BCH3 Lipides

Dans quoi les lipides sont ils solubles ?

Solvant organiques non polaires (méthanol, chloroforme, cyclohexane, éther, acétone)

Dans quoi les lipides sont ils insolubles ?

Insolubles dans les solutions acqueuses

Propriétés physiques lipides

• insolubles

• Amphiphiles pour certains

• Rôle émulsifiant et micelle

Propriétés chimiques lipides

Oxydation par l ‘oxygène de l’air : odeur rance

Propriétés nutritionnelles lipides

• intérêt quantitatif : 1g = 9kcal

• Intérêt qualitatif : caractère indispensable

• Organoleptiques

Quel est le rôle principal des lipides ?

• énergétique : lipides = 20% du poids du corps

Quelle est la pathologie associée au rôle structural des lipides ?

Artherosclérose (durcissement artères)

Quels sont les lipides apportés par l’alimentation ?

• triglycérides (95 à 98%)

• Phospholipides

• Cholestérol

• Vitamines liposolubles (A E D)

Quelles sont les trois voies métaboliques empruntées après absorption des lipides ?

• B oxydation pour production énergie (acide gras)

• Structural pour fluidité mb (cholestérol, phospholipides, glycolipides…)

• Fonction biologiques pour inflammation ou expression gènes (phospholipides, AG insaturés…)

Quelles sont les deux origines des lipides ?

• Exogène (alimentaire) : végétale ou animale

• Endogène (bio synthétisée) : malonique → acide gras ou isoprénoide → terpènes (notamment cholestérol)

Quels est le précurseur des voies maloniques ou isoprenoides ?

AcétylcoA

Comment sont les lipides simples ?

Neutre

Comment sont les lipides complexes ?

Polaires

Quels sont les lipides non hydrolysable ?

• acide gras non estérifiés

• Eicosanoides

• Isoprenoides

Quels sont les lipides hydrolysables ?

• Glycérophospholipides (acylglycérides, phosphoglycérides)

• Sphingolipides

• Stérides

• Protéolipides

De quoi sont composés les lipides simples ?

D’esters d’acide gras

Quels sont les trois lipides simples et par quoi sont ils estérifiés?

• acylglycérides estérifiés par glycérol

• Cérides estérifiés par alcool gras

• Stéride estérifiés par stérol

Quelles fonctions compose l’acylglyceride ?

• 2 fonctions alcools primaires

• 1 fonction alcool secondaire

Les acylcglycerol naturels sont ils apolaires ou polaires sous quelle forme sont ils essentiellement ?

Apolaires et sous forme de triacylglycerol

Quelles hydrolyses peuvent subir les acylglycérides

• hydrolyse enzymatique par lipases

• Hydrolyse alcaline : saponification par une solution de soude

Quels sont les différents acylglycérols ?

• monoacylglycérol

• Diacylglycérol

• Triacylglycérol

Propriétés monoacylglycérol

• très polaire

• Émulsifiant (niveau intestin ou cosmétique)

Quelle caractéristique est commune aux diacylglycérol et aux triacylglycérol?

Ils sont soit homogène soit mixtes

Propriétés diacylglycérol

• acide arachidonique en sn2

• sn-1,2-DAG : rôle biologique important comme messager secondaire → activateur protéine kinase C

• Produit hydrolyse phosphatidylinositol par une phospholipase C

Propriétés tryacylglycérol

• très apolaire

• Le plus insoluble des lipides simples

• Caractère anhydre

Quels sont les deux rôles biologiques des tryacylglycérol ?

• réserve énergétique

• Isolant thermique (thermogenèse tissu adipeux)

Ou sont stockés les triacylglycérol ?

• Dans cytoplasme des adipocytes

• Dans lipoprotéines plasmatiques → permet transport milieux acqueux

Quelles lipoprotéines plasmatiques transportent les triacylglycérol ?

• Chylomicron

• VLDL

• LDL

Quelles sont les deux hydrolyses des triacylglycérol?

