First Dance - Organisk kemi

Fint

Systematisk namngivning

Byggs upp av prefix (förled), stam och suffix (ändelse). Stam anger antalet kolatomer, suffix anger ämnesklass/funktionell grupp, och prefix anger sidokedjor, halogener och deras positioner.

Stam

Anger antalet kolatomer i den längsta sammanhängande (ogrenade) kolkedjan (1 kol = met-, 2 kol = et-, 3 kol = prop-, 4 kol = but-, 5 kol = pent-, 6 kol = hex-, 7 kol = hept-, 8 kol = okt-, 9 kol = non-, 10 kol = dek-).

Suffix (ändelse)

Anger vilken ämnesklass/funktionell grupp molekylen tillhör (t.ex. -an för alkaner, -en för alkener, -yn för alkyner).

Prefix (förled)

Anger sidokedjor (substituenter), halogener och deras positioner i kolkedjan.

Substituent & Alkylgrupp

En atom eller atomgrupp som ersätter en väteatom på kolkedjan. Alkylgrupper bildas från alkaner och får ändelsen -yl (t.ex. metylgrupp -CH3, etylgrupp -CH2CH3, propylgrupp -CH2CH2CH3).

Numreringsregler

Kolkedjan numreras från det håll som ger lägst nummer åt omättade bindningar eller substituenter. Om det finns flera olika substituenter anges de i bokstavsordning. Om flera lika substituenter finns används sifferprefix (di-, tri-, tetra-).

Summaformel

Anger endast antalet atomer av varje slag (t.ex. C4H10).

Strukturformel

Visar alla atomer och hur alla kovalenta bindningar sitter ihop.

Förenklad strukturformel

Grupperar atomerna utmed kedjan utan att rita ut varje enskilt vätebindningsstreck (t.ex. CH3-CH2-CH2-CH3).

Streckformel

Varje hörn och ändpunkt representerar en kolatom; väteatomer ritas inte ut utan är underförstådda.

Alkaner

Mättade kolväten som endast innehåller enkelbindningar mellan kolatomerna (har ändelsen -an).

Mättat kolväte

Ett kolväte där varje kolatom binder maximalt antal väteatomer (inga dubbel- eller trippelbindningar).

Kolväteserien

De tio första raka alkanerna: metan (CH4), etan (C2H6), propan (C3H8), butan (C4H10), pentan (C5H12), hexan (C6H14), heptan (C7H16), oktan (C8H18), nonan (C9H20) och dekan (C10H22).

Fysikaliska egenskaper (Smält- och kokpunkter)

Alkaner hålls samman av svaga van der Waals-bindningar. Raka (ogrenade) alkaner har högre kokpunkt än grenade alkaner med samma summaformel, eftersom raka molekyler kan packas tätare och får en större kontaktyta mot varandra.

Isomerer

Föreningar som har samma summaformel men olika struktur eller rymdstruktur.

Kedjeisomeri

Molekylens kolskelett är uppbyggt på olika sätt (t.ex. ogrenad n-butan kontra grenad 2-metylpropan/isobutan).

Positionsisomeri

Samma funktionella grupp eller substituent sitter på olika kolatomer i kedjan (t.ex. 1-brompropan och 2-brompropan).

cis-trans-isomeri (Stereoisomeri)

Uppstår vid dubbelbindningar eftersom kolatomerna i dubbelbindningen är fastlåsta och inte kan rotera fritt kring bindningsaxeln.

cis-konfiguration

Likadana grupper/kolkedjans fortsättning sitter på samma sida om dubbelbindningen.

trans-konfiguration

Grupperna sitter på motsatta sidor om dubbelbindningen.

Alkener

Omättade kolväten som innehåller minst en dubbelbindning (C=C) mellan kolatomerna (får ändelsen -en).

Omättat kolväte

Kolväte som innehåller dubbel- eller trippelbindningar och därför kan addera ytterligare atomer.

Eten

Den enklaste alkenen (C2H4).

Diener (Alkadiener)

Alkener som innehåller två dubbelbindningar i samma kolkedja (får ändelsen -dien, t.ex. 1,3-butadien).

Alkyner

Omättade kolväten som innehåller minst en trippelbindning (C≡C) mellan kolatomerna (får ändelsen -yn).

Etyn (Acetylen)

Den enklaste alkynen (C2H2), som brinner med mycket hög temperatur vid tillförsel av syrgas och används vid svetsning.

Cykloalkaner

Mättade cykliska kolväten där kolatomerna bildar en sluten ring (t.ex. cyklopropan C3H6, cyklobutan C4H8, cyklopentan C5H10, cyklohexan C6H12).

