Chimica Organica: Gli Idrocarburi e i Composti Eterociclici

Flashcard di vocabolario complete sui concetti fondamentali di chimica organica tratti dalla lezione: alcani, cicloalcani, alcheni, alchini, idrocarburi aromatici, eterocicli e loro reazioni, isomerie e applicazioni biologiche.

Idrocarburi

Composti organici formati esclusivamente da atomi di carbonio e idrogeno, classificati in alifatici (a catena aperta o ramificata), aciclici/ciclici (a catena chiusa) e aromatici.

Alcani (Paraffine)

Idrocarburi alifatici a catena aperta e saturi aventi formula generale $C_n H_{2n+2}$, caratterizzati da carboni con ibridazione $sp^3$, geometria tetraedrica e legami covalenti omopolari di tipo $\sigma$ (lunghezza $154\,\text{pm}$, energia di legame $347\,\text{kJ/mol}$).

Serie omologa

Serie di composti chimici (come gli alcani a catena lineare) in cui ciascun membro differisce dal termine precedente per una medesima unità atomica ripetuta.

Isomeria di catena

Forma di isomeria strutturale in cui le molecole possiedono la stessa formula molecolare ma una differente sequenza o disposizione dello scheletro carbonioso (si verifica a partire dal butano, $C_4 H_{10}$).

Isomeri conformazionali (Conformeri)

Stereoisomeri della stessa molecola che si interconvertono liberamente mediante rotazione attorno a un legame semplice $C-C$, mantenendo inalterate le proprietà fisiche e chimiche (rappresentabili con proiezioni di Newman in conformazione sfalsata o eclissata).

Gruppi alchilici

Radicali o sostituenti organici aventi formula generale $-R$ ottenuti rimuovendo un atomo di idrogeno da un alcano; prendono il nome dall'alcano corrispondente sostituendo il suffisso -ano con -ile.

Alogenazione radicalica

Reazione a catena che avviene in presenza di radiazione $UV$ o calore sostituendo un idrogeno con un alogeno; si suddivide in tre fasi: iniziazione (scissione omolitica del legame alogeno-alogeno), propagazione e terminazione.

Cicloalcani

Idrocarburi a catena chiusa saturi con formula molecolare generale $C_n H_{2n}$ ($n \ge 3$), contenenti atomi di carbonio ibridati $sp^3$ e rappresentabili tramite formule topologiche poligonali regolari i cui vertici corrispondono a gruppi $CH_2$.

Isomeria geometrica nei cicloalcani

Isomeria spaziale dovuta alla rigidità dell'anello in cui due sostituenti si definiscono cis se orientati dallo stesso lato rispetto al piano dell'anello molecolare, oppure trans se disposti da parti opposte.

Conformazioni a sedia e a barca

Disposizioni spaziali non planari assunte dal cicloesano per mantenere angoli di legame tetraedrici di $109.5^\circ$; la forma a sedia è più stabile, mentre la forma a barca subisce repulsione elettrostatica tra gli idrogeni assiali.

Alcheni (Olefine)

Idrocarburi alifatici insaturi con formula generale $C_n H_{2n}$ ($n \ge 2$) contenenti un doppio legame $C=C$ formato da un legame $\sigma$ e un legame $\pi$, con carboni ibridati $sp^2$ disposti su un piano triangolare ad angoli di $120^\circ$.

Gruppi alchenilici (Vinile e Allile)

Gruppi radicali insaturi derivati da alcheni per sottrazione di un atomo di idrogeno: il vinile deriva dall'etene ($-CH=CH_2$) e l'allile dal propene ($-CH_2-CH=CH_2$).

Sistema E-Z

Convenzione di stereochimica per alcheni polisosotituiti basata sulle priorità per numero atomico dei sostituenti: l'isomero è $Z$ (zusammen) se i due gruppi a priorità maggiore sono dallo stesso lato del doppio legame, ed $E$ (entgegen) se sono su lati opposti.

Regola di Markovnikov

Principio secondo cui nelle reazioni di addizione elettrofila tra un alchene asimmetrico e un reagente asimmetrico, l'idrogeno si lega al carbonio del doppio legame che presenta già il maggior numero di atomi di idrogeno, passando attraverso il carbocatione più stabile.

Polimerizzazione radicalica degli alcheni

Reazione a catena indotta da un iniziatore radicalico (perossido organico $RO-OR$) in cui singoli monomeri contenenti doppi legami (come l'etilene) si uniscono covalentemente per generare catene polimeriche ad alto peso molecolare (polietilene).

Dieni (Alcadieni)

Idrocarburi alifatici insaturi dotati di due doppi legami carbonio-carbonio, classificati in isolati (separati da due o più legami semplici), coniugati (separati da un singolo legame semplice) o cumulati (adiacenti).

Alchini

Idrocarburi alifatici insaturi con formula molecolare $C_n H_{2n-2}$ ($n \ge 2$) contenenti un triplo legame carbonio-carbonio formato da un legame $\sigma$ e due legami $\pi$, con atomi di carbonio ibridati $sp$ a geometria lineare.

Ione acetiluro

Carbanione formatosi per distacco di un protone $H^+$ da un alchino terminale in presenza di base forte, reso possibile dal carattere debolmente acido del legame $C-H$ polarizzato dal carbonio ibridato $sp$.

