten.

Welchen Anteil an der Zellmasse macht Wasser aus und welchen Bindungswinkel weist das Wassermolekül auf?

Wasser macht ca. $70\,\%$ der Zellmasse aus und besitzt einen gewinkelten Bau mit einem Bindungswinkel von $104{,}5^\circ$.

Welche relative Stärke besitzen Wasserstoffbrückenbindungen im Vergleich zu kovalenten Bindungen und unter welcher geometrischen Bedingung sind sie am stärksten?

Wasserstoffbrücken besitzen etwa $1/20$ der Stärke einer kovalenten Bindung und sind am stärksten, wenn die drei beteiligten Atome auf einer geraden Linie liegen.

Warum begünstigt die Thermodynamik die Zusammenlagerung unpolarer Gruppen in wässriger Lösung (hydrophober Effekt)?

Bei der Zusammenlagerung unpolarer Gruppen werden zuvor geordnete Wassermoleküle von deren Oberfläche in das umgebende Wasser freigesetzt, wodurch die Entropie des Systems steigt.

Welche vier Hauptfamilien kleiner organischer Moleküle kommen in Zellen vor und welche Makromoleküle bilden sie jeweils?

Zucker bilden Polysaccharide, Fettsäuren bilden Fette, Lipide und Membranen, Aminosäuren bilden Proteine und Nukleotide bilden Nukleinsäuren.

Welche typischen Grenzwerte für Kohlenstoffatome und Molekulargewicht charakterisieren kleine organische Moleküle in Zellen?

Sie besitzen meist maximal $30$ Kohlenstoffatome und ein Molekulargewicht zwischen $100$ und $1000\,\text{g/mol}$.

Welcher prozentuale Anteil des Gesamtgewichts einer Bakterienzelle entfällt auf Makromoleküle und wie viele Typen kommen etwa vor?

Makromoleküle machen ca. $26\,\%$ des Gesamtgewichts aus, verteilt auf etwa $3000$ verschiedene Typen.

Über welchen allgemeinen chemischen Reaktionstyp werden Monomere zu Polymeren verknüpft?

Über eine Kondensationsreaktion unter Abspaltung eines Wassermoleküls ($H_2O$).

Wie lautet die empirische Summenformel von Monosacchariden und welche Werte nimmt $n$ üblicherweise an?

Die Summenformel lautet $(CH_2O)_n$, wobei $n$ gewöhnlich $3, 4, 5, 6, 7$ oder $8$ ist.

Worin besteht der strukturelle Unterschied zwischen Aldosen und Ketosen und was sind die jeweiligen Dreikohlenstoff-Vertreter?

Aldosen tragen eine Aldehydgruppe (z. B. Glycerinaldehyd), während Ketosen eine Ketogruppe besitzen (z. B. Dihydroxyaceton).

Wie entsteht das anomere Zentrum bei der Zyklisierung von Monosacchariden in wässriger Lösung?

Die Aldehyd- oder Ketogruppe reagiert intramolekular mit einer Hydroxylgruppe desselben Moleküls zu einem Ring, wodurch die anomeren Formen $\alpha$ und $\beta$ entstehen.

Aus welchen Monosacchariden setzen sich die Disaccharide Maltose, Lactose und Saccharose zusammen?

Maltose besteht aus Glucose + Glucose, Lactose aus Galactose + Glucose und Saccharose aus Glucose + Fructose.

Wie unterscheiden sich Stärke, Glykogen und Cellulose hinsichtlich ihrer Verknüpfung und Funktion?

Stärke ($\alpha\text{-1,4}$ und $\alpha\text{-1,6}$) dient Pflanzen als Speicher, Glykogen dient Tieren als stark verzweigter Speicher, und Cellulose ($\beta\text{-1,4}$) dient Pflanzen als unverdauliches Strukturpolymer.

Warum besitzen natürliche Fettsäuren in der Regel eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen?

Weil sie bei der Biosynthese schrittweise aus Acetyl-CoA aufgebaut werden, welches aus $C_2$-Einheiten besteht.

Wie wirken sich Kettenlänge und Doppelbindungen auf den Schmelzpunkt von Fettsäuren aus?

Kurze Kohlenwasserstoffketten sowie das Vorhandensein von Doppelbindungen erniedrigen den Schmelzpunkt.

Aus welchen chemischen Bausteinen ist ein Phosphoglycerid (Phospholipid) zusammengesetzt?

Aus einem Glycerinmolekül, das an zwei Hydroxylgruppen mit Fettsäuren verestert ist und an der dritten Hydroxylgruppe Phosphorsäure sowie eine polare Kopfgruppe (z. B. Cholin, Serin, Ethanolamin) trägt.

Welche Besonderheit kennzeichnet das Vorkommen von Cholesterin in biologischen Membranen?

Cholesterin kommt nicht in Prokaryoten vor, macht jedoch bis zu $25\,\%$ der Membranlipide in bestimmten tierischen Nervenzellen aus.

Welche strukturellen Eigenschaften zeichnen die Membranlipide von Archaeen im Vergleich zu Eukaryoten und Bakterien aus?

