Interacțiuni intermoleculare și proprietăți fizice în chimia organică

Flashcarduri pentru studiul interacțiunilor intermoleculare (forțe van der Waals, legături de hidrogen) și al influenței structurii moleculare asupra punctelor de topire și de fierbere ale compușilor organici.

Ce condiție structurală definește atomii $X$ și $Y$ implicați în interacțiunile de tip legătură de hidrogen ($X-H\text{...}Y$)?

Atomii $X$ și $Y$ sunt atomi cu electronegativitate mare și volum mic: fluor, oxigen sau azot ($F$, $O$, $N$).

Cum diferă polaritatea legăturii $N-H$ și tăria legăturilor de hidrogen asociate față de cele ale grupei $O-H$?

Legătura covalentă $N-H$ este mai puțin polară decât legătura $O-H$, iar legăturile de hidrogen generate de grupele $N-H$ sunt mai slabe decât cele generate de grupele $O-H$.

Ce sunt forțele dipol-dipol și ce orientare imprimă moleculelor polare?

Sunt atracții electrostatice stabilite între polii de semn contrar ai moleculelor polare și determină o orientare paralelă și coliniară a acestora.

Cum sunt influențate forțele dipol-dipol de polaritatea moleculelor și de distanța dintre ele?

Forțele dipol-dipol cresc odată cu creșterea polarității moleculei și scad foarte repede odată cu creșterea distanței dintre molecule.

Ce sunt forțele de dispersie și cum variază intensitatea lor?

Sunt forțe de atracție foarte slabe stabilite între toate tipurile de molecule; se manifestă numai între moleculele imediat vecine, scad foarte repede cu creșterea distanței și cresc cu creșterea masei moleculare.

Între ce tipuri de molecule acționează forțele de inducție?

Forțele de inducție acționează între moleculele polare și moleculele nepolare.

Ce tipuri de forțe intermoleculare se manifestă în $CCl_4$, $CH_3Cl$ și respectiv $CH_3OH$?

În $CCl_4$ (molecule nepolare) apar numai forțe de dispersie; în $CH_3Cl$ (molecule polare) apar forțe de dispersie și forțe dipol-dipol; în $CH_3OH$ apar forțe de dispersie, forțe dipol-dipol și legături de hidrogen.

Care este ordinea generală de creștere a punctelor de topire și de fierbere în funcție de natura moleculelor?

Punctele de topire și de fierbere cresc în ordinea: molecule nepolare < molecule polare < molecule asociate prin legături de hidrogen.

Cum influențează simetria moleculară punctul de topire al compușilor organici izomeri?

Compușii cu molecule simetrice formează rețele cristaline mai compacte și mai bine împachetate, având puncte de topire mai ridicate; izomerii cu cea mai înaltă simetrie au punctele de topire cele mai mari (ex. p-xilen are $p.t. = +13^\top\text{C}$, iar m-xilen are $p.t. = -47^\top\text{C}$).

Cum afectează ramificarea catenei punctele de topire și de fierbere ale alcanilor?

Ramificarea catenei micșorează suprafața de interacțiune dintre molecule, determinând micșorarea punctelor de topire și de fierbere (ex. n-pentan are $p.t. = -129,7^\top\text{C}$, $p.f. = +36,1^\top\text{C}$, iar izopentan are $p.t. = -160^\top\text{C}$, $p.f. = +27,8^\top\text{C}$).

Ce efect are deplasarea unei grupe funcționale de la un carbon primar la unul secundar sau terțiar asupra punctului de fierbere?

Conduce la micșorarea suprafeței de interacțiune dintre molecule și, în consecință, la micșorarea punctului de fierbere (ex. 1-clorobutan: $p.f. = +78,4^\top\text{C}$, 2-clorobutan: $p.f. = +68,3^\top\text{C}$, 2-cloro-2-metilpropan: $p.f. = +50,2^\top\text{C}$).

Cum diferă punctele de fierbere ale compușilor ciclici comparativ cu cei aciclici corespunzători?

Compușii organici cu catenă ciclică au puncte de fierbere mai ridicate decât cei cu catenă aciclică (ex. ciclopentanol are $p.f. = +140^\top\text{C}$, comparativ cu 1-pentanol care are $p.f. = +138^\top\text{C}$).

Cum variază punctele de topire și de fierbere într-o serie omoloagă liniară odată cu creșterea masei moleculare?

Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu lungimea catenei și a suprafeței de contact (ex. $n-C_5H_{12}$: $p.t. = -129,7^\top\text{C}$, $p.f. = +36,1^\top\text{C}$; $n-C_6H_{14}$: $p.t. = -95,3^\top\text{C}$, $p.f. = +68,8^\top\text{C}$; $n-C_7H_{16}$: $p.t. = -90,6^\top\text{C}$, $p.f. = +98,4^\top\text{C}$).