Chimica Organica e Biomolecole

Flashcard di terminologia scientifica per il ripasso approfondito della chimica organica di base, idrocarburi, gruppi funzionali, biomolecole (carboidrati, lipidi, proteine) e catalisi enzimatica.

Chimica organica

Branca della chimica che studia i composti del carbonio, storicamente ritenuti sintetizzabili solo dagli organismi viventi.

Composti inorganici del carbonio

Composti a base di carbonio presenti nell'aria o nel regno minerale esclusi dalla chimica organica, tra cui ossidi di carbonio ($\text{CO}$ e $\text{CO}_2$), acido carbonico ($\text{H}_2\text{CO}_3$), carbonati e bicarbonati.

Tetravalenza del carbonio

Proprietà dell'atomo di carbonio (numero atomico $6$, configurazione $1s^2\,2s^2\,2p^2$) di mettere a disposizione i $4$ elettroni del livello più esterno per formare quattro legami covalenti stabili.

Grafite e diamante

Le due forme naturali principali di carbonio puro: la prima è un minerale morbido usato nelle matite, la seconda è la sostanza naturale più dura conosciuta.

Grafene

Sottilissimo foglio di grafite spesso appena $0{,}35\,\text{nm}$, costituito da un unico strato monoatomico di atomi di carbonio disposti a formare celle esagonali, scoperto da A. Geim e K. Novoselov (Premio Nobel per la Fisica nel $2010$).

Carbone fossile

Combustibile fossile derivato dalla decomposizione anaerobica di piante sepolte in ambienti paludosi durante il periodo Carbonifero (tra $280$ e $345$ milioni di anni fa), distinto in antracite, litantrace, lignite e torba.

Antracite

Il carbone fossile più antico ($400$ milioni di anni fa), caratterizzato dal più elevato contenuto di carbonio (fino al $90\%$) e massimo potere calorifico, ma molto costoso.

Litantrace

Il tipo di carbone fossile più diffuso e utilizzato in natura; mediante cottura in forno a $1000\,^\circ\text{C}$ consente di produrre il coke eliminando i residui volatili.

Idrocarburi

I più semplici composti organici binari, costituiti esclusivamente da atomi di carbonio e atomi di idrogeno legati da legami covalenti.

Idrocarburi alifatici e aromatici

Le due classi principali di idrocarburi: gli aromatici contengono almeno un anello benzenico a $6$ atomi di carbonio; gli alifatici ne sono privi e possono formare catene lineari, ramificate o cicliche.

Formula bruta (o grezza)

Rappresentazione chimica che elenca i simboli degli elementi e il rispettivo numero di atomi presenti in una molecola, senza indicare la disposizione o la connettività dei legami.

Formula di struttura

Rappresentazione bidimensionale che mostra in modo esplicito tutti i legami covalenti che collegano i singoli atomi all'interno di una molecola.

Formula razionale (o condensata)

Notazione chimica che raggruppa gli atomi legati a ciascun carbonio (es. $\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_3$), evidenziando i gruppi funzionali e semplificando la scrittura.

Isomeri

Composti chimici aventi identica formula molecolare (bruta) ma differente struttura chimica, disposizione spaziale degli atomi e proprietà chimico-fisiche.

Alcani

Idrocarburi alifatici saturi con formula generale $C_n H_{2n+2}$, contenenti esclusivamente legami covalenti semplici carbonio-carbonio con angoli tetraedrici di legame pari a $109{,}5^\circ$.

Gruppo alchilico

Frammento molecolare derivato da un alcano a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno, denominato con il prefisso dell'alcano e il suffisso -ile (es. metile, etile).

Alcheni

Idrocarburi alifatici insaturi con formula generale $C_n H_{2n}$, contraddistinti dalla presenza di almeno un doppio legame covalente tra due atomi di carbonio ($C=C$).