• complète dans adipocytes

• Incomplète dans l’intestin

Sous quel contrôle se fait l’hydrolyse complète des triacylglycérol dans les adipocytes ?

Sous contrôle hormonal : adrénaline et glucagon

Quelles sont les trois enzymes impliquées dans l’hydrolyse complète des triacylglycérol?

• Triglycérides lipase adipocytaire (ATGL) → agit sur TAG

• Lipase hormono sensible (LHS) → agit sur DAG

• Lipase mono-acylglycérides (LMG) → agit sur MAG

Que libère ATGL ?

1 Acide gras + 1 DAG

Que libère LHS ?

1 acide gras + 1 MAG

Que libère LMG ?

1 acide gras + 1 glycérol

Quelle est l’enzyme impliquée dans l’hydrolyse incomplète des triacylglycérol ?

• Lipase pancréatique → agit en sn1 et sn3

Que libère la lipase pancréatique lors de l’hydrolyse incomplète des triacylglycérol ?

2 acides gras + 1sn2 - MAG

Que sont les cérides ?

Monoesters d’acide gras et d’alcool gras

Propriétés cérides

• températures fusion élevée

• Solides température ambiante

• Insolubles dans l’eau

• Inertes chimiquement donc difficilement savonable

• Résistance aux acides et réactifs

Quel est le rôle biologique des cérides ?

Principal constituant des cires animales végétales et bactériennes

Qu’est ce que les stérides ?

Esters d’acides gras et de stérol

Quel est le stéride le plus connu?

Cholestérol

Rôles stérides

• Forme stockage cholestérol au niveau du foie et des glandes surrénales

• Forme de transport cholestérol dans lipoprotéines

• Présence dans la plaque d’athérome

Quels sont les deux molécules de bases pouvant porter l’acide gras chez les lipides complexes ?

• glycérol

• Sphingolipides

Quelles sont les deux familles de lipides complexes?

• phospholipides → glycérol/sphingosine + phosphate

• Glycolipides → sphingosine + oses

Rôle biologique Glycérophospholipides

• constituants majeurs mb biologiques → 50 à 70 % lipides mbR

Structure Glycérophospholipides

• 1 acide gras en sn1 : acide stéarique

• 1 acide gras en sn2 : acide arachidonique

• 1 acide phosphorique en sn3 → molécule azotée ou non azotée

Quelles sont les molécules azotées qui composent l’acide phosphorique ?

Ethanolamine

Serine

Choline

Quelles sont les molécules non azotées qui composent l’acide phosphorique ?

Glycérol

Inositol

Citer les 5 familles de Glycérophospholipides

• acide phosphatidique

• Phosphatide

• Lysophospholipides

• Plasmalogenes

• Cardiolipines

Propriétés Glycérophospholipides

• amphotères → acide : phosphate et basique → alcool aminé

• Amphiphiles → tête polaire : glycérol + Ester phosphorique et queue hydrophobe : acides gras apolaires

• Ionisés pH physiologique

• Peu solubles milieux acqueux

• Hydrolysable → chimiquement ou enzymatiquement (phospholipases)

Quels sont les 4 phospholipases ?

• A1

• A2

• C

• D

Site action phospholipase A1

Hydrolyse liaison Ester en sn2

Site action phospholipase A2

Hydrolyse liaison Ester en sn2

Site action phospholipase C

Hydrolyse liason entre glycérol et phosphate

Site action phospholipase D

Hydrolyse liaison entre phosphate et alcool

Que libèrent les phospholipases A1 et A2 lors de leur hydrolyse ?

• résidu acyl

• Lysophospholipide

Que libère la phospholipase C quand le Glycérophospholipides est un phosphatidylinositol ?

• Diacylglycérol

• IP3 (inostiol-1,4,5-phosphate)

Que libère phospholipase D ?

• acide phosphatidique

• Alcool aminé

Quelle est la charge de l’acide phosphatidique au phi?