Catalizzatore di Lindlar

Catalizzatore eterogeneo a base di palladio disattivato con carbonato di calcio ($Pd/CaCO_3$) impiegato nell'idrogenazione parziale degli alchini per arrestare la reazione allo stadio di cis-alchene (isomero Z).

Tautomeria cheto-enolica

Equilibrio dinamico rapido di interconversione tra un enolo (forma idrossilica contenente un legame $C=C$ con gruppo $-OH$) e il corrispondente composto carbonilico più stabile (chetone o aldeide avente doppio legame $C=O$).

Falcarinol (Carotatossina)

Poliino naturale con nome IUPAC (3S,9Z)-eptadeca-1,9-dien-4,6-diin-3-olo; esplica un'azione antitumorale a effetto 'Cavallo di Troia' generando stress ossidativo che danneggia irreversibilmente il DNA tumorale.

Capillino

Poliino naturale con formula IUPAC 1-fenilesa-2,4-diin-1-one; dotato di attività antifungina, antibatterica e antitumorale mediata dalla riattivazione dell'apoptosi cellulare e dall'attivazione degli enzimi caspasi.

Benzene

Idrocarburo aromatico monociclico con formula $C_6 H_6$, planare con angoli di $120^\circ$ e carboni con ibridazione $sp^2$, la cui struttura è un ibrido di risonanza con elettroni $\pi$ delocalizzati e legami carbonio-carbonio di lunghezza equivalente ($140\,\text{pm}$).

Sostituzione elettrofila aromatica (SEAr)

Reazione tipica dei composti aromatici in cui un elettrofilo attacca l'anello formando un carbocatione intermedio non aromatico (ione arenio), seguito dalla rapida perdita di $H^+$ con rigenerazione della stabilità aromatica.

Posizioni orto, meta e para

Nomenclatura tradizionale usata per i derivati bisostituiti dell'anello benzenico: orto- (o-) corrisponde alla posizione 1,2; meta- (m-) alla posizione 1,3; para- (p-) alla posizione 1,4.

Gruppi arilici

Radicali organici aromatici (indicati come $Ar-$) generati per sottrazione di un atomo di idrogeno da un idrocarburo aromatico; i principali sono il gruppo fenile ($C_6 H_5-$) e il gruppo benzile ($C_6 H_5-CH_2-$).

Idrocarburi aromatici policiclici

Composti costituiti da due o più anelli benzenici uniti tramite un legame semplice $C-C$ (concatenati, come il difenile) oppure condividendo due atomi di carbonio adiacenti (condensati, come naftalene, antracene, fenantrene e benzo[a]pirene).

BPDE (Benzo[a]pirene-7,8-diolo-9,10-epossido)

Metabolita terminale mutageno e cancerogeno del benzo[a]pirene prodotto dalle vie metaboliche del citocromo P450 ed epossido idrolasi, capace di legarsi covalentemente alla guanina del DNA creando un addotto stabile.

Composti eterociclici aromatici

Sistemi ciclici aromatici contenenti uno o più atomi diversi dal carbonio (eteroatomi come azoto, ossigeno o zolfo); possono presentare anelli pentatomici (a cinque atomi, es. pirrolo) o esatomici (a sei atomi, es. piridina e pirimidina).

Piridina

Eterociclo aromatico esatomico con un atomo di azoto ibridato $sp^2$ il cui doppietto elettronico non condiviso giace sul piano molecolare all'esterno del sestetto aromatico, conferendole debole basicità.

Pirrolo

Eterociclo aromatico pentatomico in cui l'eteroatomo di azoto ibridato $sp^2$ fornisce due elettroni al sestetto aromatico delocalizzato, rendendo l'anello elettron-ricco e privo di proprietà basiche.

Imidazolo

Composto eterociclico aromatico a cinque atomi contenente due eteroatomi di azoto: un azoto con doppietto impegnato nell'aromaticità (non basico) e un secondo azoto con doppietto libero nel piano (basico).

Purina

Eterociclo aromatico a nuclei fusi costituito dalla condensazione tra un anello esatomico di pirimidina e un anello pentatomico di imidazolo; costituisce l'impalcatura fondamentale di adenina, guanina, caffeina e acido urico.

Porfirine

Macromolecole organiche planari formate da quattro unità pirroliche interconnesse da ponti metinici ($-CH=$), capaci di chelare uno ione metallico centrale nel foro coordinante (come $Fe^{2+}$ nell'eme o $Mg^{2+}$ nella clorofilla).

Istamina

Ammina biogena sintetizzata per decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido istidina; rilasciata dai mastociti, agisce da mediatore primario nell'infiammazione e nelle reazioni allergiche mediate da IgE.

Combustibili fossili

Fonti energetiche non rinnovabili (carbone, petrolio e gas naturale) createsi in milioni di anni per decomposizione organica fossile; forniscono circa l'$80\%$ dell'energia consumata nel mondo.

Fracking (Fratturazione idraulica)

Tecnologia estrattiva impiegata per lo sfruttamento di giacimenti di idrocarburi non convenzionali, associata a rischi ambientali di inquinamento delle falde acquifere e induzione di microsismi.