Cykloalkener

Cykliska kolväten som innehåller en eller flera dubbelbindningar i ringen (t.ex. cyklohexen).

Haloalkaner / Halogenalkaner

Föreningar där en eller flera väteatomer i en alkan har substituerats (bytts ut) mot halogenatomer (fluor, klor, brom eller jod).

Nomenklatur för halogener

Halogenatomerna anges som prefix (fluor-, klor-, brom-, jod-) med tillhörande positionsnummer.

Freoner

Halogenerade kolväten (oftast baserade på metan eller etan) där vätet ersatts med både klor och fluor.

Aromatiska föreningar (Aromater)

Cykliska föreningar med delokaliserade elektroner som ger molekylen särskild stabilitet.

Arener

Aromatiska kolväten som endast bestående av kol och väte och innehåller en eller flera bensenringar.

Bensen (C6H6)

Den enklaste arenen; en platt, sexringad molekyl.

Fenylgrupp

Beteckningen på en bensenring när den sitter som en substituent på en annan molekyl.

Toluen (metylbensen)

Bensenring med en metylgrupp.

Xylen (dimetylbensen)

Bensenring med två metylgrupper.

Naftalen

Två kondenserade (sammanfogade) bensenringar.

Bifenyl (difenyl)

Två bensenringar sammankopplade med en enkelbindning.

Orto- (1,2-)

Substituenterna sitter på kolatomerna direkt intill varandra på bensenringen.

Meta- (1,3-)

Substituenterna har en mellanliggande kolatom mellan sig på bensenringen.

Para- (1,4-)

Substituenterna sitter mitt emot varandra på bensenringen.

Delokaliserade elektroner

Elektroner som inte är låsta till en enskild bindning eller atom, utan är utspridda över flera atomer i en struktur.

Resonans / Resonansstrukturer

Sätt att beskriva en molekyl med delokaliserade elektroner genom att rita flera alternativa elektronkonfigurationer med en dubbelriktad pil emellan.

Aromatisk stabilitet

Bensen har inte tre isolerade dubbelbindningar utan sex delokaliserade elektroner utspridda över hela ringen. Detta gör bensen mycket stabilt, vilket medför att det i motsats till alkener inte deltar i vanliga additionsreaktioner och inte avfärgar bromvatten under normala omständigheter.

Reaktionsmekanism

En stegvis beskrivning på atom- och elektronnivå av hur reaktanter omvandlas till produkter.

Additionsreaktion

En reaktion där atomer eller atomgrupper adderas över en dubbel- eller trippelbindning så att den omättade bindningen öppnas upp och blir en enkelbindning.

Bromvatten som reagens

Bromvatten, Br2(aq), är brunaktigt men avfärgas när brom adderas över en omättad dubbel- eller trippelbindning; det används därför som reagens för att påvisa omättade kolväten.

Elektrofilt reagens / Elektrofil attack

Ett elektronälskande ämne eller en dipol (t.ex. Br2 eller H+) som söker sig till och attackerar den elektronrika dubbelbindningen.

Karbokatjon

En positivt laddad kolatom som bildas som ett reaktionsmellanled under en elektrofil addition.

Markovnikovs regel

Vid addition av en osymmetrisk molekyl (t.ex. HCl eller HBr) till en osymmetrisk alken, binder väteatomen i första hand till den kolatom i dubbelbindningen som redan har flest väteatomer. Det beror på att det bildas en mer substituerad och därmed mer stabil karbokatjon.

Eliminationsreaktion

Motsatsen till en additionsreaktion. Två atomer eller grupper plockas bort från närliggande kolatomer i en molekyl så att en ny dubbelbindning uppstår.

Substitutionsreaktion

En reaktion där en atom eller atomgrupp i en molekyl byts ut mot en annan substituent.

Radikal

En atom eller molekyl med en oparad elektron (vilket gör den extremt reaktiv), vilket markeras med en prick (t.ex. klorradikal Cl·).

Radikalsubstitution (Kedjereaktion)

Initiering: UV-ljus bryter bindningen i en klorgasmolekyl så att två klorradikaler bildas (Cl2 + uv -> 2 Cl·). 2. Propagering: Klorradikalen reagerar med metan och bildar en metylradikal (CH3·) och HCl. Metylradikalen reagerar sedan med ny klorgas och bildar klormetan (CH3Cl) samt en ny klorradikal. 3. Reaktionen fortsätter i en snabb kedjereaktion.

Polymerisation

En reaktion där många små molekyler (monomerer, t.ex. eten) kopplas samman via additionsreaktioner för att bilda en stor kedjemolekyl (polymer, t.ex. polyeten).