2.1.09 - Synthèse de molécules naturelles Cartes

Définition

CCM

Chromatographie sur couche mince

Technique d'analyse qui s'appuie sur les différences d'affinités de substances chimiques entre une phase fixe, la plaque, et une phase mobile, l'éluant.

Définition

Éluant

Solvant qui migre par capillarité sur le support de CCM.

Définition

Extraction liquide-liquide

Technique consistant à ajouter un solvant dans lequel l'espèce recherchée est plus soluble que dans le liquide actuel et qui est non miscible avec celui-ci.

Définition

Filtration

Technique consistant à utiliser un entonnoir et un papier filtre pour séparer un solide d'un liquide.

Définition

Front de l'éluant

Ligne marquant la hauteur atteinte par l'éluant quand on sort la plaque de CCM de la cuve.

Définition

Relargage

Technique consistant à ajouter du sel pour rendre des composés organiques moins solubles dans l'eau.

Définition

Synthétisation

Fabrication d'une molécule grâce à une réaction chimique.

Elle permet de reproduire certaines molécules naturelles ou de produire de nouvelles molécules.

Quelles sont les catégories d'espèces chimiques selon leur provenance ?

→ Naturelles : issue de la nature

→ Synthétiques : obtenues en laboratoire mais qui existe dans la nature.

→ Artificielles : créer en laboratoire, n'existe pas dans la nature

La provenance influence-t-elle les propriétés de la molécule ?

• Quelle que soit sa provenance, une molécule a toujours les mêmes propriétés.

• Une molécule de synthèse reproduisant une molécule naturelle est exactement identique :

- même formule

- mêmes propriétés physico-chimiques

- mêmes dangers éventuels

Pourquoi développe-t-on des molécules de synthèse ?

Les industriels préfèrent les molécules de synthèse à leur équivalent naturel car :

- elles sont moins chers

- elles permettent de limiter la surexploitation des ressources naturelles.

⚠️ Certaines industries comme celle des parfums de luxe favorise quant à elle les essences naturelles : le mélange naturel contient une plus grande variété de molécules qui rend le parfum final plus riche.

Comment synthétise-t-on une molécule ?

• Le chauffage à reflux est l'une des techniques les plus répandues pour synthétiser des molécules.

• Il permet de maintenir un mélange réactionnel à ébullition, en évitant les pertes de matière grâce au refroidissement des vapeurs, qui se liquéfient et retombent dans le ballon.

Comment séparer l'espèce à extraire du reste du mélange réactionnel ?

• Schéma 1 :

Si l'espèce à extraire est mélangée avec plusieurs autres espèces liquides, on peut utiliser des techniques utilisant les différences de solubilités des espèces chimiques dans des solvants non miscibles :

→ Relargage

→ Extraction liquide-liquide

• Schéma 2 :

Si un des produits à séparer est solide on peut utiliser la filtration (Schéma 2)

Après avoir isolé le produit de synthèse, comment peut-on l'identifier ?

• On utilise la CCM qui permet de comparer le produit obtenu à un ou plusieurs produits de référence :

→ Si plusieurs tâches apparaissent, il s'agit d'un mélange

→ 2 tâches à la même hauteur indiquent la présence de molécules identiques.

• D'autres paramètres peuvent compléter la chromatographie :

→ sa masse volumique

→ sa température de fusion (si solide)