Alchini

Idrocarburi alifatici insaturi con formula generale $C_n H_{2n-2}$, caratterizzati dalla presenza di un triplo legame covalente carbonio-carbonio ($C\equiv C$), il cui termine più semplice è l'etino o acetilene.

Benzene

Idrocarburo aromatico con formula bruta $C_6H_6$, a geometria planare ed esagonale regolare con angoli di $120^\circ$, caratterizzato da elettroni delocalizzati rappresentati come un ibrido di risonanza.

Formule di Kekulé

Strutture proposte nel $1858$ dal chimico tedesco Friedrich August Kekulé per rappresentare il benzene tramite un anello a sei atomi di carbonio con alternanza di legami singoli e doppi.

Idrocarburi policiclici aromatici (IPA)

Composti costituiti da due o più anelli benzenici uniti o condensati (come naftalene, antracene e 3,4-benzopirene), noti per le loro proprietà cancerogene.

Gruppo funzionale

Atomo o raggruppamento specifico di atomi che, inserito nella struttura di una molecola, ne determina la reattività chimica e l'appartenenza a una data classe di composti organici.

Alcoli

Composti organici caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile ($-OH$) legato a un gruppo alchilico a catena aperta satura, classificati in primari, secondari o terziari in base ai carboni legati al carbonio con il gruppo funzionale.

Glicerolo (1,2,3-propantriolo)

Polialcol a tre atomi di carbonio recante tre gruppi ossidrilici ($-OH$), componente fondamentale dei trigliceridi e dei fosfogliceridi.

Eteri

Composti organici con formula generale $R-O-R'$, originati dalla reazione di condensazione tra due molecole di alcol con perdita di una molecola d'acqua.

Gruppo carbonile

Gruppo funzionale costituito da un atomo di carbonio legato a un ossigeno mediante un doppio legame ($C=O$), presente in posizione terminale nelle aldeidi ($R-CHO$) e in posizione interna nei chetoni ($R-CO-R'$).

Acidi carbossilici

Composti organici contenenti il gruppo carbossilico ($-COOH$), formato dalla combinazione formale di un gruppo carbonile e un gruppo ossidrile sullo stesso atomo di carbonio.

Esteri

Composti organici derivati dalla reazione di condensazione fra un acido carbossilico e un alcol, con eliminazione di acqua e formazione del raggruppamento $-COO-$.

Ammine

Composti organici azotati derivati formalmente dall'ammoniaca ($\text{NH}_3$) per sostituzione di uno, due o tre atomi di idrogeno con catene alchiliche o anelli aromatici (distinte in primarie, secondarie e terziarie).

Ammidi

Composti organici contenenti il gruppo funzionale $-CO-NH_2$, derivati dalla reazione tra un acido carbossilico e un'ammina o ammoniaca.

Polimero

Macromolecola ad alto peso molecolare formata dalla ripetizione ordinata di sub-unità strutturali più piccole legate covalentemente, chiamate monomeri.

Polimerizzazione di addizione

Reazione a catena in cui monomeri contenenti doppi legami (come l'etilene) si legano tra loro senza perdita di atomi, grazie all'innesco di un iniziatore radicalico.

Polimerizzazione di condensazione

Reazione di sintesi polimerica in cui l'unione dei monomeri è accompagnata dalla produzione ed eliminazione di piccole molecole a basso peso molecolare, generalmente acqua (es. nella sintesi del PET).

Biomolecole

Composti chimici polifunzionali a base di carbonio che svolgono ruoli chiave nei sistemi biologici, riconducibili a quattro classi fondamentali: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.

Reazione di condensazione

Processo biochimico in cui due molecole o monomeri si legano covalentemente liberando una molecola d'acqua per ciascun legame formato.

Reazione di idrolisi

Processo biochimico di degradazione in cui la scissione del legame covalente tra due monomeri avviene mediante il consumo di una molecola d'acqua.