Sie besitzen Ether- statt Esterbindungen, verzweigte Kohlenwasserstoffketten aus Isopreneinheiten, eine invertierte Stereochemie am zentralen Glycerin und hohe Resistenz gegen Hydrolyse und Oxidation.

Welche supramolekulare Struktur bilden reine Fettsäuren in wässriger Lösung typischerweise aus?

Sie bilden eine Micelle aus, bei der die hydrophilen Köpfe nach außen zum Wasser zeigen und die hydrophoben Schwänze im Inneren liegen.

Welche drei Hauptarten von Wechselwirkungen stabilisieren eine Lipid-Doppelschicht?

Hydrophobe Wechselwirkungen (Entropiegewinn des Wassers), Van-der-Waals-Kräfte zwischen den unpolaren Ketten sowie elektrostatische Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken an den polaren Kopfgruppen.

Für welche Substanzen sind synthetische Lipid-Doppelschichten nahezu undurchlässig und welches polare Molekül bildet eine Ausnahme?

Sie sind nahezu undurchlässig für Ionen ($Na^+$, $K^+$, $Cl^-$) und große polare Moleküle wie Glucose; Wasser bildet wegen seiner hohen Konzentration und fehlenden Nettoladung eine Ausnahme mit mäßiger Durchlässigkeit.

Wie unterscheiden sich integrale von peripheren Membranproteinen in ihrer Bindung an die Zellmembran?

Integrale Proteine durchziehen meist als Transmembranproteine den hydrophoben Kern der Lipiddoppelschicht, während periphere Proteine über elektrostatische Kräfte und Wasserstoffbrücken an Kopfgruppen oder integrale Proteine gebunden sind.

Was ist der strukturelle Unterschied zwischen einem Nukleosid und einem Nukleotid?

Ein Nukleosid besteht aus einer stickstoffhaltigen Base und einer Pentose; ein Nukleotid besitzt zusätzlich eine oder mehrere Phosphatgruppen.

Welche stickstoffhaltigen Basen zählen zu den Pyrimidinen und welche zu den Purinen?

Zu den Pyrimidinen zählen Cytosin, Thymin und Uracil; zu den Purinen zählen Adenin und Guanin.

Über welche Bindung sind Nukleotide in einem DNA- oder RNA-Strang miteinander verknüpft und welche Polarität resultiert daraus?

Über eine Phosphodiesterbindung zwischen dem $3'$-Kohlenstoffatom des einen und dem $5'$-Kohlenstoffatom des nächsten Nukleotids; die Kette verläuft vom $5'$-Ende zum $3'$-Ende.

Wie groß ist das menschliche Genom im Vergleich zum Genom von Escherichia coli bezüglich Basenpaaren und Molekül-/Chromosomenanzahl?

Das menschliche Genom umfasst ca. $3$ Milliarden Basenpaare verteilt auf $24$ Chromosomen, während E. coli ca. $4{,}6$ Millionen Basenpaare in einem einzigen ringförmigen DNA-Molekül besitzt.

Welche Besonderheit weist das Genom des Indischen Muntjaks auf?

Sein Genom ist mit etwa $3$ Milliarden Basenpaaren ähnlich groß wie das des Menschen, ist jedoch auf nur drei Chromosomenpaare verteilt.

Wie viele energiereiche Phosphoanhydridbindungen enthält ein Molekül ATP im Vergleich zu ADP?

ATP enthält zwei energiereiche Phosphoanhydridbindungen, ADP hingegen nur eine.

Welche Enantiomere existieren für Aminosäuren und welche Form kommt ausschließlich in Proteinen vor?

Aufgrund des asymmetrischen $\text{C}_\alpha$-Atoms existieren L- und D-Isomere; Proteine bestehen ausschließlich aus L-Aminosäuren.

In welcher ionischen Form liegen freie Aminosäuren bei neutralem pH ($\text{pH} \approx 7$) vor?

Als Zwitterionen mit einer protonierten Aminogruppe ($-NH_3^+$) und einer deprotonierten Carboxylgruppe ($-COO^-$).

Wie lautet die mathematische Formel zur Berechnung des isoelektrischen Punkts ($pI$) einer einfachen Aminosäure?

$pI = \frac{1}{2}(pK_{\text{COOH}} + pK_{\text{NH}_2})$.

Wie entsteht eine Peptidbindung und welche Richtung besitzt eine Polypeptidkette?

Sie entsteht durch Kondensation zwischen der Carboxylgruppe einer Aminosäure und der Aminogruppe einer zweiten unter Wasserabspaltung; die Kette hat eine Richtung vom amino-terminalen Rest (N-Terminus) zum carboxy-terminalen Rest (C-Terminus).

Welches Beispiel belegt anhand eines Opioid-Pentapeptids die funktionelle Bedeutung der Sequenzrichtung?

Das Pentapeptid Leu-Enkephalin wirkt nur in der Sequenz Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu als schmerzlinderndes endogenes Opiat; die umgekehrte Sequenz Leu-Phe-Gly-Gly-Tyr besitzt diese Wirkung nicht.