• négative

Rôle biologique acide phosphatidique

• précurseur des cardiolipines

• Intermédiaire dans la synthèse des TAG et autres Glycérophospholipides

Charge phosphatidylethanolamine

Neutre

Localisation phosphatidylethanolamine

Foie et cerveau animaux

Rôle biologique phosphatidylethanolamine

Gaines myéline

Charge Phosphatidylcholine

Neutre

Rôles biologique Phosphatidylcholine

• transmission nerveuse

• Réservé groupements méthyles

• Surfractant pulmonaire

Charge phosphatidylsérine

Négative

Localisation phosphatidylsérine

Tissu nerveux → gaines myélites

Charge phosphatidylinositol

Négative

Ou l’inositol peut il être phosphorylé ?

C3 C4 C5

Localisation phoshatidylinositol

Cerveau

Rôle phosphatidylinositol

• source acide arachidonique

• Propriétés ancrage protéines non mbR

• Principale source PIP3 → libéré par l’action phospholipase C et second messager important transmission nerveuse

Par quoi sont formés les lysophospholipides ?

Par l’action d’une phospholipase A sur un phospholipide

Rôle biologique lysophospholipides

• agents hémolytiques et cytolytiques

• Intermédiaires métabolisme des glycérophospholipides

De quoi le PAF dérive t il ?

Dérivé de lyso-phosphorylcholine formé après action phospholipase A2

Quelle est la structure du PAF ?

• liaison éther en sn1

• Acétylation en sn2

Le PAF est il plus ou moins hydrosoluble qu’un Glycérophospholipide?

Plus car absence acide gras en sn2

Rôle PAF

• activateur phospholipase C

• Agrégeant plaquettaire

• Vasodilatateur

• Contraction fibres musculaires lisses

• Réactions inflammatoires

Structure plasmalogene

• Glycérol + alcool gras insaturé (vinylique)

• Liaison éther en sn1

Principaux plasmalogene

• plasmenyl choline

• Plamenyl ethanolamine

Localisation plasmogenes

• tissus à haute intensité respiratoire

• Gaine myéline

Rôle plasmalogene

• stabilise fluidité mbR

Structure cardiolipines

2 phosphatidyls reliés par un glycérol

Rôles cardiolipines

• interaction prot mitochondriales

• Synthèse ATP

Quels sont les deux groupes de Sphingolipides ?

• sphingomyeline : phosphorylcholine + céramide

• Sphingoglycolipides : oses + céramides

Structure céramides

• liaison amide entre un amine d’une sphingosine et un acide gras

Quelle est la double origine des céramides ?

• anabolique = synthèse novo

• Catabolique = hydrolyse enzymatique → glucosylcérébrosides et sphingomyéline

Rôles céramides

• précurseurs des Sphingolipides essentiels

• Au niveau peau

• Signalisation cellulaire

Pathologie céramides

• sécheresse peau

• Psoriasis

• Sphingolipidoses létales

Sphingomyéline structure

Céramide lié par alcool primaire à phosphorylcholine

Localisation sphingomyéline

• gaine myéline

• Cornée œil

• Absente chez végétaux et microorganismes

Sphingoglycolipides structure

Céramide lié par C1 à glycosyle par une liaison B osidique

Rôle Sphingoglycolipides

• reconnaissance entre structures de surface cellulaire

Quelles sont les deux familles des Sphingoglycolipides

• cerebrosides

• Gangliosides

Structure cérébrosides

Céramide lié à un ou plusieurs oses neutres

Localisation cérébrosides

• tissu nerveux → myéline

• Tissu cérébral

Rôle cérébrosides

Isolant thermique

Gangliosides structure

• Céramide liés à des oses chargés par liaison éther

• Deux résidus osidiques ou plus (estérification d’au moins un résidu par l’acide sialique

Propriétés Gangliosides

• très polaires

Localisation Gangliosides

• radeaux lipidiques mb plasmiques

Rôles Gangliosides

• transduction signal

• Reconnaissance cellulaire

• Système immunitaire

• Constituants des antigènes des groupes sanguins