Carboidrati

Sostanze organiche note anche come glucidi o saccaridi, definite chimicamente poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni di formula generale $C_n(H_2O)_n$, con funzione energetica o strutturale.

Monosaccaridi

I monomeri costituenti dei carboidrati, classificabili in base al numero di carboni (triosi, tetrosi, pentosi, esosi) e al tipo di carbonile (aldosi o chetosi).

Serie D e L dei monosaccaridi

Convenzione di Emil Fischer basata sulla posizione dell'ossidrile ($-OH$) legato al centro stereogenico più distante dal gruppo aldeidico o chetonico: a destra nella serie d (l'unica biologicamente attiva nei viventi), a sinistra nella serie l.

Formule di proiezione di Haworth

Modalità di rappresentazione grafica dei monosaccaridi ciclici (come emiacetali) disegnati come anelli planari orizzontali visti in prospettiva, con bordi spessi verso l'osservatore.

Carbonio anomerico

L'atomo di carbonio carbonilico ($C-1$ negli aldosi, $C-2$ nei chetosi) che, in seguito alla ciclizzazione emiacetalica, diventa un centro chirale generando due anomeri ($\alpha$ con $-OH$ sotto il piano e $\beta$ con $-OH$ sopra il piano).

Legame O-glicosidico

Legame covalente acetalico che unisce l'ossidrile anomerico di un monosaccaride con un gruppo ossidrile di un altro zucchero, mediante condensazione ed eliminazione di $H_2O$.

Disaccaridi

Oligosaccaridi costituiti da due molecole di monosaccaride unite da un legame glicosidico: maltosio ($\alpha 1,4$-glucosio-glucosio), saccarosio ($\alpha 1,\beta 2$-glucosio-fruttosio) e lattosio ($\beta 1,4$-galattosio-glucosio).

Amido

Omopolisaccaride di riserva vegetale costituito da unità di $\alpha$-d-glucosio, composto da amilosio ($15\text{--}20\%$, catena lineare a elica con legami $\alpha 1,4$) e amilopectina ($80\text{--}85\%$, catena ramificata con legami $\alpha 1,6$ ogni $25\text{--}30$ unità).

Glicogeno

Polisaccaride globulare di riserva energetica animale presente nei muscoli e nel fegato, formato da unità di $\alpha$-d-glucosio legate $\alpha 1,4$ con frequenti ramificazioni $\alpha 1,6$ ogni $10\text{--}12$ unità.

Cellulosa

Omopolimero strutturale insolubile delle pareti cellulari vegetali, formato da catene lineari di $\beta$-d-glucosio unite da legami $\beta 1,4$-glicosidici stabilizzati da legami a idrogeno.

Chitina

Polisaccaride strutturale dell'esoscheletro degli artropodi e della parete cellulare fungina, costituito da un polimero lineare di N-acetil-$\beta$-d-glucosammina con legami $1,4$-glicosidici.

Lipidi

Classe eterogenea di biomolecole insolubili nei solventi polari (come l'acqua) ma solubili in solventi organici apolari (etere, cloroformio), distinte in saponificabili e non saponificabili.

Acidi grassi

Acidi carbossilici alifatici a catena lunga ($\ge 4$ carboni, solitamente pari tra $12$ e $24$), distinti in saturi (privi di doppi legami, solidi a temperatura ambiente) e insaturi (con doppi legami in configurazione cis, liquidi).

Acidi grassi essenziali

Acidi grassi polinsaturi delle serie $\omega 3$ (acido $\alpha$-linolenico) e $\omega 6$ (acido linoleico) che l'organismo umano non è in grado di biosintetizzare e deve assumere tramite la dieta.

Trigliceridi (triacilgliceroli)

Lipidi neutri con funzione principale di riserva energetica, formati dall'esterificazione di una molecola di glicerolo con tre molecole di acidi grassi.

Saponificazione

Reazione di idrolisi basica a caldo dei trigliceridi condotta con idrossidi forti ($\text{NaOH}$ o $\text{KOH}$), che porta alla formazione di glicerolo e saponi (sali degli acidi grassi).

Fosfogliceridi

Lipidi anfipatici strutturali costituenti le membrane cellulari, formati da uno scheletro di glicerolo esterificato con due acidi grassi (code apolari) e un gruppo fosfato legato a una testa ionica polare.

Terpeni

Lipidi non saponificabili derivati dalla polimerizzazione dell'isoprene (2-metil-1,3-butadiene), comprendenti composti aromatici vegetali (mentolo, geraniolo) e precursori come lo squalene.

Steroidi

Lipidi non saponificabili caratterizzati dal nucleo idrocarburico policiclico del ciclopentanoperidrofenantrene, composto da un sistema di quattro anelli fusi ($3$ anelli a sei atomi e $1$ a cinque).

Colesterolo

Sterolo animale a $27$ atomi di carbonio fondamentale per la regolazione della fluidità delle membrane biologiche e precursore di vitamina $D_3$, ormoni steroidei e acidi biliari.

Vitamine liposolubili

Quattro composti organici essenziali (vitamine A, D, E, K) a struttura lipidica apolare, assorbiti insieme ai lipidi alimentari e immagazzinati nel fegato.

Ormoni steroidei

Messaggeri chimici lipofili derivati dal colesterolo secreti dalle gonadi e dalla corteccia surrenale (es. cortisolo, aldosterone, testosterone, estrogeni).

$\alpha$-amminoacidi

Composti organici bifunzionali contenenti un gruppo amminico ($-\text{NH}_2$), un gruppo carbossilico ($-\text{COOH}$), un idrogeno e una catena laterale ($R$) legati allo stesso atomo di carbonio $\alpha$.

Zwitterione (ione dipolare)

Forma ionica neutra assunta da un amminoacido a pH fisiologico ($7{,}4$) in cui il carbossile è deprotonato ($-\text{COO}^-$) e il gruppo amminico è protonato ($-\text{NH}_3^+$).

Punto isoelettrico ($pI$)

Il valore specifico di pH in corrispondenza del quale la carica elettrica netta complessiva di un dato amminoacido o di una proteina risulta pari a zero.

Legame peptidico

Legame covalente di tipo ammidico formato dalla reazione di condensazione tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico di quello successivo.

Struttura primaria delle proteine

L'ordine e la sequenza lineare specifica degli amminoacidi uniti da legami peptidici lungo la catena polipeptidica, determinata geneticamente dal DNA.

Struttura secondaria a $\beta$-foglietto

Configurazione spaziale ordinata della catena proteica in cui filamenti polipeptidici distesi si dispongono parallelamente o antiparallelamente, stabilizzati da legami a idrogeno tra i gruppi $N-H$ e $C=O$ dello scheletro peptidico.

Struttura terziaria delle proteine

La conformazione tridimensionale complessiva (globulare o fibrosa) assunta da una proteina a seguito di interazioni non covalenti e ponti disolfuro tra i gruppi funzionali delle catene laterali ($R$).

Struttura quaternaria delle proteine

L'organizzazione spaziale e l'associazione funzionale di due o più catene polipeptidiche (sub-unità) distinte mediante legami non covalenti (es. emoglobina o anticorpi).

Enzimi

Proteine globulari specializzate che fungono da catalizzatori biologici altamente specifici, accelerando la velocità delle reazioni chimiche cellulari mediante abbassamento dell'energia di attivazione ($E_a$).

Sito attivo e adattamento indotto

Regione conformazionale dell'enzima in cui si lega il substrato specifico; il legame induce una modifica conformazionale complementare che deforma i reagenti agevolando la reazione.

Cofattori e coenzimi

Componenti non proteici indispensabili per l'attività catalitica di molti enzimi: possono essere ioni inorganici (come $\text{Mg}^{2+}$) oppure molecole organiche (coenzimi), spesso derivati dalle vitamine.